衆所周知，杜月笙沒有去臺灣，而是在上海解放前去了香港並最終死在了香港。1949年，蔣介石在上海崇明島單獨召見了杜月笙，再三“邀請”他去臺灣。杜月笙深知蔣介石的用意，他委婉地說道，“總裁美意，月笙心領了。可臺灣氣候潮溼，我哮喘病犯了。我想現代香港治療一下，然後再去臺灣。”
我們不知道蔣介石聽了杜月笙話後，作何感想。杜月笙沒有去臺灣的原因，多年來爭議不斷，究竟他爲何沒去臺灣呢?筆者相信杜月笙的親人最有發言權。
杜月笙的長孫杜順安認爲，最大的原因是“紅帖子”不見了。所謂的“紅帖子”就是當時上海灘流行的投門紅帖子，在上面會寫上門生的姓名、生辰八字，以及父母的姓名。蔣介石沒有發跡前，曾由他人引薦拜見過杜月笙，並遞過“紅帖子”。
杜順安曾表示，“我們家曾有蔣介石的‘紅帖子’，上面清清楚楚地寫着‘蔣志清’。”(注：蔣志清是蔣介石上學之後的學名)1937年淞滬會戰爆發後，杜月笙遠走香港，這張“紅帖子”鎖在一個保險箱內，專門交有一名賬房先生負責保管。
抗戰勝利後，杜月笙回到香港，打開保險箱一看，貴重物品一件不少，唯獨少了那張“紅帖子”。杜月笙之所以保存這張“紅帖子”，是準備當面交給蔣介石。可“紅帖子”不見了，這讓杜月笙對蔣介石產生了不一樣的想法。
抗戰勝利後，杜月笙回到上海。杜月笙認爲，自己在抗戰中的貢獻，蔣介石最起碼要有所表示。按照杜月笙的預測，自己不能當上上海市長，最起碼可以撈個議長，結果他上面官銜也沒有弄到，竹籃打水一場空。
1951年8月16日，杜月笙在香港病死，終年63歲。杜月笙的遺願是死後能葉落歸根，可惜最終沒能實現，杜月笙病重時，身邊僅有11萬美元。當時他將這些錢作了如下分配：每個太太拿1萬美元;兒子拿1萬美元;沒出嫁的女兒拿6000美元;出嫁的女兒拿4000美元。
另外，杜月笙還銷燬了所有別人因借錢寫給他的借據，“我不希望我死後你們到處要債。”
