勝海舟諱義邦，通稱麟太郎，號海舟。明治維新後改名安房，以幕末時期曾任武家官位安房守，取名勝安房，後爲避安房的同音，遂代之以安芳。其父勝小吉是江戶幕府旗本小普請組41石的下級幕臣，終生無大作爲。幕末三大劍客之一男谷信友的從兄弟。家紋は丸に劍花菱。
勝海舟雖然身爲幕臣，效忠幕府，但他對於幕府官員的因循守舊、腐敗無能和門閥之見極爲反感，經常發表激烈的言論，因而惹起世評，遭到保守派的嫉視，元治元年(1864年)7月禁門之變後與幕權保守路線相牴觸，反對幕府發動征伐長州(第一次長州征伐)的戰爭，同年10月被召回江戶，接着在11月10日被罷免了軍艦奉行的職務，甚至受到"蟄居生活"(閉門反省)一年半的處分，神戶海軍操練所也被迫關閉。在蟄居期間，勝海舟博覽羣書，並與木戶孝允和西鄉隆盛有接觸，元治元年(1964年)9月11日，勝海舟與西鄉隆盛在大阪首次會面。當時，西鄉對神戶港開港延期甚是憂心，勝海舟向他闡述了應對之策，西鄉在給大久保利通的書信中對勝大加讚賞。凡此種種，可以說勝海舟是一個幕府體制內的開明派。
慶應2年(1866年)第二次長州征伐敗北之際復任軍艦奉行，受德川慶喜委派擔負會津藩和薩摩藩之間的調停以及與長州藩的停戰交涉。勝海舟隻身赴宮島大願寺談判，成功說服長州停戰，但慶喜將停戰敕命放在抽屜裏。憤怒的勝海舟提出辭職請求並返回江戶。
無血開城
1866年末，一貫壓制倒幕派的孝明天皇死去，年僅14歲的明治天皇即位，形勢變得有利於倒幕派。他們以天皇的名義命令長州和薩摩討伐幕府。這時，到處爆發城市暴動和農民起義，幕府已完全失去民心。將軍德川慶喜接受前土佐藩主山內容堂的建議，企圖在形式上讓天皇執政，而實權由自己掌握，乃於慶應3年(1867年)10月實行"奉還大政"，但是德川家仍不失爲擁有四百萬石的大領主，德川慶喜試圖通過擔任新設立的諸侯會議的議長繼續施展影響力。討幕派的公家巖倉具視和薩摩藩的西鄉隆盛、大久保利通主導了12月初旬的王政復古大號令以及小御所會議(王政復古政變)，認爲必須叫慶喜"辭官納地"，剝奪其領地，摧毀其經濟基礎，否則便不能說是真正推翻了幕府。
慶應4年(1868年)1月3日-6日，舊幕府軍和以薩、長兩藩爲主力的討伐軍(新政府軍)終於在京都郊外發生衝突，史稱鳥羽、伏見之戰。幕府兵力雖三倍於政府軍，但其主力步兵毫無鬥志，終遭慘敗，慶喜逃回江戶，近畿以西各藩立即向新政府宣誓效忠。
慶應4年(1868年)1月7日，新政府以天皇名義發表詔書，東征討伐幕府。新政府軍沿東海道向江戶進軍，對江戶採取包圍形勢。各國聲明在天皇政府和將軍政府內戰期間保持中立。幕府方面在選派主帥上，要求勝海舟出山的呼聲很高。1月23日，勝海舟任德川家之家職陸軍總裁(相當於陸軍部長)，慶應4年2月25日又被全權委任爲軍事總裁(相當於幕府全軍最高統帥)、舊幕府方面的全權代表。
這時，幕府內部出現主戰和主和兩派。前者有小粟忠順、榎本武揚、大鳥圭介等，後者以勝海舟、大久保忠寬爲代表。主戰派主張接受法國援助，同討幕軍(官軍)一決死戰。但當勝海舟等說明幕府陸軍已陷於土崩瓦解，江戶市民深深痛恨幕府，關東一帶人民起義等形勢後，德川慶喜則放棄了抵抗企圖。另一方面，新政府及左右新政府的英國公使也同樣害怕人民的起義。
慶應4年3月9日，勝海舟派山岡鐵舟去駿府城會見討幕軍參謀西鄉隆盛，商定七項和解條件，但討幕軍慶應4年3月15日(1868年4月7日)總攻江戶的預定日期未變，大軍繼續向江戶逼近。在總攻日前的3月13日至14日，勝海舟與西鄉隆盛會談。當時任幕府軍事總裁的勝海舟鑑於當時形勢，就一面談判，一面進行談判破裂的準備。談判一旦破裂，第一，讓將軍慶喜亡命英國;第二，在江戶實行焦土戰術，使進入江戶的討幕軍無立足之地;第三，護送將軍家眷和江戶居民向房總疏散。以此迫使西鄉隆盛決斷是戰是和。
勝海舟的作戰方略參考了庫圖佐夫在俄法1812年戰爭中阻擊拿破崙入侵所採用的戰術，爲實施作戰計劃，由江戶消防官新門辰五郎準備大量火藥在街市放火，爲疏散江戶居民調集了江戶周邊地域的大小船隻，爲難民確保糧食供應進行準備。幕府艦隊爲斷絕新政府軍的退路和糧道，準備用軍艦艦炮炮擊東海道，安排慶喜逃亡到駐紮在橫濱港的英國艦隊政治避難。
