10月的第一個星期，雙方於腓力比城以西的較空曠地帶遭遇併發生初步戰鬥。共和軍的布魯圖佈陣於安納西亞道以北，而卡西烏斯則佈置在路的南面。屋大維提出由自己的軍團來對抗布魯圖，而安東尼則去對抗卡西烏斯。屋大維的過分自信導致的結果是，後三頭同盟的聯軍差點輸掉了戰役。
在埃及豔后的艦隊趕到之前，屋大維和安東尼每天都將軍隊排成戰陣，向對手挑釁。布魯圖斯和卡西烏斯卻只是讓軍隊在高地上擺出陣勢，一點也沒有下山迎戰的意思。安東尼自然不會蠢到派兵迎着上坡去攻擊對手。只能每天因循往復地派人辱罵對方。
在這場事關羅馬共和國生死的決戰中，羅馬、馬其頓、色雷斯、希臘與凱爾特人，五個民族的軍隊混合在並不廣袤的戰場上，隨時準備大開殺戒。
既然敵軍不受挑釁，那麼就只能用其他手段迫使對方陷入不得不快速進行決戰的境地。古羅馬軍隊不僅能在正面的堂堂之陣中消磨對手，也掌握了那個年代裏幾乎全部的土木攻堅技術。
當安東尼注意到兩軍南方的沼澤地有許多茂密的蘆葦叢後，就他安排士兵在沼澤藉着蘆葦叢的掩護修築可供行走的堤道，一直通向布魯圖斯和卡西烏斯後方的運糧路線。這是羅馬軍團標誌性的工事工程戰法，也是那個年代裏，最爲複雜的軍事工程。
爲了不讓共和軍察覺突襲部隊的動靜，安東尼讓其餘人在兩軍陣前列成戰鬥隊形，繼續叫罵。他的部隊還把所有的軍團的軍旗都拉了起來，讓敵人誤以爲凱撒黨的所有軍隊都在陣前。10天后，堤道已經延伸到足夠的長。安東尼就趁着夜色，派遣一部分軍隊沿着堤道來到卡西烏斯的後方修築碉堡，以此截斷他們的補給線。
然而，相比起安東尼，卡西烏斯的謀略並不遜色，他在不久後便發現了安東尼的計劃，立刻用羅馬式的野戰工事，進行了針鋒相對的還擊。
共和派軍團部分部隊建造了一條橫向的壩從己方的軍營一直延伸向海邊，橫跨沼澤，安東尼本部與卡西烏斯後方的凱撒軍碉堡之間的聯繫。這就使得安東尼的主力部隊沒有辦法支援那些去切斷共和軍後勤的突擊隊。然而，這個舉動導致了戰鬥的全面爆發。
安東尼發現自己的計劃被發現後，馬上趁卡西烏斯兵力分散的空隙，發起了猛烈的進攻，企圖突破卡西烏斯防禦工事和沼澤地之間的缺口。雙方在沼澤與土木工事之間，發生了激烈而血腥的近距離廝殺。
與此同時，布魯圖旗下那些紀律不嚴的軍隊終於忍受不住屋大維軍團的挑釁，在布魯圖發動進攻前撲向了屋大維的部隊，布魯圖唯有匆忙指揮。然而，這場突然的襲擊卻獲得了勝利，由布魯圖所指揮的共和軍一口氣擊潰了屋大維的軍團，並且攻破了屋大維的大營。可惜的是，屋大維並不在營裏，憤恨的共和軍將他的睡牀砍成了碎片。很多古代歷史學家記載及屋大維自己的回憶錄中皆說，屋大維在前一夜的夢中被警告過當日的危險，所以在布魯圖發動進攻後，早已逃遁得不見影了。無論到底是後人爲君王臨陣逃脫的醜事作粉飾(在亞克希海戰中，屋大維也是不在自己的主艦中)，還是真有其事，屋大維無疑逃過了險境。
有說法說，屋大維本人在那一晚，遭遇了一生中最爲危險的時刻。讓人意想不到的是，2000名來自希臘南方的斯巴達人突然殺到戰場。這些夕日的希臘最強勇士早已不復當年之勇，卻在局勢不明朗之際選擇加入凱撒派一邊。2000名斯巴達士兵成功地掩護了屋大維撤離營地，自己也被殺紅了眼的共和派軍團全部殲滅。
