楚漢之際，打仗最勇猛的當屬項羽無疑。然則，最不能容人者，也是項羽無疑。韓信、陳平、英布都曾是他的手下，先後離他而去;後有“亞父”范增，國寶級謀臣，最終也因項羽的疑心病而氣憤出走，行至彭城，疽發背而死。一個留不住士兵的將軍絕對不是好將軍，他因此多次因人才出走而吃敗仗，至垓下之戰，他甚至爲此嚐到了最後的苦果。
廣武澗前，劉、項議和，項羽釋放了劉邦父母妻子，這一不傷敵人父母妻子的義氣，是值得人敬佩的，我覺得不能以“婦人之仁”去評價項羽的這個優點，是優點就是優點。反觀劉邦，他在此點上與項羽卻有霄壤之別，與項羽釋放劉氏家人大不同的是，爲了搶天下，劉邦轉眼就撕毀了和約，領軍追殺楚軍。
當劉邦追擊項羽至固陵後，以爲韓信、彭越會如約而至，但久候不至。劉邦恩將仇報，暴怒之下，項羽反擊劉邦，漢軍大敗。劉邦只好逃回營壘，深溝高壑自守。劉邦後用張良之策，寫信給韓信、彭越道：“併力擊楚。楚破，自陳以東傅海與齊王，睢陽以北至谷城與彭相國。”於是，韓、彭即刻進兵。接着，漢將劉賈招降了鎮守九江的楚將周殷，得到九江許多兵馬，加入夾擊項羽的隊伍。於是，劉邦、韓信、彭越、劉賈，幾路大軍浩浩蕩蕩，不日會師於垓下(今安徽靈璧東南沱河北岸)，與楚軍作最後的決戰。
項羽因爲供給匱乏，在固陵雖然取得勝利，但不敢戀戰，率軍往彭城趕，結果在垓下遭遇漢軍，只得安營紮寨，準備迎擊。當時，漢軍兵力不少於三十萬，楚軍也不下十萬，四十萬大軍的交鋒，勢必遮天蔽日，萬馬奔騰，將有好一場生死攸關的廝殺。劉邦仍用韓信爲大將，措置調兵遣將攻守對陣之事，自守大營，靜待佳音。韓信用兵如神，次次佈置周密，一般不出手，出手不一般。他將三十萬軍隊安排至各地，自率三萬兵馬挑戰。
項羽最大的特點就是敢打敢殺，韓信挑戰，他揮戟就同韓信幹上了，鬥不過幾個回合，韓信落敗，倉皇逃跑，項羽殺得性起，策馬就追。誰知，韓信此舉，爲的是誘項羽深入，追殺數裏，只聽一聲炮響，左右各殺出一路漢軍，項羽寶戟橫掃，衝開漢軍，繼續追趕。韓信走向哪，項羽追向哪，不想又是一聲炮響，又有兩路漢軍殺出，如此，十面埋伏，相繼殺出，項羽縱有三頭六臂，也終南抵擋這重重圍攻，於是人頭滾滾，血流成河，漢軍死傷不少，楚軍則死傷更多。項羽只得安排鍾離眛和季布等將斷後，自己憑着最後的勇猛，殺開一條血路，逃回大營，清點人數，十萬之衆，結果只剩下三成。
回營後，項羽連連嘆息，喝了一陣悶酒。入夜，有楚歌傳來，家鄉之音，楚軍將士側耳而聽，只聽見那熟悉的歌聲高高低低，時長時短，讓人傷心欲絕，鬥志全消。項王也聽到了，他大吃一驚說：“難道漢人已經完全取得了楚地?怎麼楚國人這麼多呢?”
