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劉健於天順四年中進士，先後歷仕明英宗、憲宗、孝宗、武宗四朝。他曾擔任內閣首輔八年，對弘治、正德兩朝做出極大的貢獻。《明史》更是評價：“有明賢宰輔，自三楊外，前有彭、商，後稱劉(健)、謝，庶乎以道事君者歟。”
劉健剛開始授庶吉士，後來升任翰林院編修，在成化年間，還擔任太子朱佑樘的老師，爲其講學。朱佑樘即位後，是爲明孝宗，對劉健加以重用，升任他爲禮部尚書兼武英殿大學士、太子太保。
弘治十一年，四朝元老徐溥致仕，劉健頂替他成爲內閣首輔。成爲首輔後，劉健敢於諫言，以天下蒼生爲己任，卻也因此得罪很多人。不少人彈劾劉健，但明孝宗都不予理會。
國子監學生江瑢彈劾劉健、李東陽，明孝宗甚至還直接將江瑢下獄，同時安慰劉、李二人。而劉、李並未因此記恨江瑢，反而站出來替他求情，最終將其救了出來。經過此事後，朝中上下均對劉、李二人敬佩有加。
弘治十八年，明孝宗在臨終前，遺命劉健輔佐新帝。之後孝宗駕崩，太子朱厚照即位，是爲明武宗。
明孝宗一直信任劉健，這從上面的事例就可以看出，同時劉健對孝宗也是忠心耿耿。然而明孝宗遺命他輔佐新帝，助其成爲一代明君，劉健卻“食言”了，連他自己都說：“吾負先帝。”
明武宗即位後，劉健謹遵孝宗遺命，盡心輔佐新帝。他曾多次上書，勸誡明武宗要勤政愛民，遠離小人。在他和李東陽、謝遷的齊心協力下，當時局勢並未受損。既然劉健做得很好，爲何他後來卻說辜負了先帝呢?
衆所周知，明武宗朱厚照是個頑童皇帝，他即位後貪圖玩樂，寵信宦官劉瑾。劉瑾整天找些新鮮事物誘惑武宗，而自己卻與馬永成、谷大用等八人勾結起來干預朝政。
劉健等人見狀，便多次上書勸誡明武宗，但都得不到迴應。他見新帝這麼不爭氣，一氣之下決定辭職，誰知明武宗不準。劉健以爲明武宗知道錯了，便又上書進言，希望皇帝多多理政，結果還是無效。
劉健再次失望，又提出要告老還鄉，這次李東陽和謝遷也一起辭職。明武宗見事情有些嚴重，這才同意理政。
明武宗雖然願意理政了，但劉健等人還是害怕他沉不住氣，被劉瑾等人蠱惑。於是劉健決定聯合羣臣，一同剷除這幫禍國的宦官。結果劉瑾等人跑去向明武宗哭訴，明武宗直接下令，將部分反對宦官的大臣下獄。
緊接着，他還任命劉瑾爲司禮監掌印太監，給了他極大的權力。劉健等人見明武宗實在沒救了，便再次提出辭職。這次明武宗只留下了李東陽，劉健和謝遷因此告老還鄉。
劉健辭職以後，劉瑾等人變得愈發囂張，不僅干預朝政，還大肆排除異己，欺壓百姓。甚至此時此刻，劉瑾還不忘誣陷劉健。劉瑾列出一張“奸黨”的名單，劉健的名字排在第一個。
正德五年，劉健被貶爲庶民，削奪一切封號。好在不久後劉瑾就被誅殺，劉健又得以官復原職。不過明武宗仍然寵信宦官，縱容他們欺壓百姓。此時的劉健毫無辦法，深深感到對不起先帝的囑託，連連嘆息說：“吾負先帝。”
嘉靖元年，明世宗派人慰問劉健，並對其大加賞賜。嘉靖五年，九十四歲高齡的劉健去世。
他去世後，明世宗發現其留下的數千言奏章，全部都是勸誡皇帝要親賢臣、遠小人，勤政愛民的忠言。明世宗感到十分悲傷，爲其輟朝一日，追贈太師，諡號“文靖”。
劉健曾答應明孝宗要輔佐新帝，但明武宗不聽勸誡，寵信宦官並被其蠱惑，他無力改變現狀，便覺得萬分對不起先帝。如果他遇到的不是明武宗，而是初期勤政的明世宗，或許待遇與處境就完全不同了。
