三國中，魏蜀吳三方勢力每個陣營都有天下無雙的戰將，殊不知，在曹操陣營中，最強的並不是五子良將的幾位，而是一直守護在曹操身邊的兩位，一位是許褚，一位是典韋。由於典韋在宛城之戰中爲保護曹操英勇戰死，之後許褚便接了典韋的班子。
許褚又活的時間比較久，所以很多人便認爲許褚的武力遠勝於典韋，可以高居曹營之首，甚至不懼五虎。穰山之戰的時候，許褚曾和趙雲單挑，但是趙雲當時想着的是護送劉備離開，因此並沒有和許褚糾纏。而蜀國五虎將中最不怕死的張飛也有兩次直面許褚的時候，雖然許褚兩次都是落敗，但至少說明他們有一戰之力的。
許褚與五虎將單挑影響力最深遠的自然是當年的裸衣戰馬超。在潼關之戰前夕，曹操曾派許褚和馬超在陣前單挑，結果兩人大戰幾百回合，連馬兒都累攤下了都沒能分出勝負，甚至後來許褚脫衣卸甲輕裝上陣大戰馬超，由此可見，許褚之勇，確實可怕。
雖然許褚有過這麼多的英勇戰績，但是他也有一個一生都很難洗掉的污點，那就是在白馬之戰的時候許褚不敢大戰顏良文丑。爲什麼許褚會害怕這兩個被關羽一刀斬的人呢?原因有二。
其一，作爲主子的曹操在面對顏良文丑的戰陣時，都表現出了一種害怕，而許褚平生最敬重的人就是曹操，所以曹操的害怕，也自然的影響到了許褚。其二，當時張遼和徐晃紛紛請戰顏良文丑，許褚的職責是保護曹操，自然不會和他們搶攻搶功。
