臺灣，中國第一大島，與福建隔海相望，是一個南北長東西窄、酷似香蕉葉的島嶼，總面積約3.6萬平方公里。在國共雙方的角逐鹿死誰手已露端倪的情況下，蔣介石雖不斷默唸“莊敬自強，處變不驚”的古訓，但暗中已不得不開始尋找“退路”了。在敗退大陸之前，蔣介石曾去過一次臺灣。也就是那一次，他對臺灣的戰略地位有了更深刻的認識。蔣介石在大陸執政20餘年，僅出國訪問過4次，其中一半都是在1949年下半年自身岌岌可危時。這時，他走訪菲律賓和韓國，首先是意圖構建遠東地區的反共大同盟；其次則是爲萬一臺灣不保做打算。
放眼神州，哪裏纔是他東山再起之地呢？蔣介石曾有多種打算：一是將國民黨軍隊轉到西康，建立以西昌爲中心，以西南廣大地區爲依託的“根據地”，在大陸上繼續同中共頑抗到底；二是將國民黨撤到海南島並以此爲中心，以東南沿海地區爲依託，堅守國民黨最後的陣地；三是將國民黨撤退到臺灣，以臺灣作爲存身之地，進而經營“反攻大陸、復興黨國”的基地。最後一步是流亡菲律賓。經過再三斟酌、反覆比較以及後來戰局發展的影響，蔣介石最終選中了被美國人譽爲“不沉的航空母艦”的臺灣，作爲今後的退身之所。
1946年，菲律賓從美國獨立，國民政府第二年即與其簽訂了友好條約。1949年7月10日，蔣介石從臺北飛往菲律賓，與菲律賓總統季裏諾舉行會談，對中、菲、韓三國的反共聯盟進行規劃。在新聞發佈會上，有記者問季裏諾，會不會允許以後中國在菲律賓建立流亡政府。季裏諾說：“如果蔣氏提出這一計劃，我們勢將不加拒絕。”7月18日的《大公報》也以“季裏諾允許蔣介石及其親信流亡菲律賓”爲題做了報道，蔣介石坦率地對季裏諾說，“國民黨政府迅將被迫撤離中國本土，而其實現時或將遠較預期爲早”，季裏諾當場同意“蔣政府及重要親信來菲”，只需預先告知“流亡政府人員之數量”。1949年美國對蔣介石援助並不積極，甚至想在臺灣找人取代蔣介石，抗日名將孫立人就是目標之一。
駐菲公使陳質平曾奉命告訴孫立人，一旦大陸淪陷，蔣介石不想流亡海外，而要暫居臺灣。如果孫將軍不同意的話，蔣介石就只能到菲律賓去了。孫立人聽後極爲不安，第二天就找到蔣介石，發誓“一切以總裁之命是從”。這件事從側面說明，蔣介石確是將菲律賓計劃爲最終歸宿。1949年，蔣介石逃到臺灣後，宋美齡正在美國尋求援助。她感到，美國不再支持蔣介石，國民黨無論如何也守不住臺灣。她要蔣介石去瑞士，蔣介石告訴她，共產黨即使攻打臺灣，也需兩三天才能登陸，到時離臺也來得及，臺灣即使保不住，他也不會到瑞士。對蔣介石來說，幸運的是，後來因朝鮮戰爭爆發等因素，最終沒讓他走上流亡國外那條路。
蔣介石在1948年底決定把臺灣作爲國民黨最後的去處，其中的原因之一就是因爲有第一次赴臺灣的感性認識，當然此時他的收穫只是把臺灣當作支援大陸內戰的基地，還沒想到會在海島度過後半生。至於“民心所向”則是蔣介石的錯覺，臺灣人民當時歡迎蔣介石，是出自祖國收復臺灣、使臺灣同胞擺脫50年殖民統治的心情，當南京政府在臺灣地區橫徵暴斂、危及民生時，臺灣人民也會起來反抗反動統治。所以在蔣介石視察後不到半年，臺灣即爆發“2·28事件”。
到如今，蔣介石自然把目光投向了東海中的寶島。蔣介石認爲臺灣的好處是退可守，進可攻。與大陸隔着一條海峽，萬一大陸被共產黨拿了去，憑藉海峽天險和自己掌握的海、空軍力量，完全可以與當時尚無海、空軍的共產黨周旋，以延續香火，積聚力量，待國際形勢發生了於己有利的變化時，渡過僅有130公里寬的海峽，從廈門、福州登陸，反攻大陸，捲土重來，再圓自己的帝王夢。蔣介石在第三次下野時說：“我之所以下野，還有一個重要考慮，就是臺灣地位的重要。在俄帝集團侵略下，寧可失了整個大陸，而臺灣是不能不保的。如果我不下野，死守南京，那臺灣就不能堅守，亦然不能成爲反共抗俄的堅強堡壘。(民國)三十五年我到臺灣看了以後，在日記上記着這樣一句話，‘只要有了臺灣，共產黨就無奈我何！’就算整個大陸被共產黨拿去了，只要保着臺灣，我就可以用以恢復大陸。因此，我就不顧一切，毅然決然地下野。”
