吳用本是個私塾先生。他如果不和晁蓋一起劫生辰綱，也可以平平淡淡教一輩子書，沒有人逼他造反，他要選擇把腦袋系在褲腰上的營生，完全是爲了不辜負他的經天緯地之才。
壞就壞在他有經天緯地之才。書上吳用出場，施耐庵用一首《臨江仙》，道出了他的過人之處：萬卷經書曾讀過，平生機巧心靈。六韜三略究來精。胸中藏戰將，腹內隱雄兵。謀略敢欺諸葛亮，陳平豈敵才能。略施小計鬼神驚。
有這樣曠世奇才的人，你讓他教一輩子書，他豈能甘心?所以，晁蓋根本不用做他的思想工作，他就主動地加入了他的戰隊。不是貪圖家財萬貫，而是壓根不想這樣窩窩囊囊地過一輩子。
想依靠正常渠道實現理想的路，朝廷已經堵死，那麼，沒別的，吳用只能鋌而走險，選擇跟晁蓋一起幹革命。
但一輩子做個山賊，他同樣覺得憋屈。雖然自由自在，大碗喝酒，大塊吃肉，是很多梁山好漢的夙願，但吳用畢竟是個讀書人，他腦子裏有根深蒂固的“孔孟之道”和“忠義哲學”，所以，他最終放棄了晁蓋，選擇了和他有同樣思想的宋江。
吳用像歷代很多謀臣一樣，雖然滿肚子奇謀，但卻當不了一呼百應的領袖。如果宋江沒到梁山，他很有可能跟晁蓋在梁山替天行道一輩子，宋江來了之後，他覺得生活還是不能這樣活，是時候重新撿起他的理想了。
以他的睿智，如果他要支持晁蓋，絕不可能讓宋江肆無忌憚地架空晁蓋。正是他的暗中相助，才使宋江一步步逼得晁蓋在梁山毫無存在感。最後，晁蓋爲了證明自己還是梁山之主，毅然決然地下山去打曾頭市。
史文恭那一箭，雖然有些偶然的成分在，但有宋江在梁山，晁蓋的死，是早晚的事。
晁蓋死後，宋江立馬改“聚義廳”爲“忠義堂”，然後他迫不及待地要招安。對於招安，吳用這個讀書人沒理由反對，但他和宋江的分歧在於：是選擇跪着招安還是站着招安?
宋江選擇前者，吳用選擇後者。很多人看書看到吳用暗中指使李逵扯詔書壞了宋江的招安好事，以爲吳用反對招安，其實不然，吳用只是不贊同宋江那樣窩窩囊囊地跪着接受朝廷的招安。這是他唯一一次揹着宋江殺伐決斷，連李逵這樣的宋江腦殘粉都聽他的，可知，如果吳用真要反對招安，宋江沒那樣容易招安成功。最後證明，吳用確實也想招安，他用幾場酣暢的勝利，讓朝廷知道：不是我梁山求着朝廷招安，而是朝廷求着我梁山招安。
這就是吳用和宋江大同小異的地方。這也是吳用在宋江招安過程中扮演的真正角色。