當夜，楚軍將士在楚歌聲中悄悄逃跑，紛紛離去，就連項羽的愛將鍾離眛和季布都跑了，甚至項羽的叔叔項伯也離他而去，投奔了張良。真可謂樹未倒而猢猻散，第二天一覺醒來，項羽身邊僅剩下壯士八百。人生最悲痛的事莫過於，你最得志的時候人們紛紛前來，你最失意的時候他們悄悄地離去。
虞姬爲了不拖累項羽，在四面楚歌之際，揮劍自殺，犧牲了自己年輕的生命。項羽也是性情中人，愛姬自殺，他生命中最愛的兩個生命去了一個，不禁悲痛萬分，大哭了一場，在虞姬的屍首旁邊久久不願起來。
經過第一次交鋒後，項羽損兵折將，十萬之衆僅剩下三成，當晚又跑的跑逃的逃，最後身邊只有區區八百鐵桿親兵。項羽此時的心情，可謂有悲有憤有恨有怨還有悔，可謂五味雜陳，各種滋味涌入心頭。然而，在這緊急當口，還是保命要緊，多想無益。於是，他匆匆埋葬虞姬後，帶了這八百親兵，乘着沉沉夜色，憑藉他的勇猛和悲憤，一番猛打猛殺，讓我者活，擋我者死，直接衝破漢軍鐵桶似的包圍，向南逃去了。天快亮的時候，劉邦才得報項羽率輕騎南逃突圍，馬上命令灌嬰帶兵五千，前去圍追堵截。
項羽逃過淮河後，部下只剩下一百多號人了。到達陰陵(今安徽定遠西北)的時候，他迷了路，跑去問一個農夫。農夫聽說是項王，估計平時恨他暴虐，故意欺騙項羽，隨手一指說：“向左。”項羽一行匆匆向左，結果陷入了一大片沼澤地。因此，漢兵隨後追上了他們。
項羽又只好轉向東，到達東城(今安徽定遠東南)，這時，他身邊僅僅剩下二十八人，而追擊而來的漢軍卻達數千。項羽估計自己難以逃脫，便對這二十八名親兵說：“我舉事至今，已有八載，親歷七十餘仗，‘所當者破，所擊者服’，從無敗績，故能稱霸天下，今天被困於此，‘此天之亡我，非戰之罪也’。今天肯定要決一死戰，痛痛快快地打一仗，保證三戰三勝，我將爲大家衝破重圍，斬首漢將，砍倒軍旗，讓大家明白今天的結局的確是天要亡我，而並非我不善作戰而造成的。”
於是，項羽將這僅剩的二十八騎在高處集中，分成四隊，面朝四個方向。漢軍把他們層層包圍了。項羽好戰心起，他對大家說：“我殺一員漢將給你們看。”他命令大家四面出擊，策馬飛奔而下，約定在東山下，分三處集中。隨即，項羽大聲疾呼着衝下山去，在衝破漢軍的包圍的過程中，漢軍就像草木隨風倒下一樣潰敗四散，恰遇一漢將，他持着長戟用力一戳，漢將登時斃命。
漢軍騎將楊喜從後面追趕上來，項羽回過頭來，瞪眼大喝一聲，楊喜嚇得屁股尿流，倒退了好幾裏。項羽與二十八人突破重圍，按照預先約定，分三處會合了。漢軍不知項羽具體在哪一處，便將兵馬分成三路分頭包圍上來。項羽迎着圍上來的漢軍衝了過去，一番長戟揮舞，又斬了一名漢軍都尉，其他漢軍騎兵被他殺死近百人，項羽與大家合併一處後一數，僅僅只損失了兩人。項王得意地對大家說：“如何?”大家都佩服地說：“正如大王所言。”
暫時擺脫漢軍以後，項羽到達烏江邊，烏江亭長正泊船岸邊，專候項羽。項羽只要東渡烏江，就能脫險，甚至東山再起也不是沒有可能。而且，亭長還開導項羽說：“江東雖小，但也縱橫千里，人口數十萬，足夠稱王。請大王快點渡江，目前岸邊只有我這一艘船，漢軍即使追上來，也沒法渡江追趕的。”
項羽聽完亭長肺腑之言的開導，突然慘然一笑說道：“天要亡我，我還渡江做什麼啊!再說，當年我與八千江東子弟渡江西征，今無一生還，即便江東父老可憐我原諒我擁戴我爲王，但我又還有什麼臉面去見他們呢?”接着，他又對亭長說：“我知道你是位忠厚長者，我無以爲報，我的坐騎烏雅馬，隨我征戰五年，我不忍心殺它，賜給你老吧。”說完，後面塵土飛揚，追兵已至，他命令大家下馬步行，與漢軍短兵相接，他又殺死漢軍數百人，自己身上也負傷十多處。戰鬥中，項羽遇到漢軍司馬呂馬童，說：“這不是我的老相識嗎?”呂馬童跟項羽打了個對臉兒，他指給王翳說：“這就是項王。”項羽哈哈一笑說：“我聽說漢王用賜千金、封萬戶來懸賞我的首級，我今天就送個大人情給你吧!”說完，項羽當場自刎而死，結束了自己年僅三十一歲的寶貴生命。
項羽寧死不肯過江東，原因其實都知道，那就是無顏見江東父老。這說明，項羽也是個死要面子的人。
