1895年，對年幼的杜月笙來說無異於是最灰暗的一年，唯一疼愛他的繼母張氏出門後再也沒有回來，那一年杜月笙才9歲。剛開始，杜月笙在哭泣中癡癡等候，最後終於確認，這個家，從此就剩下他一個人了。9歲的孩子能幹什麼，只能東蹭一頓，西蹭一頓，常常吃了上頓沒下頓，整天受人白眼。
14歲之前，杜月笙的生活一直如此，在高橋鎮除了自己年邁的外婆，自己沒有什麼放不下的，爲了擺脫這種困境，1902年春天，杜月笙拿着外婆百般央告來的封策函離開了高橋鎮。臨走之際，杜月笙對外婆說：“高橋的人都看不起我，總有一天我要風風光光的回來，起家業，建祠堂，不然，我發誓永不回高橋。”
初到上海，杜月笙一心想着好好工作，將來衣錦還鄉，但很快就發現拿着1塊工資，還得受各路人的欺辱，希望是如此渺茫。1904年，因爲參加了一次革命黨人的示威遊行，杜月笙被老闆辭退，成了上海街邊朝不保夕的“小癟三”，他的身邊圍繞的始終是一些困苦、落魄的窮朋友，他最好的朋友名叫阿二，是浴德池的扦腳師傅。
一天，杜月笙收到在青島謀生的阿二的信，在信中，阿二說自己在青島的一家木行裏當夥計，生活挺不錯的。杜月笙對青島並不熟悉，但得知阿二混的很好，不由的替朋友高興，高興之餘，他也不由感到悲哀，論智謀才幹，阿二不如自己，可人家卻混的風生水起，於是決心也要到外面闖蕩一番，而青島也就成了最好的去處。
與上海的香豔不同，青島多了幾分典雅。早在1879年，德皇威廉二世藉口兩名傳教士在山東菏澤被殺，下令軍艦隊侵佔膠州灣，強行攻佔了青島，腐敗的清政府只得與德皇簽訂了喪權辱國的《膠澳租界條約》，青島正式淪爲德國的殖民地。而德國爲了將青島打造爲“模範殖民地”，投入了大量的人力物力，青島發生了天翻地覆的變化，與上海相比也不逞多讓。
杜月笙看着青島的華麗景象，暗暗慶幸自己來對了地方。第二天，阿二把杜月笙引薦給木行的老闆。老闆見他眉清目秀，反應靈敏，就收他做了夥計，主要工作就是向顧客推薦木材、傢俱等，每月也有幾塊銀元的薪水。在上海的幾年，讓杜月笙學會了察言觀色，見人說人話，見鬼說鬼話，很快就爲木行接下了一單又一單的生意。
這些老闆看了自然十分高興，對杜月笙也是更加器重，全權委託他管理木行的大小事情。然而，老闆怎麼也沒想到，不久之後這個自己器重的心腹卻幹了一件讓自己擡不起頭的事情。
木行老闆先後納了七房姨太太，七姨太最年輕漂亮，才二十來歲，同時又精通多國語言，深的老闆的寵愛。中秋這天，老闆在公館款待有功之人，杜月笙也在其列。一到公館他就覺得有雙眼睛一直在盯着自己，一看才發現原來是七姨太。七姨太生的貌美，老闆卻已經垂垂老矣，更何況以前除了受白眼，何曾有人柔情款款的望着自己。這一夜，杜月笙徹夜難眠。
沒過幾天，老闆到濟南去談生意，杜月笙突然接到了七姨太的來信，約他第二天在自己房中相見，這下可把他高興壞了，整天坐立不安，既興奮又忐忑。夜幕降臨之後，杜月笙如約來到七姨太的房間。初嘗禁果，大覺新奇和刺激，自此以後杜月笙常常和七姨太幽會，七姨太也對他越來越迷戀。
一天，她告訴杜月笙，她不想待在青島，想跟杜月笙到上海。杜月笙當然求之不得，愛情的滋潤讓他失去了基本的思考和判斷能力，當他喜滋滋的帶着木行鉅款和七姨太趕往碼頭，準備離開青島時，卻被連夜趕回來木行老闆和幾個隨從攔住了，老闆非常憤怒，打了他一巴掌，痛罵一頓，讓他滾出青島，回到上海去。
這件事對杜月笙來說，是一個不小的挫折，但也讓他認識到，沒有身份和地位，是多麼的無奈和無助，同時這也更加堅定了他出人頭地的決心。
