京劇女皇孟小冬在杜月笙和梅蘭芳之間最後竟選擇了黑幫大佬杜月笙，這不得不令人大跌眼鏡。如果說她和梅蘭芳結合，很大程度上是出於感情的需要，那麼，她跟杜月笙在一起，是出於什麼呢?是因爲錢?是因爲權?還是也因爲感情?
故事要從孟小冬年輕時初識杜月笙說起。在與梅蘭芳的感情出現問題之後，孟小冬開始與梅蘭芳以工作上的關係一起到各地演出，這次他們到的是上海，算起來也是孟小冬的家鄉了。然而此時的上海，早已不復當年的安寧，他們這次的確是來錯了。
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上海大亨杜月笙在上海法租界的新開河和陸家嘴兩處碼頭建立起流氓割據勢力後，在短短的幾年時間裏，變成腰纏萬貫的大流氓，在流氓幫中已出人頭地。這位上海灘上說一不二的大哥平生豪賭好色，只要是他鐘情的女人，非設法弄到手不可。
當時上海有個規矩，凡是各地前來上海演出的紅伶，不論是男伶還是女伶，首先要和演出戲院裏的“按目”們聯繫，並在他們的陪同下，到有錢有勢的官宦富商人家登門拜謁。所謂“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大報館主筆等。
京劇演員孟小冬這次來上海演出，是跟梅蘭芳一塊來的。梅蘭芳這次是應共舞臺戲院之邀來上海演出的。他沒請共舞臺的“按目”們吃拉場酒，這些“按目”自然也不會陪同他去拜謁各“大亨”，更不會給他們送戲票。舊社會極爲重“面子”，尤其這些流氓“大亨”。
一天晚上，黃金榮和杜月笙談起梅蘭芳的困境時，黃金榮對杜月笙說道：“月笙，你如今還沒有妻室，我也常在爲你打算。這次跟梅蘭芳來的女伶孟小冬，我看她品貌既美，舉止瀟灑，行動大方，而且戲藝又佳，這是一個難得的佳妹，不如將她設法討了進來，納爲妾室。孟小冬在義演結束的第二天，便整理行裝，向杜月笙和姚玉蘭(杜月笙的四姨太，孟小冬的同門師姐)提出急欲北返。理由是思念高堂，杜、姚也不好強留，杜讓姚出面送上珍貴金銀首飾，作爲酬謝。此時的小冬心中隱然有種不快之感，謝絕了。
小冬離滬返平後，杜月笙日夜牽掛，總覺得這次很對不起她，小冬臨行只拿了一隻金錶，其他什麼也沒要。他隨即派了個得力的門徒，專程赴北平以孟小冬的名義替她買了一處房子，算作對她的酬答。其實這幢房子孟小冬並沒有住過多少時候。
杜月笙的四姨太姚玉蘭嫁給杜月笙後，因爲只是四房，所以未能住進杜公館，而只能另擇新屋。杜月笙的前幾房太太都是蘇州人，很齊心，共同抵制姚玉蘭。長期以來，姚玉蘭孤立無援，心情一直很鬱悶。她知道杜月笙對孟小冬有好感，而且很想佔爲己有。
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1947年，杜月笙欲大辦60大壽壽慶，適逢兩廣、四川、蘇北等地水災，遂以祝壽賑災爲名操辦壽慶。農曆七月十五這天，中元鬼節生人的杜月笙辦了壽慶賑災堂會，這次終於請來孟小冬。姚玉蘭與孟小冬重聚，十分高興。當晚，留下孟小冬，專爲她收拾了一間空房。
一天晚上，姚玉蘭把孟小冬叫到自己的房間，讓她陪自己睡，一起聊天，子夜過後，方朦朧入睡。不知過了多久，孟小冬迷糊中覺得姚玉蘭起來了，還以爲她是去上廁所，不一會，孟小冬發現回來的卻是一個男人——杜月笙，她嚇了一大跳。此時，經歷過感情坎坷的孟小冬，自知難逃杜月笙的魔掌;同時也想到這幾年來一直受到杜月笙的種種好處，恩猶未報，因此不再拒絕。翌日一早，姚玉蘭對小冬說：“小冬，你留下來吧，咱們姐妹合成一家，和那幾個蘇州女人鬥，把家產都奪來，我們兩人平分。”
從5月到7月，孟小冬和杜、姚同住了兩個多月。後國內形勢嚴峻，杜月笙和姚玉蘭爲避戰禍，離滬去港。孟小冬沒有同去。此時，她沒有名份，於是，她只好孤身一人返回北平。 遠在香港的杜月笙無法忘卻孟小冬，也爲她仍身處日寇佔領下的北平而感到不安。
1950年，香港。重病的杜月笙有遷居法國的打算，他要姚玉蘭計算辦多少張護照纔夠數。一直侍病在側的孟小冬，輕悠悠插了句嘴，我要是跟了去，是算丫頭呀，還是算女朋友?就這一句話，讓杜月笙思索了好半晌，他回憶起自己和孟的關係來。杜月笙回想了自己的一生，儘管每天都靠吸氧過活，但依然獨排衆議，要和孟小冬補行婚禮。叫來十桌酒席，64歲的新郎便和43歲的新娘就在香港的杜公館中結爲夫婦。一年之後，杜也就嗚呼哀哉。
