出生時間
關於裏見義堯究竟出生在何時有兩種說法，一說永正四年(1507年)，又一說爲永正九年(1512年)。然而在裏見左衛門佐實堯的長子權七郎義堯出生之時，周遭並沒有多少人看好義堯的未來，因爲裏見氏當時只是小小安房國的守護，而金谷城城主裏見實堯又只是一郡之代官，權七郎的未來看起來最多隻能作爲一個有力的一門而已……
所處時期
就在義堯誕生這一期間，裏見氏在家督裏見民部少輔義通的的領導下逐漸強盛起來。裏見義通在永正五年(1508年)模仿鎌倉鶴岡八幡宮修造了安房鶴谷八幡宮、永正十一年(1514年)重新鑄造那古寺大鐘都顯示了裏見氏在安房國的領導地位與裏見氏的強大財力。隨後，裏見義通憑藉小弓公方足利義明的名義開始了對上總的攻略;而裏見實堯作爲兄長義通的副手參加了這一系列戰役並立下了赫赫戰功，於是實堯在永正十二年(1515年)被義通任命爲妙本寺軍代負責主持對上總的攻略。
就在裏見氏蓬勃發展的時候，三十八歲的家督裏見義通卻於永正十五年(1518年)一病不起;由於領內安西氏和正木氏實力太強，而此時才五歲的嫡子竹若丸(太郎、義豐)顯然無力壓制安西、正木兩家。於是擔心家族未來的義通把家督傳給了親弟裏見實堯，但要實堯發誓在竹若丸成年後把家督之位讓渡給竹若丸。雖然裏見實堯發誓只是代理一段時間的家督，但實堯作爲家督的權勢並沒有因爲是“代理”而有所減弱，實堯的嫡子權七郎義堯也就以少主的身份逐漸成長起來，這種情況也註定了日後義豐與義堯同室操戈的悲劇。
內戰背景
雖然實堯要對竹若丸不利的流言從未停歇，但裏見實堯事實上卻一直遵守對兄長髮下的誓言，竹若丸也在平安無事中走向成年。然而擔任家督處於強勢的裏見實堯可以不在意流言，但弱勢地位的竹若丸卻無法安心;懂事後的竹若丸在戰戰兢兢的生活中等待着轉變的那一天到來……
到了大永年間，竹若丸的機會終於到來了。在叔祖中裏備中守實次的幫助下，竹若丸利用實堯出陣上總的機會突然在裏見氏本城稻村城元服並改名裏見太郎義豐。歸國後的實堯雖然在心中對既成事實感到不滿，但一貫遵守誓言的實堯仍舊同意將家督讓給義豐。另一方面，裏見義豐雖然已經元服，但在生理上仍是少年的義豐在事實上卻沒有治理國家的能力;於是在中裏實次的安排下，裏見實堯以義豐後見人的身份繼續掌握家中行政大權，而這種雙頭政治卻導致了實堯叔侄對立日漸加深。
在權七郎義堯已經習慣了少主的身份後，因爲裏見義豐的存在，義堯的未來再次變成了有力的一門，這使得義堯對堂弟義豐無法抱有什麼好感，在義堯心裏甚至覺得如果義豐不存在就更好。一向十分敏感的裏見義豐當然看得出堂兄義堯的想法，兄弟間的對立使義豐遷怒於敦厚的叔父實堯。
由於裏見家底子薄弱，穩重的實堯一直在實行漸進的發展方式;而年少氣盛的裏見義豐則主張用激進的方式擴張領國，裏見義豐利用家督的地位強行發動了幾次對上總的攻略。雖然年少，但裏見義豐卻在戰才上具有相當的天賦，作戰進行得居然很順利;然而相對於優秀的戰才，裏見義豐的治政能力卻相當薄弱，在關東管領、古河公方和北條氏的影響下，裏見氏在總州攻略軍事上取得的戰果遂被政治上的會議所抵消。原先期望靠戰爭增加知行的家臣們對裏見義豐深感失望，開始傾向於穩重的裏見實堯。以振興裏見家爲己任的實堯對義豐勞民傷財的妄動也感到不是滋味，於是他利用手中的權力繼續推行自己的漸進政策，並獲得了家臣們的支持，自覺威望與權力受到損害的義豐遂更加痛恨實堯。
