自“五卅”以後，葉聖陶的作品，如《一包東西》對社會的批判更爲深透有力，刻畫出了鬥爭性強的人物形象。他的長篇小說《倪煥之》在《教育雜誌》連載後，開明書店出了單行本。這部富有歷史深度和充滿時代氣息的小說，被視爲他的創作的高峯。儘管小說在思想認識上有些侷限，仍不失爲一部優秀的作品。
在中國現代文學史上，葉聖陶有“伯樂”的美譽，丁玲、巴金等被他的慧眼發現，經不斷扶持，成爲文壇巨匠。他由商務印書館轉到開明書店後，又以豐富的教學經驗和深厚的國學功底，編輯《中學生》雜誌，還編寫一系列教學用書。他編的《開明國語課本》(四冊)，成爲當時最暢銷的教材，爲提高教學質量，起到推動作用。
葉聖陶到上海後，與在北京清華園的朱自清天各一方，只能靠書信互敘友情。有一次朋友拉他們二人去了一趟福州。短暫相會，別情依依，他寫了《將離》抒發那回的別恨，是纏綿悱惻的文字。
有時候，朱自清遊覽浙江，順便到上海小住。葉聖陶總是告了假，陪他到各處玩。或逛城隍廟，或到一處酒家小酌。天晚了，朱自清就住在葉聖陶家。可每次朱自清都是行色匆匆，他們深聊的機會不多，因此葉聖陶總抱怨沒有暢談。葉聖陶常寫信給朱自清，下回來上海，一定要暢談幾天才行。
1927年1月，朱自清接家眷武鍾謙北去，路過上海。朱自清18歲時，依媒妁之言、父母之命與武鍾謙完婚，雖非自由戀愛，且一個村姑一個文化人，但感情一直很好。後武鍾謙因肺病故於揚州。朱自清曾懷深情寫《給亡婦》，讀之令人悽然。
朱自清此次路過上海，許多老友爲他接風又餞行。那晚他和葉聖陶都喝了不少酒，乘酒興，他大發議論，葉聖陶依舊默然傾聽。酒喝光，朱自清拉着葉聖陶四處閒逛。有時朋友們與葉聖陶開句玩笑，他臉有窘色，卻微笑不語，用朱自清的話說，“他不是個浪漫的人”。葉聖陶的穩重、謙和、厚道，在圈內是有好口碑的。
葉聖陶雖常默然不語，尊重別人的談話，但他有時卻也能突發奇想，妙語連珠。那夜他們在愛多亞路，葉聖陶突然脫口而出：“酒已都醒，如何消夜永!”那是周美成的詞。朱自清忽從心底涌出一種人生苦短的愁緒。他們默默地在夜中走着。朱自清知道，爲了陪他，葉聖陶破例改變了“日落而息，日出而作”的老習慣。他知道，那是兄長對自己深厚的友情的表達方式。第二天，葉聖陶將朱自清一家送到船上，直到那船駛離口岸，淹沒在冬霧裏。
朱自清乘船到天津，然後改乘火車，住進他在清華園的小院。大革命失敗，朱自清惶惑，“覺得心上的陰影越來越大，”無法“解決這惶惶然”。從此，他走進書齋裏，專心致志地做學問去了。他的小院矮牆，是阻隔不了俗世風雨的。有些熟人恭恭敬敬地敲開他家的木門，微笑着談了些風花雪月之後，即轉入正題，希望他加入國民黨。他總是以書生不問政治爲由，把來人客客氣氣地打發走。
