作爲20世紀上半葉在上海灘叱吒風雲的黑幫老大，杜月笙自然是三妻四妾。在他的一生當中，曾明媒正娶了五位夫人，即大太太沈月英、二太太陳幗英、三太太孫佩豪、四太太姚玉蘭、五太太孟小冬。但是這些太太的最終結局卻各自迥異。
大太太沈月英：幽禁終生
沈月英是杜月笙的原配夫人。最初，杜月笙很是寵愛她，因爲一方面，沈月英嫁給杜月笙，是黃金榮的夫人做的媒，媒人的面子很大；另一方面沈月英雖然不能生育，但領養的兒子杜維藩進門後，杜月笙的事業出奇的順利，很快就奠定了在上海灘的地位。因此，杜月笙即便後來身邊美女如雲，可最看重的依然是沈月英。沈月英回孃家，要經過長涇河。沈月英要杜月笙修一座橋，以方便她回孃家。杜月笙二話不說，就答應了。三個月後，一座漂亮的水泥橋立於河上。
但沈月英由於對杜月笙迎娶姨太太的做法醋意大發。爲了報復杜月笙，就勾搭上了表兄傅方林。姦情敗露後，杜月笙將傅方林撞成殘廢，將沈月英幽禁終生。
二太太陳幗英：留在大陸
陳幗英本是蘇州農家女，讀書時在上海舞廳兼職陪舞賺錢。杜月笙遇見陳幗英後，看上了這位青春靚麗的學生妹。於是，15歲的陳幗英成爲了杜月笙的二太太。
陳幗英與杜月笙共生育三個兒子，即杜維桓、杜維翰、杜維寧。1949年新中國成立前夕，杜月笙舉家搬到香港，準備遷居臺灣。陳幗英也很想去臺灣，可在香港時，由於與杜月笙發生口角，一氣之下，陳幗英帶着杜維翰和杜維寧兩個兒子回到了上海，留在大陸。陳幗英晚年生活窮困潦倒，令人感嘆。
三太太孫佩豪：病逝美國
孫佩豪也是蘇州人，她嫁給杜月笙時只有16歲。孫佩豪與杜月笙生育了兩個兒子，即杜維屏、杜維親。
1949年，孫佩豪後隨杜月笙來到香港。孫佩豪與四太太姚玉蘭經常發生矛盾。所以，當1951年杜月笙在香港逝世後，喪事一經辦完，孫佩豪就搬遷到英國居住。1990年代，孫佩豪病逝於美國。
四太太姚玉蘭：病逝臺灣
姚玉蘭來頭不小，她父親是著名京劇丑角“七盞燈”，自己也是著名的京劇演員。1928年，姚玉蘭與母親小蘭英、妹妹姚玉英在上海演出時被杜月笙看重。杜月笙便將姚玉蘭、姚玉英強行佔有。一週後，姚玉英病死，姚玉蘭就獨自一人進入杜月笙府中，成爲杜月笙的第四個太太。
1951年，杜月笙在香港逝世，喪事辦完後，姚玉蘭將丈夫的靈樞遷居臺灣。姚玉蘭在臺灣得到了宋美齡和孔二小姐的照顧，1980年代病逝於臺灣。
五太太孟小冬：善始善終
在杜月笙的諸太太中，孟小冬的名頭最響。她是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一，還曾經與京劇大師梅蘭芳相愛過。
1945年，杜月笙遷居香港時，在四太太姚玉蘭的撮合下，迎娶了孟小冬。這時候杜月笙已經60多歲了，孟小冬也有40多歲。杜月笙在婚禮上，令全體子女對沒有生育的孟小冬行下跪禮，稱孟小冬爲“媽咪”。
1951年杜月笙在香港臨終前，特別交代子女，讓他們好好照顧“媽咪”，千萬不要再讓她唱戲了。孟小冬於是終身不再唱戲。杜月笙多了一個姨太太，京劇界少了一個藝術大師。1970年代，孟小冬病逝於臺灣。孟小冬算是杜月笙的老婆當中最得善終的一個。
