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劉備手下五虎上將，關羽、張飛、趙雲、馬超、黃忠，除了呂布之外，這五個人基本代表了三國猛將的最高水平。關羽、張飛是萬人敵，趙雲是常勝將軍，馬超不減呂布之勇，黃忠勇冠三軍，每一個人都不簡單。
許褚是曹操手下第一號猛將，號稱“虎癡”，力大無比，武力值也非常之高，和另一位猛將典韋齊名，那麼，許褚的武力，和五虎上將相比，怎麼樣呢?
在演義中，許褚和五虎上將中的四位都交過手，結局分別如何?
先看許褚和五虎上將中，哪四個人交過手?按演義中交手的順序排列。
第一位，關羽。
關羽被曹軍圍困在土山之時，曾和許褚大戰，這一次，關羽非常厲害，一挑三，先和曹魏猛將夏侯惇大戰，打了約十個回合，夏侯惇詐敗而走，關羽在追擊夏侯惇的途中，遇到了徐晃和許褚的埋伏，關羽奪路而走時，兩邊的伏兵射箭，箭如雨下，關羽只得退回，和徐晃、許褚交戰，關羽自知沒有退路，奮力死戰，殺退了徐晃和許褚。
見《三國演義》第二十五回：關公趕來，惇且戰且走。關公約趕二十里，恐下邳有失，提兵便回。只聽得一聲炮響，左有徐晃，右有許褚，兩隊軍截住去路，關公奪路而走，兩邊伏兵排下硬弩百張，箭如飛蝗。關公不得過，勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住廝殺。
此戰，關羽以一人之力，力敵曹操手下三位一流猛將，因爲沒有退路，只能死戰，所以，爆發力驚人，超常發揮，只是，關羽沒有援兵，也沒補給，疲勞作戰，未能像斬顏良一樣殺死這三人中的任何一位，令人感到遺憾。
第二位，趙雲。
穰山之戰，劉備和曹操遭遇，雙方展開大戰，兩軍對陣之時，雙方互相指責，曹操下令讓許褚出戰，劉備背後，趙雲挺槍殺出，迎戰許褚，兩人大戰三十合，不分勝負。
見《三國演義》第三十一回：玄德出馬於門旗下。操以鞭指罵曰：“吾待汝爲上賓，汝何背義忘恩?”玄德曰：“汝託名漢相，實爲國賊!吾乃漢室宗親，奉天子密詔，來討反賊!”遂於馬上朗誦衣帶詔。操大怒，教許褚出戰。玄德背後趙雲挺槍出馬。二將相交三十合，不分勝負。
此戰，許褚和趙雲戰平，當然，這個時間不長，短時間內還分不出勝負，如果再打二三十合，許褚必敗無疑。因爲，許褚和趙雲雖然實力都差不多，但趙雲的敏捷度更勝一籌，武藝更加精練。
第三位，張飛。
許褚和張飛交手，有兩次，第一次是赤壁之戰時，曹操敗走，張飛攔截曹軍，當時，曹軍急於逃命，衆將見了張飛，都非常害怕，爲了保護曹操脫身，許褚騎着一匹無鞍馬，來戰張飛，張遼和徐晃也一起上前，夾攻張飛，三個人打一個。最終，混戰之時，這幾人趁亂各自脫身。
《三國演義》第五十回：早見四下火煙布合，山口一軍擺開，爲首乃燕人張翼德，橫矛立馬，大叫：“操賊走那裏去!”諸軍衆將見了張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰張飛。張遼、徐晃二將，縱馬也來夾攻。兩邊軍馬混戰做一團。操先撥馬走脫，諸將各自脫身。
許褚這一戰，騎無馬鞍的戰馬，有點吃虧，但幸虧有張遼和徐晃二人助戰，不然，張飛以逸待勞，許褚不死也會帶傷。
許褚第二次和張飛交手，是在漢中之戰時，許褚運糧，張飛來劫糧，因爲許褚喝醉了，不能力戰，因此，許褚被張飛一矛刺中肩膀，許褚摔於馬下，差點死了。
《三國演義》第七十二回：行至半路，忽山凹裏鼓角震天，一枝軍當住。爲首大將，乃張飛也，挺矛縱馬，直取許褚。褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛;戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬;軍士急忙救起，退後便走。
此戰的結果，許褚是撿了一條命，因爲，張飛的矛再準一點，刺中心窩，許褚就完蛋了，許褚醉酒，導致慘敗，也算走運了。
第四位，馬超。
潼關之戰，馬超和許褚大戰兩百多個回合，不分勝負，期間，雙方戰馬累了，各自都換了戰馬。接着，許褚赤膊上陣，大戰馬超，依然平手。
《三國演義》第五十九回：次日，兩軍出營布成陣勢。超分龐德爲左翼，馬岱爲右翼，韓遂押中軍。超挺槍縱馬，立於陣前，高叫：“虎癡快出!”曹操在門旗下回顧衆將曰：“馬超不減呂布之勇!”言未絕，許褚拍馬舞刀而出。馬超挺槍接戰。鬥了一百餘合，勝負不分。馬匹睏乏，各回軍中，換了馬匹，又出陣前。又鬥一百餘合，不分勝負。
許褚和馬超，此戰實力相當，但從許褚脫去鎧甲來看，許褚實際上處於下風了，因爲，馬超始終是穿着鎧甲，鎧甲不僅重，還限制了靈活性，因此，許褚總體實力，不如馬超。
五虎上將中，只有黃忠沒有和許褚交過手，這是一大遺憾，如果兩人交手，黃忠肯定佔上風，因爲，黃忠大戰壯年關羽，關羽絲毫沒有佔到便宜。
