舊時代的上海灘是冒險家的樂園，魚龍混雜，幫派林立。在這樣的社會環境下，誰不想去闖一闖，可是你必須經得起打擊，還得狠，得有手段!杜月笙就是靠着兩雙手一身膽，從一個小混混做成了“上海皇帝”。
上海灘
解放戰爭戰敗後，蔣介石邀請杜月笙一同去臺灣，但是被杜月笙巧妙地拒絕了。外界對此做出了諸多猜測。
杜月笙爲什麼不同蔣介石一起去臺灣呢?總的來說，有三個原因：
一、杜月笙窺視已久的上海市市長之位被他人搶走了。
抗日戰爭勝利後，杜月笙回到了上海，他認爲憑藉曾爲抗日做出貢獻、蔣介石那麼鐵的關係，又加上自己本身的影響力，上海市長的職位非他莫屬。誰知最終上海市長的位置卻旁落他人，杜月笙想找蔣介石問清緣由，蔣介石卻對他置之不理，至此杜月笙對蔣介石政府失去了信心。
杜月笙
二、蔣經國上海打老虎時抓了杜月笙的兒子杜維屏。
衆所周知，杜月笙在1927年爲蔣介石的“四一二”清黨立過汗馬功勞，按理說這蔣經國不看僧面也該看看佛面。當《中央日報》刊登的杜維屏戴手銬被捕的照片放在他面前時，他感到憤怒，又難以接受。杜月笙無論如何都想不到，“打老虎”會打到自己頭上來。通過這件事上，他對蔣介石也更加失望。
杜月笙戴笠
三、蔣介石投門的“紅帖子”不見了
杜月笙的長孫參加採訪的時候說到，蔣介石曾向杜月笙拜過“紅帖子”。就是說蔣介石曾拜於杜月笙門下，是杜月笙的門生。杜月笙後來離開上海時，將這個帖子放在了保險箱內，並命人看管，抗戰勝利歸來卻發現箱子裏的“紅帖子”不見了，便懷疑是蔣介石做了手腳。蔣介石居心何在?這件事便成爲杜月笙不願同蔣介石去臺灣的重要原因。
蔣介石在臺灣
1951年8月，曾經的上海灘風雲人物杜月笙，在香港結束了他傳奇富有爭議的一生。在那個特殊的年代，客死他鄉對杜月笙來說，或許是最好的歸宿。
