杜月笙號稱上海灘的“土皇帝”。據說，他在杜公館裏跺腳，整個上海灘都是要顫抖的。這種說法當然不免誇張，但形象地說明了杜月笙在當時上海灘的巨大影響力。
當然，杜月笙不是神仙。他在內心深處，也有懼怕的對象。
有人說是黃金榮。因爲黃金榮成名比杜月笙更早，杜月笙能夠在上海灘發跡，在很大程度上少不了黃金榮的提攜。
應該說，杜月笙很尊重黃金榮，可遠遠談不上懼怕。當杜月笙在上海灘風生水起的時候，黃金榮的地位和影響力已經遠不如從前。有一次，黃金榮被皖系軍閥、上海護軍使盧永祥的兒子盧筱嘉所綁架，還是杜月笙親自出馬，又是賠禮又是道歉，讓黃金榮給盧永祥的部隊捐獻了一架飛機，纔算了結此事，脫身出來。
有人說是王亞樵。因爲王亞樵號稱上海灘的第一暗殺大王，連蔣介石、張學良、汪精衛這些大腕級的人物都是說殺就殺。
這種說法有有一定道理。杜月笙曾經與王亞樵正面衝突過，結果是杜月笙不得不息事寧人，答應了王亞樵的所有要求。然而，這隻能說杜月笙對王亞樵“敬而遠之”，而不是真正的懼怕。就如王亞樵所言：“要知道，杜月笙、張嘯林都是小老婆幾個，洋房幾幢，財產幾百萬。一個人有了這些東西，就沒有勇氣同人打明仗，這是他們的弱點所在。”
那麼，杜月笙一生真正懼怕的人物是誰呢?
此人叫戴笠。對，就是那個著名的國民黨軍統頭子戴笠。
戴笠是浙江人，蔣介石的老鄉。1924年，戴笠從鄉下跑到上海灘來闖世界時，才27歲。那時候，杜月笙已經是上海灘的一霸了。戴笠最初在賭場裏混，由於他賭技高，有勇氣，獲得了杜月笙的青睞。杜月笙斷定這個年輕人將來會有前途，讓他跟着自己幹。
沒想到，這戴笠挺有意思，他居然拒絕了這個大家看來千載難逢的機會。杜月笙輕輕一笑，也不覺得被冒犯了，就送他1000塊銀元，還親自寫了一封信，讓他到廣州投奔到當時北伐軍總司令蔣介石麾下。
戴笠依言而行。於是，蔣介石就有了一位特工與間諜高手。
說來奇怪，杜月笙雖然對戴笠有知遇之恩，卻很懼怕他。這種情緒甚至影響到他的家人，連他的女兒，都害怕戴笠。
杜月笙的女兒杜美如回憶：“抗戰勝利以後，他(戴笠)偶爾來看我父親。哎呦，一個電話打來了，所有的人都得關起門來，他見我父親，我們都得呆在屋裏，不能出來的。”
杜美如對戴笠怕得要命，說：“我看見他，我真是抖啊，他那兩隻眼睛，眼珠子都是黑的，像水一樣的，好像一看就看到後腦勺，很叫人害怕。他殺氣好重。”
原來，杜月笙有抽鴉片的習慣，而戴笠卻見不慣別人抽鴉片。杜美如說：“他來如果正好趕上父親抽鴉片煙，父親就開始忙起來了，傭人把鴉片煙具擱到牀底下藏起來，躲進屋裏。大家要幫他聞袖子，看有沒有煙味。如果有，趕緊噴香水。見面前，父親還要用溼毛巾擦臉，直到沒有鴉片煙的味道，因爲戴伯伯要管他的，他會說：你怎麼又抽菸啦?”
1946年，戴笠因飛機失事身亡。消息傳來，杜月笙性情大變。杜美如回憶：“當時我們住7層樓，我父親拉開窗子就要往下跳，看上去特別傷心，不斷說，完了，完了……3個月後，他才慢慢恢復。”
1925年哪件事讓張作霖破口大罵張學良。