經過談判，以保全將軍慶喜的性命和德川氏的家名爲條件，達成協議。這樣，於1868年4月，江戶城未經戰鬥便開城投降，讓給討幕軍了。幕府領地完全落入新政府手中，德川幕府被推翻，日本向完成民族統一和消滅封建制度邁進了一大步。
會談之後戊辰戰爭仍在繼續，勝海舟作爲舊幕府方重臣反對抵抗新政府軍。他預想到即便取得戰術上的勝利也難以取得戰略上的勝利，內戰的長期化，將造成英國支持的新政府和法國支持的舊幕府勢必將日本一分爲二的結果。在勝海舟的思想觀念中，相較於幕府，日本的國家統一更爲重要。
明治時代
明治維新後，勝海舟一度拒絕明治新政府的邀請，隨德川家退居靜岡藩駿府，明治2年作爲舊幕臣的代表人物參加明治政府。1868年5月22日(明治元年閏4月2日)被委任爲江府鎮撫萬端取締，揀選大總督府參謀，1868年12月18日(明治元年11月5日)被委任爲大總督御用掛、付書夜兼行出府。1869年8月25日(明治2年7月18日)任外務省外務大丞，1869年9月18日(明治2年8月13日)依願免官。1869年12月25日(明治2年11月23日)任兵部省兵部大丞，1870年7月10日(明治3年6月12日)依願免官，任東京府御用掛。1872年6月15日(明治5年5月10日)任海軍省海軍大輔。明治六年政變後，1873年(明治6年)3月3日--1875年(明治8年)4月25日任太政官參議兼海軍卿(相當於海軍大臣同平章事)。1875年(明治8年)4月25日--1875年(明治8年)11月29日任元老院議官。1887年(明治20年)5月9日特旨列入華族，依維新功勳被授予伯爵爵位。1888年(明治21年)4月30日--1899年(明治32年)1月21日任樞密顧問官。
德川慶喜在幕末的混亂期曾因多次發生意見對立而疏遠勝海舟，但勝海舟爲爭取德川慶喜獲得明治政府的赦免而竭盡全力。在他的努力下，德川慶喜覲見明治天皇並被特旨授封公爵爵位，在德川宗家之外另設德川慶喜家(德川公爵家)。另外，爲了照顧舊幕臣的就業提供資金援助、生活保障，將因幕府崩潰造成的混亂和反亂抑制到最小限度，勝海舟努力利用在新政府的職爵權限和人脈在維新後的30餘年間一直持續這項工作。
明治6年(1873年)，作爲勅使與西四辻公業南下鹿兒島，召島津久光北上東京。在大日本帝國憲法制定階段，他以樞密顧問官的身份參與樞密院的審議，始終保持沉默。勝海舟喜好座談，與西鄉隆盛、大久保利通以及新政府要人相比較，他更開陳自己的意見。另一方面，他自身的政治姿態受到團團珍聞等媒體的嚴厲批判。
明治7年(1874年)，勝海舟因反對政府出兵臺灣(1874年日本侵略臺灣事件)提出辭職，明治10年(1877年)以後完全在野。勝海舟發起西鄉隆盛復權運動，爲江戶無血開城和明治維新的中心人物，後因西南戰爭揹負逆賊之名的昔日敵對陣營主將西鄉隆盛的名譽恢復積極奔走，在他和黑田清隆的
努力下，明治22年(1889年)隨着《大日本帝國憲法》的頒佈，西鄉隆盛平反，追授正三位，以維新之功勳敘侯爵爵位，經天皇裁可在東京上野公園爲西鄉隆盛樹立銅像。
勝海舟被視作日本海軍的締造者。他批判明治政府的脫亞入歐政策，主張中日提攜，反對日清戰爭(中日甲午戰爭)。中國北洋艦隊提督丁汝昌戰敗自殺殉國後，勝海舟撰寫了追悼文發表在報紙上。勝海舟認爲人們自恃戰勝氣勢高漲、簡單追隨歐美的殖民主義政策是愚蠢的，解說中國大陸之大和中國現狀的真實情況，而不是相互貶低或競爭，主張中日聯合共同對抗歐美。三國干涉還遼對日本造成的高壓態勢也在勝海舟事前預先料想的範圍內。他嚴詞批判足尾礦毒事件，支持田中正造反對公害、維護人民權益的運動。
退出政治舞臺的勝海舟在東京的赤阪冰川町的邸宅吟詩作畫，爲文著書。參與明治政府的修史事業，接受政府資金援助，撰寫、口述、編纂了《吹塵錄》(江戶時代的經濟制度大綱)、《海軍歷史》、《陸軍歷史》、《開國起源》、《水川清話》等，他和向山黃村組織舊幕臣進行《德川氏實錄》的編纂計劃，但由於政治因素的干擾而未能實現。勝海舟晚年經歷了嫡長子早逝、孫子的醜聞的困擾，在孤獨中度過。1899年(明治32年)1月19日因腦溢血死去，終年77歲。