然而，在安納西亞道另一邊，安東尼如秋風掃落葉一般搗毀了卡西烏斯不過是由夯土堆和木柵欄組成的臨時城牆，輕而易舉地攻陷了卡西烏斯的大營。由於共和派的精銳軍團大都交給了布魯圖斯，卡西烏斯手頭上的軍團士兵相對來說是比較弱的新兵。
當卡西烏斯從堤壩上率領部隊反擊的時候，安東尼已經穩操勝算，不費吹灰之力便擊潰了卡西烏斯的軍團。首先是騎兵，其次是步兵都開始了潰逃。安東尼麾下的老兵們一直打上卡西烏斯的軍營，開始大肆劫掠軍營裏的戰利品。
當時的形勢看來，勝利女神的桂冠仍然不知鹿死誰手。卡西烏斯的軍團損失了9,000人，但是相比起卡西烏斯的損失，屋大維在布魯圖指揮的進攻下，損失了18,000人，是卡西烏斯的兩倍，可以說是致命的損失。然後，或許是凱撒的詛咒，或許是命運，共和軍發生了三件產生極大負面影響的事情：
首先是卡西烏斯登上一座山丘後，向來冷靜聞名的他居然錯誤地將屋大維的軍營上方的煙看成布魯圖的軍營所發出的煙，從而錯誤地判斷布魯圖戰敗。他給予了他的奴隸品達羅斯自由，並讓品達羅斯殺死自己。
布魯圖斯和安東尼的部隊差不多同時完成進攻，鳴金收兵。之前由於戰鬥所產生的煙塵讓他們無法看清自己軍隊的另一翼戰況如何，所以直到將戰利品都打包擔在肩上後，彼此才發現自己另一翼所遭受的慘狀。
當布魯圖趕到後已經太遲了，他哀悼了他的姐夫，並且給予他“最後的羅馬人”的稱譽，但由於懼怕影響士氣，布魯圖沒有爲卡西烏斯舉行葬禮。但卡西烏斯軍團的士氣卻墮入了底谷。成爲第二階段會戰的致命漏洞。而最重要的是，卡西烏斯是共和軍中最有戰略頭腦及軍事經驗的人。
其次，布魯圖的軍團在攻陷屋大維的大營後，竟然忙於搶奪戰利品沒有追擊屋大維的軍團，致使本來慘敗的屋大維軍團死灰復燃，得以重新整備參與下一階段的作戰。屋大維於日後成爲羅馬元首後，吸取了腓力比戰役的這場教訓，每次出戰都告誡道：“戰爭一旦打響，必須戰鬥到結束爲止。”
第三，另一方面，在戰鬥爆發之時，凱撒派的一支運輸船隊則被共和派海軍攔截，全軍覆沒。如果布魯圖當時得知這個消息的話，或許不會開展第二階段的腓力比之戰，迴避盟軍的攻勢，拖垮後三頭同盟的軍隊，只可惜這個消息遲遲沒有傳到共和軍的指揮部。
在戰爭的第一個階段，縱然M.布魯圖於北面對抗屋大維的戰鬥中成功擊敗對手且攻陷其營地而取得了戰術性的勝利，而馬克·安東尼卻在南面擊潰了卡西烏斯的軍隊，並且直搗其大營。敗退的卡西烏斯在聽到M.布魯圖戰敗的錯誤軍情後，自殺而亡。M.布魯圖馬上重整了卡西烏斯的軍團，並退回自己的營地伺機而動。然而，勝負已經基本上分曉了。
第二階段
避免側翼被包圍，布魯圖唯有延伸在南部的防線，沿安納西亞道以南佈陣，並且建造了一系列的防守陣地。布魯圖當時佈置的防線是非常巧妙的，他居高臨下，並且依靠海洋，共和軍當時仍然擁有海上優勢。布魯圖再度向保持他原來的戰略，企圖堅壁清野，持着海軍優勢保持充足的補給，拖垮盟軍。調到右翼的屋大維軍也嘗試着切斷布魯圖斯軍的補給線，希望一雪前恥。但缺乏指揮經驗的屋大維，嘗試無一例外地都以失敗告終。
