當杜月笙還是十五六歲的小混混的時候，幸運地進入了黃金榮的黃公館做事。在黃公館裏待了一段時間後，杜月笙敏銳地發現，黃公館的主人雖是黃金榮，但有一個人卻是黃金榮最信任的智囊兼助手，黃金榮對她幾乎是言聽計從，甚至還有點懼怕。
這個人就是黃金榮的夫人——林桂生，人稱桂生姐。
來黃公館之前，杜月笙就聽師叔黃振億提起過林桂生，知道她不是個平凡女人。如今通過自己的觀察，杜月笙更認定眼光犀利、作風好爽的林桂生乃女中豪傑。
杜月笙覺得，只要討得桂生姐的歡心，獲得她的信任和提攜，就一定有出頭之日。不過，照黃公館裏的規矩：她平時很少在小夥計跟前露面，杜月笙也就幾乎找不到見着桂生姐的機會。
但是，也許上天註定杜月笙不是一個凡胎俗物，所以一次次的給他提供千載難逢的好機會。而聰明的杜月笙也從來不辜負上天的眷顧，一次次的緊緊抓住了機會。這次，依然如此。
話說林桂生得了一場大病，而當時流行一種迷信說法：如果在病人牀邊派些年輕力壯的小夥子守護，靠着他們頭上的三把火——也就是所謂的陽氣足，可以鎮邪驅魔，有助人病人康復。
於是，杜月笙作爲小夥子中的其中一員，就被安排到桂生姐病房裏值班。但他與別人有所不同，別人只是把這當成一個額外的任務，而他卻把這當成一個上天賜予的機會。所以，別人僅僅是人在，但心不在，而杜月笙則不但牢牢守在牀邊，而且全神貫注，耳到、眼到、手到、腳到、心到——但凡桂生姐一聲呻吟，或者一個眼神，他都心領神會，立刻奉上桂生姐想吃的、想喝的、想要的，但凡老闆娘有什麼差遣或需要，他總是竭盡全力、漂漂亮亮地去替她辦好。
這一切，林桂生都看在眼裏，記在心裏。
半個月後，林桂生的病漸漸痊癒，她把這歸於杜月笙的守護有功，在家人和朋友面前，時常誇上兩句說：“莫看杜月笙是個孤小人，無依無靠，他的額骨頭倒是蠻高，運道邪氣好。”
當時，人們的迷信觀念還很深厚，不論是江湖上的朋友，或是捕房裏的人物，對於某一個人的運道好不好，一向極爲重視。某人運道好了，吉星高照，他出馬建功的機會自然比較多，否則的話，如若印堂發黯，滿臉晦氣，老闆或上司極可能將他冷藏一段時期，請他休息休息，以免他的壞運道連累了大家。
杜月笙既然被認爲吉星高照，又深得老闆娘的歡心，那在黃公館的地位必然是扶搖直上。再加上杜月笙膽識過人、行事機智，這纔有了後來出頭的機會。
