黃金榮、杜月笙、張嘯林是近代上海婦孺皆知的 “三大亨”，“三大亨”中，有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。世事變遷，“三大亨”早已走上窮途末路，張嘯林槍下斃命、黃金榮終老滬上，杜月笙也客死香港。
避走香港
杜月笙與國民黨關係極深，1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，爲蔣介石鎮壓革命運動。也因此，杜月笙獲得蔣介石的支持。
抗戰勝利後，杜月笙將目光鎖定在上海市市長的職位上。蔣介石既要利用他，又恨他難以駕御，有心趁着日寇投降接收上海的契機，加以抑制，不讓他名正言順重新稱霸上海。蔣對內甚至明確訓示：對幫會的基本政策是取締。憊錘年，蔣介石爲了挽救嚴重的財政危機，派他的兒子蔣經國到上海，實行財政改革，發行金圓券，要求民間將所持外幣及金銀一律兌換成金圓券。然而，杜月笙的兒子杜維屏卻不理不睬，沒有完全依照蔣經國的規定辦，被蔣經國逮捕，並被判了六個月徒刑。而原本自認爲在上海一呼百應的杜月笙，突然明白自己在上海“大勢已去”。
三大戰役結束，杜月笙知道蔣家王朝氣數已盡，開始謀慮去從。雖然中共方面通過黃炎培等勸他留下，但他判斷自己反共20年，可謂血債累累，不敢不走。1949年3月，蔣介石來到上海。在復興島，蔣祕密召見了杜月笙，要他去臺灣，而杜月笙選擇了去號稱自由港的香港。臨走前，杜月笙想拉黃金榮一同遠走香港，然而已經風燭殘年的拜把兄弟，卻執意留在上海——與其死在海上，不如死在上海。 4月27日，解放上海的炮火聲已隆隆響起。 5月1日，十六鋪碼頭擠滿了撤退的人潮，杜月笙帶着家眷登上了荷蘭客輪。當船緩緩通過浦東高橋，杜月笙望着遠去的故鄉，不禁潸然淚下。
疾終港寓
杜月笙到香港後，敗退臺灣的蔣介石曾派俞鴻鈞、洪蘭友等赴港遊說，杜月笙都是以疾病纏身爲由婉拒。杜月笙在上海灘一言九鼎，到香港後仍有不小的影響，因此共產黨仍極力爭取他，章士釗、黃炎培也銜命到香港勸他回大陸。
臺灣方面當然不敢掉以輕心，香港杜宅儼然是國共較勁的戰場。蔣介石於是採取了“神經戰”恐嚇他。1951年3月11日，臺灣《中央日報》轉發中新社香港10日專電：錢永銘、張公權、杜月笙等，已準備申請赴臺。1951年4月初，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙：中共正欲與港英當局交涉，要把他押回上海，在清算“四·一二”政變大會上批鬥，同時大陸已派人潛入港島，如交涉不成時，則將他就地處決。
杜月笙到香港後落腳堅尼地臺18號，門庭冷落，整天無所事事，思前想後，憂心忡忡，做起了寓公。這一次，他信以爲真，日坐愁城，神經衰弱，心臟病更加嚴重了。1951年7月盛夏，他兩腿麻木，中風偏癱，卻拒絕進醫院治療，8月10日以後，已胃納呆滯，水米不進，大小便閉塞，進入昏睡狀態。16日下午，他病逝於港寓堅尼地臺18號，終年64歲。
隔天的臺灣《中央日報》旋即發表訃聞，並以“要聞”版的顯著標題強調杜“遺囑以未睹中國復興爲憾”，所刊遺囑原文中述及：“……比年以來，夙疾頻發，以國難未已，憂國如儔，體力日益不支，愧不能再有所報奮。茲當永訣，深以未能目睹中華民國之復興爲憾。但望餘之子弟及多年從遊之士，能繼餘志，各竭忠誠，隨分報國，是所大願。”而述其“一生事蹟”中則寫道：“……卅八年上海陷‘匪’，杜氏毅然離滬赴港，不受‘匪’誘，並勸導工商金融界人士不要回滬。杜氏夙患支氣管炎，本不宜居於香港;但因其認識清楚，立場堅定，寧願病死港島，不甘共匪利用，洵足令人欽佩!”政治戰甚囂塵上。但後來有研究者指出，此“遺囑”系臺灣方面僞造的。
8月19日出殯日，蔣介石頒賜了“義節聿昭”輓額，但杜月笙並未葬在香港，只是暫厝而已。
浮厝臺灣
