第一個便是美麗多情的秦可卿。這是《紅樓夢》書中第五回寶玉睡在秦可卿牀上在夢中被警幻仙姑所授雲雨之事時發生的。緊接着就是第六回，襲人見寶玉夢醒之後給他換內褲，摸到了“冰涼一片粘溼”，便問寶玉你夢到什麼了，從那裏流出那麼多髒東西?按輩份秦可卿是賈寶玉的侄媳婦，可賈寶玉全沒有一點叔公應有的尊重，仗着賈母疼愛，到秦可卿屋裏直入公堂，在侄媳婦牀上倒頭就睡，且夢中和秦可卿多次做愛，以至遺精。這秦可卿長得如花似玉，兼有林黛玉和薛寶釵之妙，因此看了秦可卿，不由得動了春心。
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第二個和賈寶玉發生“雲雨”之事的是花襲人。這是《紅樓夢》書中第六回，賈寶玉把夢中警幻仙姑所授雲雨之事告訴了襲人，然後，賈寶玉就和襲人就按照夢中所學會的雲雨之事偷幹了一回。這也是賈寶玉實質意義上的“初試雲雨”。花襲人本是賈母的丫寰，被分配到賈寶玉屋裏，這襲人是個工作認真的女孩子，在哪工作都一心一意，唯恐辦不好落個“下崗”的命運，可賈寶玉屢次叫着“姐姐”勾引她，最終花襲人禁不住帥哥的一再要求，將自己人生中最寶貴的“第一次”給了賈寶玉。
出事以後，賈寶玉並沒有給襲人應有的名分，而是由他娘每個月多給二兩銀子完事，暗許以後可以給賈寶玉當妾，但直到最後賈寶玉出家也沒有兌現這諾言，且一直瞞着賈母，弄得花襲人每每有自殺之心，要不是後來嫁的丈夫蔣玉函人不錯，百般勸慰，可能襲人也得自殺而死。當然在賈寶玉所有女性朋友裏，襲人是唯一一個與賈寶玉有着實質性性關係的女人，這歷來受人詬病，而不明真相的王夫人，卻把她當成冰清玉潔的貼心人，不得不說這是最大的諷刺。
第三個和賈寶玉發生“雲雨”之事的是薛寶釵。因爲林黛玉死後，賈寶玉娶了薛寶釵，過了兩年夫妻生活。但婚後兩人的生活極不幸福，因爲賈寶玉心中總是懷念死去的林妹妹，兩年後對婚姻極不負責任的賈寶玉出家當了和尚，丟下身懷有孕的可憐的薛寶釵守了活寡。
第三十一回，書中曾暗寫賈寶玉和丫頭碧痕有過曖昧的性關係。晴雯在撕扇子這一情節之前，賈寶玉因嫌天氣太熱，便想與晴雯一同洗澡，當時晴雯是這樣說的：“罷，罷，我不敢惹爺，還記得碧痕打發你洗澡，足有兩三個時辰，也不知道作什麼呢”。晴雯還說，等你們洗完了，我們進去一看，地下的水都淹了牀腿，連席子上都汪着水，也不知道是怎麼洗的。可見，賈寶玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，幹了那種事。
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晴雯和寶玉之間也有非同尋常的關係。晴雯有很長一段時間睡在賈寶玉牀外面，而且她顯然對賈寶玉很有感情，賈寶玉又非常喜歡她。其實，晴雯此時覺得自己肯定是賈寶玉小妾了，將來肯定在一塊兒。再加上看不上襲人他們的主動獻身，所以故意反其道而行之。但是書中曾對晴雯有這樣的批語：“桐階月暗，芳魂與倩影同銷，蓉帳香殘，嬌 喘共細言皆絕。”賈寶玉和晴雯的關係由此可見一斑。當然從後來多姑娘的話語可看出兩人的清白“真是一個異類，心頭就起了尊敬，當下擲地有聲：以後這屋子你儘管來，我原本不信你兩人無苟且之事，見了方纔，才知道你們光明磊落。”
另一個和賈寶玉有過關係的懷疑對象應該是麝月，第二十回中曾有這樣的細節：麝月頭髮有點癢，賈寶玉便取來篦子爲麝月梳頭，這時晴雯正巧進來，冷笑道：“哦?交杯酒還沒吃倒上頭了!”接着，晴雯又對賈寶玉譏諷道：“你又護着，你們那瞞神弄鬼的，我都知道。”在這裏，晴雯爲什麼要提“交杯酒”?爲什麼要說你們那瞞神弄鬼的?因爲同樣的話，晴雯也譏諷過襲人和賈寶玉，既然襲人和賈寶玉有過“初試雲雨情”，那麼依此類推，麝月和賈寶玉也很有可能發生過“二試雲雨情”或“三試雲雨情”，用現在時髦的話來講，“N試雲雨情”也是完全有可能的。
再一個有可能與賈寶玉有過關係的就是鴛鴦了，因爲賈赦想娶鴛鴦做小老婆時，遭到鴛鴦的強烈反抗，當時賈赦就曾罵道：“他必定嫌我老了，大約她戀着少爺們，多半是看上了寶玉”。俗話說“無風不起浪”，鴛鴦如果和賈寶玉沒一點事，也就不會傳到賈赦的耳朵裏。
再者就是香菱，這個薛蟠貌美的侍妾曾經當着寶玉的面去換衣裙，並且大講什麼夫妻穗並蒂蓮之類，而且香菱囑咐寶玉不要對薛蟠講。
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賈寶玉除了和上面說的幾個女子有過性關係外，他和幾個同性戀好友，也很有可能有過那方面關係。最可疑的就是第十五回，在饅頭庵，秦鍾曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，幹了雲雨之事，讓賈寶玉捉了奸，秦鍾求他別嚷，怎樣都依他，只見寶玉笑道：“這回子也不用說，等一會睡下，再細細的算帳”。到底要算什麼帳?書中故意這樣寫道：“未見真切，未曾記得，此係疑案，不敢篡創。”實際上暗寫了賈寶玉和秦鐘的同性戀之事。另外，賈寶玉、蔣玉函甚至和北靜王都有可能有着非同一般的情誼。
滿紙荒唐言，一把辛酸淚。都雲作者癡，誰解其中味。在我們的眼中，大觀園之中的人物關係極爲複雜，其中暗藏着許多黑暗的地方，就像一個小型的社會。而賈寶玉是賈母眼中的寶貝孫子，自然受到了更多的寵愛，所以才做出了許多荒唐事。
