光緒二年（1876年），17歲的袁世凱在老家河南成婚。以後，他陸續納了9位如夫人，生了32位子女。元配妻子於氏，河南沈丘縣人，是淮陽鄉紳於貫一的三女兒，恪守的是“女子無才便是德”的訓誡。於貫一的父親是個“藍翎候選都司”，是淮陽的首富，袁家在項城也是門楣顯赫，這是一樁門當戶對的婚姻。袁於二人1876年底結婚，於氏比袁世凱大一歲，兩年後生有長子袁克定。
大夫人沈氏，江蘇崇明縣人，幼失怙恃。1881年在上海青樓與袁世凱相識，沈氏以身相許，袁世凱亦樂不思蜀，兩人情好日密，但沈氏奉勸袁世凱追逐功名並資助盤纏。袁世凱發跡後，沈氏以大太太的身份出現。沈氏一生無所出，後過繼袁克文爲子。
二夫人白氏，朝鮮人，1885年袁世凱任駐朝鮮商務代表時，娶朝鮮王妃的妹妹金氏爲如夫人，白氏是金氏的陪嫁丫頭。白氏生了四子二女：長女伯禎、五子克權、七子克齊、十子克堅、十二子克度和六女籙禎。
三夫人金氏，朝鮮人，出身望族，世有貴顯。原以爲嫁給袁世凱做“正室”，沒想到和自己的丫頭一起做了如夫人。金氏生了二子和三女：次子克文、三子克良、三女叔禎、八女環禎（早亡）、十女琮禎。次子克文過繼給大夫人沈氏。三女叔禎（袁靜雪）後來認爲自己的母親長期承受精神苦悶的重壓，遂成爲一個性格古怪的人。
四夫人季氏，朝鮮人，也是金氏的陪嫁丫頭，在袁世凱任直隸總督時得“月子病”而死。四夫人季氏生了一子和三女：四子克端、次女仲禎、四女次禎（早亡）、七女琪禎。
五夫人楊氏，天津宜興埠人，從小跟隨父親做生意，不僅心靈手巧，更因有通達見識和管理本事，深得袁世凱的寵愛。她既照顧袁世凱的日常起居，也替袁世凱管人和管家。楊氏生有四子和二女：六子克桓、八子克軫、九子克久、十一子克安、五女季禎、十五女玲禎。
六夫人葉氏，江蘇丹徒人。袁克文在《辛丙祕苑》中形容葉氏：“婉孌明靚，柔質丰儀。十七來歸，先公極愛寵之。”葉氏生有二子和三女：十四子克捷、十七子克有、九女玖禎、十一女璇禎、十二女璣禎。
七夫人邵氏，山東濰縣（今濰坊市）人，幼年喪父，遭難，跟隨母親避走他方。邵氏無子女，後因病早亡。按照袁家的規矩，她不能被稱爲如夫人，也不能享受如夫人的待遇，只能被稱爲“姑娘”，可是因爲袁世凱喜歡她，所以也享受如夫人的待遇。
八夫人郭氏，浙江歸安縣（今屬湖州）人，曾在天津入了風塵，因爲母親故去想爲其“殉身”，被袁克文描述爲烈女，由大夫人沈氏派人帶錢“贖庶母歸”。郭氏生有二子和一女：十三子克相、十五子克和、十四女珣禎。
九夫人劉氏，天津人，原是五夫人的貼身丫鬟。劉氏信佛吃素，袁世凱在安陽給她造了一套三進院落、九門相照佈局的房子。劉氏生一子一女：十六子克藩，早亡；十三女琿禎。
在妻妾成羣的封建家庭中，這些女人在家庭中的地位是不同的，“妾不如妻，妾族不如妻族，便是妾之子，也不如妻之子”。在封建社會，正式的妻子是通過“父母之命、媒妁之言”明媒正娶來的，在宗法社會中，妻是有法定的地位的。所以在袁世凱的大家庭裏，等級觀念極其森嚴，嚴格遵守“嫡尊庶卑”的“妻妾之別”。
妻妾間等級觀念森嚴
在妻妾成羣的封建家庭中，這些女人的地位是不同的。但是，袁世凱元配妻子於氏的正室地位卻形同虛設。袁世凱在結婚的最初幾年不順，受到於氏以及家人的奚落，袁世凱對於氏也沒有太多的感情寄託。可是“母以子貴”，於氏在1878年生下長子袁克定，長房長子的地位不可動搖。袁世凱在決定恢復帝制以後，於氏自然是“正宮娘娘”。
在袁世凱的大家庭裏，等級觀念極其森嚴，比如，袁家有一個拜祖宗堂，每逢過年或重大節日，如夫人不能穿紅裙外褂，只能穿粉色的。所以如夫人們是最不願意過年的，因爲過年的時候，“嫡尊庶卑”的“妻妾之別” 就一覽無餘。
大夫人沈氏是袁世凱發跡前的紅顏知己。沈氏不希望袁世凱整日沉湎於溫柔鄉，期待他成爲能擔當的大丈夫。後來袁世凱離開沈氏投奔淮軍，開始了建功立業之路。
沈氏自己出錢贖身，搬出妓院，等待袁世凱功成名就。袁世凱對沈氏也是有情有義，後來讓她以大太太的身份出席社交場所，還把二子袁克文過繼給她作嗣子。
有一套“治內”規定
袁世凱是軍人，有一套辦法管理軍隊，也有一套辦法管理封建的大家庭。按照袁家家規：妻爲管家主婦，妾無權參與，妻可管妾，妾待妻如尊長。
在袁家，實際上是大夫人沈氏和五夫人楊氏參與家庭的管理。袁世凱制定了一個“治內”規定：後進門的如夫人一般要服從先進門的如夫人的管教。所有禮法儀節、起居言談、忌諱等瑣事，均由先進門的如夫人隨時指點。大夫人對二、三、四如夫人進行管教；五夫人對六、八、九如夫人進行管教（七夫人邵氏因病早亡），五夫人楊氏後來又管理全家。
在錢財利益上公平分配
袁世凱不僅讓五夫人管理生活上的一切，還讓她管理整個袁府，各房的傭人和丫頭，袁世凱的衆多兒女以及如夫人們，都得服從她的約束。但袁世凱在錢財利益上則是公平分配，也不輕易流露出對任何一位如夫人的偏愛。比如，月錢的數目，各房一律均等。如果如夫人們犯了錯，袁世凱除當面訓斥外，還要根據情節的輕重，停發一個月或數月的錢。在侍寢方面，袁世凱也不是像皇帝那樣翻牌，而是一週一人輪值。
另外，袁世凱認爲女子教育是“家庭教育之根源，培養人才之基礎”，他在直隸總督任內創辦了中國最早的現代女子教育機構，而在家裏，也請了女教師給女兒和如夫人們上課。