杜月笙死後也不太平。現已停刊的香港《新聞天地》就說：“有人說：臺灣一定要爭取他，連他死了也要爭取他。因爲一旦反攻大陸，即使杜月笙死了，把他的靈柩擡到上海，他還會顯靈，在上海這個地方上，仍可發生使你想不到的作用。”因此在杜月笙的故舊門生，如國大祕書長洪蘭友(劉泰英的岳父)、陸京士(前立委)等人奔走遊說下，杜家終於決定來年10月25日將靈柩運到臺灣“歸依國土”。
香港當時是個非常複雜的地方，國民黨擔心杜月笙的靈柩“歸依國土”遭到阻攔，靈柩運臺一事極爲保密，而且還請香港警察暗中保護。1952年10月27日，靈柩乘盛京輪由港抵臺灣基隆港，碩大的楠木棺材，下船時要16名壯漢才搬得動。靈柩先停厝臺北極樂殯儀館，來年才下葬。
1953年6月28日，杜月笙靈柩幾經輾轉，浮厝(停柩待葬，或淺埋以待改葬)汐止。上午“安厝委員會”在殯儀館設奠公祭。“安厝委員會”公推于右任主祭，張羣、王寵惠、何應欽、張道藩、許世英、陶希聖等陪祭，安厝會祭祀完後，即分由“國大代表聯誼會”、“上海市參議會”、“全國商聯會”、“船聯會”、“江蘇同鄉會”、“交通銀行”等單位公祭。至北時出殯，執紼者有六百多人。11時50分到達汐止，由汐止鎮公所舉行路祭，並扎有牌坊。
安厝典禮12時整舉行，許世英、于右任、何應欽、張道藩、陶希聖、洪蘭友、吳開先、王新衡、錢大鈞及親友等五百餘人，均親臨墓地致敬。杜月笙的遺屬姚夫人及長子杜維藩以及長孫等，均在靈前答禮。時稱喪禮“備極哀榮”。
而這年的6月22日，86歲的黃金榮也終老滬上。臨終前他斷斷續續地說：“我的一生都風掃落葉去了。”
杜氏遺族
長相溫文儒雅的杜月笙，有江湖人的霸氣也有文人的氣息，而他對戲曲的狂熱，也爲時人所稱道。
杜月笙的兩位夫人姚谷香和孟小冬皆爲京劇名角，杜月笙去世後不久，在港的杜姚谷香接到了宋美齡的電話，邀請她去 灣定居。於是，姚谷香於1952年10月攜了兒女扶柩抵臺，自是定居臺灣，教督子女。據載：“杜姚谷香在臺多次參加公演、義演，劇目有精忠報國、四郎探母、三進士等，都是‘意義深遠，教忠教孝之劇’，……同時她虔信基督，每侍蔣夫人查經、禮拜，遇先‘總統’蔣公華誕前夕，輒在邸中，以絃歌獻壽，且曾彩串坐宮楊延輝一角，先‘總統’獎飾有加，予以優禮。” 1983年臺灣“中華文化復興推行委員會”下的“國劇推行委員會”，爲了褒揚有功國劇人士，頒獎給三位有功人士，第一位即爲姚谷香，而她此時已身攖癌症，未能躬親受獎，並於當年12月7日病逝臺灣。
至於有“冬皇”美譽的的孟小冬，她和杜的一家在1949年春天一起離開上海，避居香港。1950年杜月笙和孟小冬舉行婚禮，結爲夫婦。杜月笙這時早已是重痾纏身，旋即去世。孟小冬以課徒授業薪傳餘藝爲樂。1967年9月孟由香港轉赴臺灣定居，閉門靜養，由絢爛歸於平淡，晚年在臺從未露演，然而向她請益的名票卻不少。孟於1977年5月26日午夜以肺氣腫致心臟病衰竭，病逝臺北，時年71歲。斯人已去，但“冬皇”餘音不絕。
杜美如，當年杜月笙最寵愛的女兒，2001年6月4日，闊別上海52年後重返故里。她和臺灣的一位軍人終成眷屬時，宋美齡還送了兩牀繡着龍鳳圖案的大紅被面、一套餐具和一塊大臺布。如今，杜美如在接受大陸媒體專訪時透露，當時“原以爲很快就能安葬大陸，所以一直沒有下葬，但後來回鄉愈來愈無望，就葬在臺灣。轉眼已五十來年，把父母安葬於故鄉浦東是她的一大心願”。
杜月笙是中國近代史上具有傳奇性的人物，出身草莽的他，是個不折不扣的黑幫分子，不僅整合了上海的青幫，創立恆社，對當時上海政、經兩界，也有極大的影響力。杜月笙曾感嘆：“有三種面最難吃，就是場面、情面與體面。”能面面俱到，絕非等閒之輩。杜月笙當年叱吒上海十里洋場，情面、場面裏打滾，甚至有“上海皇帝”之稱，卻也未能體面收場，落葉未得歸根，至今浮厝臺灣，令人不勝唏噓。
