民國，這是一個變數最多的時代。機遇與危機並存，幸運與厄運同在。可能隨時成爲富翁，也可能成爲立刻淪爲乞丐。杜月笙的命運，幾乎跟那個時代一樣，跌宕起伏。
杜月笙出生在今天的浦東新區。不過，跟現在上海的寸土寸金不同。當年的浦東跟隔壁的浦西相比，十分的落後。直至上個世紀80年代的時候，上海仍流傳着：“寧要浦西一張牀 不要浦東一間房。“不過，對於嬰兒時期的杜月笙來說，能有陪伴自己的家人，頭上有瓦片遮身，其實也算不錯。但到了4歲的時候，他的父母就先後去世。在對父母還沒形成太多記憶的時候，他就被送到親戚寄養。
沒有人知道，杜月笙那段日子裏，過得到底怎麼樣。而他在自己出名以後，也沒有提到過那段日子。只是，我們可以知道的是。杜月笙在14歲的時候，就出來外面謀生。最開始的時候是到水果行裏當學徒，後來乾的不順，又跑到另一家水果店去當店員。當然，窮人的孩子早當家。
後來據說還練了一手削水果的好本事。不過，杜月笙在水果行並沒有幹多久，就加入了青幫，到黃金榮的公館，從一個普通的小雜役開始幹起。靠着會做人，夠聰明，杜月笙逐漸被黃金榮重用，一步步的往上走，成爲後來威震上海灘的黑幫大亨。
對於大部分人來說，能當上黑幫大亨，已經屬於人生巔峯。不過，杜月笙靠着跟蔣介石搭上關係，讓自己的實力更上一層樓。再加上杜月笙會做人，屬於長袖善舞的那類人，交際面非常廣。他跟張學良，還有不錯的交情。他曾經幫着張學良，把毒品戒了下來。
杜月笙還跟當時軍統局局長戴笠，有一定的私交。而且，杜月笙還有不少的門客好友，像章太炎、楊度，都是當時的名士。黎元洪甚至還給黃金榮寫了一副對聯，誇他是當代春申君。
當然，如果只是這樣，也不算什麼。那隻能說是杜月笙的交際面夠廣，人脈深厚，實力不錯，有一幫人願意吹捧他。這不算什麼稀奇。真正值得稱讚的，是杜月笙會做人。這裏說的會做人，不是說杜月笙的交際手段。而是說他有做人的底線和原則。日本人侵略中國後，不止侵略土地，還開始拉攏一批有聲望、有實力的人爲他們效力。像杜月笙、黃金榮、張嘯林這些人，都在日本人的拉攏之列。
對於日本人的拉攏，這三個人的表現非常不同。張嘯林是直接投奔了日本人，當上了漢奸。黃金榮拒絕了日本人，但一直是扭扭捏捏。杜月笙則是直接回絕了日本人。而且面對日本人的不斷拉攏，杜月笙乾脆拋棄在上海的財產，直接逃到香港，最後乾脆跑到重慶。
不過，杜月笙不止是拒絕日本人那麼簡單，在抗戰的時候，他還擔任紅十字會的副會長，積極支援抗戰。幫助那些海外華僑捐資的物資，運到抗戰需要的地方。
也正是因爲杜月笙在抗戰時的做法，讓他在抗戰勝利後，獲得了極大的聲望。這種聲望，不止是因爲他財富、地位，而是他做了那些得到別人真正支持的事情。不過，這種聲望並沒有持續多久。隨着當時中國發生的一系列大事件，杜月笙離開上海，嚮往香港。
去往香港以後，因爲手上沒有太多的錢財，再加上家裏又有那麼多人等着吃飯，杜月笙的身體到香港後，又非常不好，經常哮喘咳嗽，常常是中醫、西醫一起看病吃藥。這種情況，讓杜月笙晚年的生活，一度非常窘迫。有一段時期，他曾有機會回到大陸，但最後杜月笙還是選擇留在香港。雖然他一直想把自己歸葬在上海家鄉。可最終這個結果還是沒能實現。
1951年8月16日，一代大亨杜月笙在香港去世，享年63歲。
