杜月笙是一個爭議比較大的人，用一個固定的標準來評價杜月笙是不合適的。
既不能用好人形容他，也不能用壞人形容他，因爲此人販賣鴉片，屠殺進步之士，但同時，杜月笙又在抗日的問題上比較積極，比如他鑿船沉江，堵塞航道，削減了日本進攻的鋒芒。
所以，杜月笙是一個爭議性比較大的人物，不過此人有一點我們能夠肯定，就是他膽子比較大，如果膽子不大，也不可能是上海一霸了。
杜月笙膽子多大呢?他敢得罪蔣家和孔家這樣的家族，四大家族成員貪污腐敗，造成物價飛漲，於是蔣經國前往上海調查。
蔣經國到上海後，開始對商人動手，其中就有杜月笙的兒子，中匯銀行經理杜維屏，蔣經國說他是投機的典型，所以將他抓了。
杜月笙得知後很氣憤，於是開始蒐羅四大家族的罪證，最後杜月笙調查出來上海最大的投機人是孔家公子孔令侃。
杜維屏
於是杜月笙邀請了媒體界的大量記者，將孔令侃的所有好事都抖摟了出去，並且還說孔令侃爲所欲爲就是蔣家包庇的。
蔣經國調查到了自家身上，最後據說是宋美齡力保孔家公子孔令侃，所以當時物價飛漲就是四大家族在背後有見不得人的勾當。
這件事情最後是這樣處理的，孔令侃說出六百萬美金，前往紐約，而杜月笙的兒子杜維屏的資金被凍結，前往香港和父親居住。
這件事情造成的危害最大的不是孔家和杜月笙，最大的是蔣家，因爲背後的勾當被抖摟出來後，蔣家的信譽是玩完了。
可見，杜月笙當時的威力，此人的膽量確實不小。
不過杜月笙不是沒有害怕的人，他的女兒杜美如就說過她父親害怕的一個人，而且嚇得杜月笙想自殺。
杜美如
這個人就是戴笠，根據杜美如的回憶，杜月笙初次和戴笠見面是在賭場見的，當時杜月笙還想讓戴笠來爲他辦事，不過戴笠沒有答應，後來戴笠幹起了特務。
雖然戴笠沒有和杜月笙走到一起，不過戴笠也成爲了杜月笙的幕賓，杜家的公子和女兒都叫戴笠叔叔。
根據杜美如的回憶，每次戴笠到他家的時候，家屬是迴避的，杜美如說自己也很害怕戴笠。
杜美如說父親有一次吸大煙時，戴笠突然造訪，杜月笙找人將煙槍收回去，而且身上噴了香水纔會見戴笠。
1946年戴笠因飛機失事身亡，杜美如回憶當時父親的表現說，精神不正常，杜月笙還想從住居的七樓往下跳，嘴裏不斷說自己完了。
至於杜月笙爲何有這樣的表現，杜美如沒有交代，估計兩人之間也有見不得人的事情吧。
