作爲近代中國上海灘傳奇風雲人物，杜月笙一共有5位明媒正娶的夫人，10位子女。大太太名叫沈月英，是蘇州一名商人的女兒，1915成婚。杜月笙第一次婚姻是黃金榮夫人林桂生主持操辦的，那時杜月笙只是黃金榮家僕人，很受黃家當家人林桂生喜愛和倚重。沈月英一生沒有生育，最後領養一個孩子，叫杜維藩。沈於1942年病逝於上海。
二夫人杜陳幗英，蘇州農家女，15歲時成婚，生了3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。1949之際，她本打算遷居臺灣，還特意到臺灣轉了一圈看房子，孰料在香港與杜月笙發生口角，一氣之下，帶着維翰和維寧兩個兒子回了上海，再未出來。解放後曾受到政治運動的衝擊。
因沈夫人早逝，陳夫人負氣返滬，所以1951年杜月笙病逝時，陪在香港給他送終的是孫氏，姚氏，孟氏三位夫人。
三夫人杜孫佩豪，唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，15歲時成婚，生兩個兒子，杜維屏和杜維親。因不滿姚夫人，經常帶領兒子和傭人居住英倫，1951年在香港給丈夫送終後，遷居英國，高年長壽，上世紀90年代病逝於美國。
四夫人杜姚谷香，也就是姚玉蘭，著名京劇演員，北京人，演藝世家之女，1928年成婚，爲杜月笙生養了二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。她是孔夫人宋藹齡的乾女兒，也是蔣夫人宋美齡的閨蜜，1951年杜月笙去世後，姚夫人扶丈夫靈樞遷居臺灣，孤兒寡母得到宋美齡和孔二小姐的照顧。上世紀80年代病逝於臺灣。
五夫人杜孟令輝，就是當年大名鼎鼎的京劇演員孟小冬。孟小冬出生於上海，演藝世家之女，1919年12月13日，12歲的孟夫人在搭班“大世界遊樂場乾坤大京班”時，於後臺初識杜月笙，至1950年43歲時舉行婚禮，孟大小姐人生的每一步，都與杜先生不可分離，這是一段演繹了30年的亂世兒女情。
杜月笙在婚禮上，令全體子女對沒有生育的孟夫人行下跪禮，稱孟爲“媽咪”，他本人本來一直稱呼孟夫人的小名“阿冬”，自此後竟也以“媽咪”稱之。杜月笙臨終前對親戚朋友都有交代，讓他們好好照顧“媽咪”，說是千萬不要再讓她唱戲了，孟夫人就因這一句話，終身不再唱戲。孟夫人與姚夫人原是閨蜜，後生不和，1951年丈夫去世後居於香港，1966年遷居臺灣，與姚夫人合好。上世紀70年代病逝於臺灣。
1951年杜月笙病重，離世前處置遺產，身邊11萬美元每個太太得1萬，每個兒子1萬，沒出嫁的女兒6千，出嫁的4千。杜月笙銷燬所有借據，據說別人欠他的錢財過億。他告誡家人兒女，不要找任何人要債。
杜月笙出身卑微，市井起家，但他非常重視教育，對待文人也非常尊敬。當時大儒章太炎都是他的好朋友。他一直嚴格要求孩子們的學業，嚴禁沾染煙賭娼等不良風氣。他喜歡的兒子杜維藩，一次考試中避考，他怒火中燒打了兒子幾個耳光。女兒杜美如有次外語考試成績不佳，他也用皮鞭抽打以示警戒。杜月笙發跡黑道，但杜家後人都不沾染黑道，而且都受到了較好的教育，有的在大陸有的在臺灣，大多數定居海外。
杜月笙的子女有：杜維藩、杜維善、杜維桓、杜維翰、杜維寧、杜美如、杜維屏、杜維親、杜維嵩、杜美霞、杜美娟。杜維藩是杜月笙第一任妻子的兒子。杜維善定居加拿大,曾回國訪問過。杜維寧是杜月笙與二夫人陳幗英的三兒子，二太太陳幗英共生育3個兒子，杜維桓、杜維翰、杜維寧。杜維寧一直定居大陸。
杜美如母親是姚玉蘭，杜美如丈夫是蒯鬆茂，杜美如夫婦二人僑居約旦安曼，一直不加入該國國籍，那裏開了第一家中國餐館“中華餐廳”，一開就是37年。杜美如性格開朗，至今還喜歡說上海方言，杜月笙的口頭禪“閒話一句”也被她常常在生活在說起。
杜維善，杜月笙最小的兒子，現定居加拿大溫哥華，是知名收藏家和古錢幣研究專家，從1991年開始，杜維善7次給上海博物館捐贈2128枚古錢幣，併成爲上海博物館專業顧問，在博物館5樓還有辦公室。
