天寶十五年安史叛軍陷長安，唐玄宗奔蜀，王維從駕不及爲叛軍所俘，乃服藥取痢，僞稱暗疾，但仍被迫接受僞官。肅宗收復長安後，凡爲僞官者分等以陷賊論罪，王維因任僞職時曾作《凝碧池》“百官何日再朝天”的詩句訴說衷曲，表明心志，同時他弟弟王縉願削官爲兄贖罪，故而僅降職爲太子中允。
後來，王維在其《謝除太子中允表》中委任僞職一事甚有悔意：“臣聞食君之祿，死君之難。當逆胡幹紀，上皇出宮，臣進不得從行，退不能自殺，情雖可察，罪不容誅。（陛下）仍開祝網之恩，免臣釁鼓之戮。投書削罪，端衽立朝。穢污殘骸，死滅餘氣，伏謁明主，豈不自愧於心；仰廁羣臣，亦復何施其面。跼天自省，無地自容。”
順治九年清廷“詔起遺逸”，是以名利籠絡江南士子。第二年秋，吳梅村即以祕書院侍讀的名義徵用入京。調令一下，吳梅村即陷入兩難境地。
崇禎帝對吳梅村優渥有加，在他殿試遭遇非議時，親筆在其試卷上硃批了“正大博雅，足式詭靡”八個字，以示肯定。後又“奉旨成婚”，風頭出盡，天下人無不仰頸羨慕，以致後人對其有“欽賜歸娶，天下榮之”的描述。陳繼儒有《送吳榜眼奉旨歸娶》頌曰：“年少朱衣馬上郎，春闈第一姓名香。泥金帖貯黃金屋，種玉人歸白玉堂。北面謝恩才合巹，東方待曉漸催妝。詞臣何以酬明主，願進關雎窈窕章。”他的老師、同榜題名的張溥也寫下了《送吳駿公歸娶》：“孝弟相成靜亦娛，遭逢偶爾未懸殊。人間好事皆歸子，日下清名不愧儒。富貴無忘家室始，聖賢可學友朋須。行時襆被猶衣錦，偏避金銀似我愚。” 後黃道周被彈劾，皇上極爲惱怒，嚴旨責問事件的參與者，七個人中六個受到處分，惟獨吳梅村被免於追究，不降反升，任東宮講官主試湖廣，升遷南京國子監司業、中允、諭德，由九品而正六品。
侯朝宗曾馳書提醒吳梅村不要接受徵召出山，他幾乎未多考慮就斬釘截鐵地回答說：誓死不出。一同被徵召的周廷鑨、姚思孝、朱明鎬等人，皆以不同的理由加以拒絕。但吳梅村沒有。
然而清廷並未特別優厚這位前朝會元榜眼、宮詹學士、復社黨魁，只按照當初徵召時講好的職務，授祕書院侍講，充修太祖、太宗聖訓纂，後又任國子監祭酒，從四品。四年後，吳梅村終於忍受不了內心的巨大失落以親人生病爲由辭官南歸。
回鄉後，吳的日子過得也並不舒心，《丹午筆記》就記載了一則“吳梅村被嘲”的故事：復社生童五百人於虎阜千人石上會課，請吳梅村執牛耳。次日清晨，吳欲覽遊，步至千人石，見有詩題壁雲：千人石上坐千人，不仕清兮不仕明。只有婁東吳太史，一朝天子兩朝臣。吳見之，廢然而返。又江南有一木匠某，進上供奉建造宮闕，當道款之，吳亦在座。方演劇，吳有心點《爛柯山》全本。優人以爲有礙木匠，副淨出場，改稱石匠。吳謂匠曰：“有竅得緊。”少焉，張別古罵買臣妻曰：“你難道忘了姓朱的了麼？”匠謂吳曰：“無竅得緊。”吳不終席而去。
康熙十年，六十三歲的吳梅村告別了人世。王士禛《池北偶談》有記錄：“吳駿公辛亥元旦夢上帝召爲泰山府君，是歲病革，有絕命詞。先生屬疾時作令書，乃自敘事，略曰：‘吾一生遭際，萬事憂危，無一刻不歷艱難，無一境不嘗辛苦，實爲天下大苦人。吾死後，斂以僧裝，葬吾於鄧尉、靈巖相近，墓前立一圓石，曰詩人吳梅村之墓’。”
懺悔之後的王維在《謝除太子中允表》中即表明“伏願陛下中興，逆賊殄滅，臣即出家修道，極其精勤，庶裨萬一”的心願。王維遂隱居輞川別業，後又施莊爲寺，獻別業於僧。尤侗在《祭吳祭酒文》中說出了梅村先生遺命着裝的原委：“吾聞先生遺命，殮以觀音兜、長領衣，殆將返其初服、逃軒冕而即韋布乎！”他覺得去了陰間，見到崇禎皇帝和順治皇帝，穿明朝官服和清朝官服都不合適，只有穿僧裝。
僧者，真能託付起二臣之悔這沉甸甸的分量嗎？
對於二臣，《清高宗實錄》記錄有乾隆的評價：“所以致有二姓之臣者，非其臣之過，皆其君之過也。”