以房總武田氏(真裏谷武田氏)爲首的周邊大名當然樂於裏見氏家中的對立繼續發展，事實上週邊大名不僅僅是在暗地裏偷着樂，許多流言就是他們刻意傳出來的。在稻村城的裏見義豐把謠言都聽進了心裏，與其說義豐爲謠言所迷惑還不如說義豐根本就希望這謠言就是真實。儘管中裏實次勸告義豐不可自取禍亂，但鬼迷心竅的裏見義豐已經連叔祖的話也聽不進去了，他一意要翦滅想象中的死敵裏見實堯。
天文二年
(1533年8月27日)七月二十七日裏見義豐邀請裏見實堯和正木大膳大夫通綱(通綱是裏見義堯的外公)到稻村城議事，自認爲行端履正的實堯不聽義堯的勸告毅然前往;而看到實堯敢去的正木通綱自然也不疑有他，結果當實堯與通綱進入稻村城後就再也沒能夠活着離開。這次事件被後人成爲“裏見氏天文內訌”或“稻村事變”。
雖然裏見義堯一直把裏見義豐視爲眼中釘，但義堯並沒有天真地奢望比自己年輕的堂弟會突然暴斃。於是義堯要向上再爬一層就不得不和裏見義豐最終攤牌，用實力分個高下。是故在義豐即位後的很長一段時間裏，義堯一有空就在設想應該如何與義豐爭鬥;衆臣中誰有用、誰沒用，領內何處該攻、何處應守……這一切都在義堯腦子裏盤算了無數遍。然而當裏見實堯被害的消息傳來之時，裏見義堯仍然和金谷城內的其他人一樣的震驚，因爲年輕的義堯始終沒能一早就冷靜地去考慮父親的突然死亡。義堯的震驚雖然給了裏見義豐一個極好的機會，但義豐卻沒能利用這個機會迅速消滅義堯。相對於義堯以自己爲目標，義豐的目標則是叔父實堯;於是在殺死實堯之後，裏見義豐產生了一種萬事大吉的錯覺。就在義堯兄弟兩人靜坐發呆的同時，事變另一位受害者正木通綱的同門正木時茂、正木時忠已經向兇手義豐展開了復仇之戰。
正木氏雖然臣從於裏見氏，但作爲裏見氏領內最具實力的國人，正木一族並不看重這種主從關係。是故在受了委屈之後，爲了保持尊嚴與地位的正木氏迅速展開了對裏見義豐的報復。以爲父、祖報仇並討伐無道暴君爲名的義堯也隨之起兵，並將本處移至正木氏居城百首城;與此同時義堯又向小田原北條氏請求援兵。八月義堯方搶先展開了攻勢，在山之城合戰中討取了義豐方的糟谷石見守;同月，在北條爲昌(彥九郎，北條氏綱三子)率領的援兵到達後，義堯方又在安房妙本寺合戰中擊敗義豐軍，取得了內戰的主動權。九月，義堯軍次第攻取了義豐方的據點;至九月二十四日，裏見義豐在安房只剩下了瀧田城一座孤城。不甘坐以待斃的裏見義豐遂於九月二十六日逃離安房，前往上總真裏谷城投靠武田信保。
天文二年以後
(1533年)十月，裏見義堯在壓制安房國後自稱安房守護，這時的義堯最多不超過二十七歲。
天文三年(1534年)四月，裏見義豐在得到武田信保支援的情況下重振旗鼓，再次攻入安房。四月五日(5月16日)，兩軍於平久裏川沿岸的犬掛、滝田展開激戰，義豐在再次遭到慘敗後率殘兵逃入稻村城;次日，義堯軍攻破稻村城，裏見義豐與中裏實次切腹自殺，裏見氏天文內訌宣告結束，而裏見氏嫡流也從此斷絕。是役，義豐方被討取數百人，而裏見義豐的首級也被送往小田原。另一方面，義堯爲了報答北條氏的援助而與北條氏結成了下位同盟。
