小人物能躋身成爲大人物，往往需要比大人物有着更爲與衆不同的本事。杜月笙他能從一個草根搖身一變，坐上青幫大佬的位置，和他會做人是離不開關係的。他喜好結交各路朋友，無論出身如何，無不執禮甚恭，傾力結交。在民國，比他有能力的，沒他圓滑世故;比他圓滑的，卻沒他有實力。
杜月笙
在其一生中，曾說過許多富有哲理的話，以下就來討論最出名的三句話。
其一，"錦上添花的事情讓別人去做，我只做雪中送炭的事情。"杜月笙雪中送炭的故事多如牛毛，爲對方給予最貼心的關懷和照拂。
杜月笙
當年，因不抵抗政策，東北被日本侵佔。東北民衆人人激憤，希望張學良給個解釋。張學良爲躲風頭，南下跑去上海。
途中，斧頭幫老大王亞樵就曾想要暗殺張學良，如果沒有杜月笙的保護，張學良也許就一命嗚呼了。因此，張學良感激杜月笙的救命之恩，在未來的日子裏，幫了杜月笙不少忙。
除此之外，再舉一例。章太炎作爲國學大師，看不慣袁世凱的行爲，對其進行多次辱罵。一日，侄子在上海被抓，而他身處蘇州，無能爲力。他一向看不慣青幫，可被逼無奈下，他只能寫信給杜月笙，希望他能照拂侄子。杜月笙收到書信，很是開心。他屢屢試圖結交章太炎，無從下手，此次就是一個機會。
杜月笙
在救出章太炎的侄子後，杜月笙還去往蘇州親臨拜訪。章太炎對他很是感激，兩人也因此熱絡起來。沒多久，章太炎對杜月笙的態度有了大逆轉，認爲此人雖是青幫，但舉止言行卻像個文人，值得一交。後來，杜月笙看到章太炎生活落魄，還留下不少錢財，並讓手下每月給他送生活費，令章太炎格外感動。
其二，"錢財用得完， 交情吃不完。鈔票再多隻不過金山銀山， 人情用起來好比天地。 所以別人存錢，我存交情。"杜月笙雖出身低微，卻對錢財看得很淡。在他眼中，朋友最重要，錢財乃身外之物。一旦有人幫助過他，他總是千倍百倍地奉還。在抗戰期間，他一次性捐款一百五十萬大洋，給了身處水火的國家很大的幫助。
杜月笙
其三，"一等人，有本事，無脾氣。 二等人，有本事，有脾氣。三等人，無本事，無脾氣。四等人，無本事，大脾氣。"與大佬張嘨林、黃金榮相比，杜月笙的脾氣很好，備受愛戴。偉人對他也有很大的好評，說他有本事，沒脾氣。
他能言善辯，巧言令色，以一張嘴行走天下，一生擁有許多泛泛之交，也對他的事業起着推波助瀾的作用。
