宋江原是鄆城小吏，不期因私放劫取生辰綱的晁蓋等人，惹起一堆是非，終至與官府對抗，上了梁山。在這過程中，有兩封信，對宋江命運的轉折起了很大的推動作用。
這兩封信是：第一封，晁蓋等人上梁山後，派劉唐送給宋江的感謝信;第二封，爲救江州題寫反詩的宋江，梁山使人假冒蔡京給兒子蔡九知府的“解宋江進京”的書信。
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這兩封信均發自梁山，均是按吳用旨意辦的。有觀點認爲，這兩封信實爲兩枚炸彈，極有可能均是吳用爲使宋江上梁山而故意安置——讓劉唐送宋江書信，以暴露其與梁山勾結之行爲;故意用錯蔡京圖章，使得宋江罪無可赦被判斬立決，梁山劫法場鬧江州把事情搞大，使得宋江除了上梁山別無他路。
這種觀點，正確與否?我們且以書中一些細節，做分析如下。
先看劉唐送梁山感謝信給宋江之事。
話說晁蓋上了梁山後，這天想起宋江通風報信救了他們性命一事，和吳用商量，要派人去答謝宋江。吳用道：“兄長不必憂心，小生自有籌劃。宋押司是個仁義之人，緊地不望我們酬謝。然雖如此，禮不可缺，早晚待山寨粗安，必用一個兄弟自去。”
由此可知，這事是吳用一手張羅，此後他果然派人去答謝宋江。派的誰?劉唐。大學者馬幼垣先生認爲，派劉唐來辦這事，本身就不懷好意。我們知道，劉唐綽號赤發鬼，“鬢邊一搭硃砂記，上面生一片黑黃毛”——這樣的相貌異常，很容易惹起人們的關注並被人記住。
這讓我想起吳用智賺盧俊義那回，也帶個相貌異常的人(李逵)同去。不過那次是爲惹人注意，驚動盧俊義，與之搭話，以便行計。
這次，派人來祕見宋江，應該很低凋纔對，可吳用不光派了長相招眼的人前來，而且劉唐到了鄆城後，其言行舉止也不合常規，看了非常令人生疑。
書中說，“宋江從縣裏出來，去對過茶房裏坐定吃茶，只見一個大漢……走得汗雨通流，氣急喘促，把臉別轉着看那縣裏。宋江見了這個大漢走得蹺蹊，慌忙起身趕出茶房來，跟着那漢走。約走了三二十步，那漢回過頭來，看了宋江，卻不認得。……那漢見宋江看了一回，也有些認得，立住了腳，定睛看那宋江，又不敢問。……只見那漢去路邊一個篦頭鋪裏問道：大哥，前面那個押司是誰?篦頭待詔應道：這位是宋押司。那漢提着朴刀，走到面前，唱個大喏，說道：押司認得小弟麼?”
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看這段描寫，“把臉別轉着看那縣裏”，這樣的舉動，連宋江看了都覺得蹊蹺。回過頭來看宋江，立住了腳定睛看宋江，去路邊篦頭鋪打聽，聽說是宋江，走到前面就唱大喏……劉唐這些舉動一點都不低調，簡直有大張旗鼓、故意引人注目的嫌疑。
另外，宋江當初到晁蓋莊上送信，是與吳用、公孫勝、劉唐等人匆忙見過一面的，當時他慌張着急，未必能記得劉唐，但劉唐見晁蓋鄭重地領個人讓他們見，按理他該印象較爲深刻纔對。書中卻寫劉唐到鄆城後，“看了宋江，卻不認得”，這也有些令人生疑。
再說，如果劉唐確實不記得宋江模樣了，吳用卻還派他來，於情理也說不大通。
這些細節都讓人隱隱覺得，劉唐此趟鄆城之行，並不是那麼簡單和單純地只是來送金子和感謝信——後來，那信落到閻婆惜之手，引得宋江殺人犯事。
我們再來看另一封信——吳用讓蕭讓和金大堅僞造的蔡京給兒子蔡九知府的“解送宋江進京”的書信。
這封信剛被神行太保戴宗拿走，吳用就連連驚呼自己出現了致命的失誤——上面使用的“翰林蔡京”圖章是不合適的，至少有四處不當——在父親給兒子的書信上，竟使用公務往來才用的圖章，一錯;使用的圖章，有父親的名諱，二錯;圖章上是蔡京多年前的職務，三錯;圖章是新鮮的，一看就有問題，四錯。
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按說，以吳用的精細，不會出這樣的低級錯誤，四處破綻一處也沒發現。不少人分析認爲，這一差錯是吳用故意爲之，就是要露出破綻，讓蔡九知府在江州判宋江個斬立決。
試想，如果書信沒有破綻，宋江真被公人押送進京，在路上被梁山衆人輕易劫了，宋江很可能會因對朝廷尚抱有幻想而不肯上梁山;而若是在江州要被殺頭時，宋江被梁山衆人殺死許多官兵解救出來，他也就沒了幻想，只剩上梁山一條路了。
我的感覺，從這些細節和分析來看，吳用的這兩封關於宋江的書信，確實有些蹊蹺，即使不能由此斷言吳用是有預謀地藉此逼宋江上山，但至少這兩封信及與這兩封信相關的一些人和事，是有可疑之處的。
常有人拿用錯圖章的事說吳用其實“無用”，但若這兩封書信之事，真如上面所分析的，是他故意拿來逼宋江上梁山的，那吳用就不是“無用”，而是有大用，有神用!