難以忍受的冬季即將降臨，安東尼和屋大維軍的後勤狀況不但沒有改善，反而越變越糟了。埃及豔后的托勒密艦隊在半途中遭遇大型風暴襲擊。這位精明的女主爲了保住托勒密王朝維繫國際地位的重要資產，而選擇返回埃及。這樣一來，共和派軍隊將繼續高枕無憂地從腓立比港口運輸來各種補給物資。凱撒派的運輸船隊已經全軍覆沒。同一時間內，由於希臘北部的帖薩利也沒有餘糧提供給他們的軍隊，凱撒派一邊只能派遣1個軍團南下，前往更遠的亞該亞地區徵集糧食。
但很可悲的是，共和軍再度犯了多年以前，凱撒和以龐貝爲首的貴人派同樣在希臘發生的法薩盧戰役中所犯的錯誤，而且情形相差不大。在法爾薩拉斯會戰中，小加圖爲首的要人，極力要求持有優勢的龐貝冒險發動一場決定性的戰役，而不採取拖延戰術。如今，布魯圖的部下們又極力要求布魯圖拋棄建立的防禦陣地而轉而發動全面的反擊。如果卡西烏斯在世或者海上的捷報傳來，布魯圖都不會發動這場毫無勝算的進攻，但是歷史是沒有如果的，布魯圖勉強答應了部下的要求。正如他所說：“I seem to carry on war like Pompey the Great(龐貝), not so much commanding now as commanded.”
於是，公元前42年10月23日下午，共和派軍發起了最後的進攻。
公元前42年10月23日下午，雙方爆發了激勵的肉搏戰鬥。布魯圖下令全隊在塹壕工事前列成戰鬥隊形。戰士們拋下弓箭和長矛，衝入對方的方陣裏面，舉劍相互砍殺。頓時之間，修羅場上血流成河，四處都是兵器碰撞、喊殺聲以及傷者的呻吟聲。
在布魯圖斯的右翼，共和派的軍團情況十分良好，將凱撒黨打得節節敗退。但是他們的左翼崩潰的速度比凱撒黨軍左翼崩潰的速度更加快。安東尼故意調動自己的右翼向外側運動，做出包抄敵軍的態勢。共和派一邊跟着他們一起移動，不知不覺中使自己與中路的部隊間有了一個巨大的缺口。安東尼立刻集中高盧和意大利的騎兵發起突襲，成功穿插，並與步兵一起，從側後方夾擊共和派大軍。屋大維指揮的右翼也從後方包抄了布魯圖斯指揮的右翼。這讓共和派一邊的軍隊，徹底喪失了鬥志。
在最後，布魯圖的攻勢弱下來了，在安東尼指揮的盟軍反攻後布魯圖的軍團四散而逃，無法重組了，盟軍的勝利已成現實。當布魯圖的士兵企圖回到陣地時，屋大維已經率領部隊封鎖了營門，截斷了共和派逃回工事的退路。眼看大軍已經分崩離析，敗局已成，布魯圖唯有帶領剩餘的四個軍團逃進附近山丘的森林裏。忠誠的部下請求布魯圖再度逃亡，以圖東山再起。而面對失敗的命運，布魯圖選擇了自殺。他說：“Escape, yes, but this time with my hands, not the feet.”(“逃亡?是啊，但是這一次我選擇用我的雙手。”)
雖然腓力比之戰的傷亡人數不詳，但是，從第二階段的肉搏戰看來，雙方死亡人數應該不在少數。而如果算起盟軍在第一階段的損失，可能後三頭同盟的部隊在腓力比之戰中，損失的部隊總數要比共和派的部隊要多。
