在我國古代的文獻及傳說中，“女扮男裝”的傳奇故事膾炙人口：花木蘭代父從軍，謝小娥傭保復仇，黃崇嘏賦詩辭婚，以及韓氏女、李傑妹馳騁疆場，孟麗君、馮素貞奪魁科場等佳話廣爲流傳。而我們再考稽歷代文獻，可以發現也存在許多“男扮女裝”的現象。然而兩相比較後我們卻發現，在“女扮男裝”的故事中，主人公大多爲動機純正、行爲端謹、可歌可泣的巾幗女傑;而歸納“男扮女裝”的事例，除戲曲表演中的“男旦”之外，當事者卻多屬於動機不軌、舉止怪誕、心理扭曲的可鄙可憫之人。我們不妨從歷代文獻中鉤稽若干實例，考察這一現象的不同類型及其背後所折射出的社會歷史和文化因素。
在我國古代以男性爲主導的社會裏，女扮男裝的行爲是對男尊女卑的世俗觀念的一種挑戰，是不得已而爲之的。在一般人看來，生身爲男乃是一種幸運與驕傲，《列子·天瑞》中所稱榮啓期的“人生三樂”，生身爲男就是其中的第二樂。那麼在以男爲貴的古代社會裏，一名男子偏偏要放棄尊貴的性別身份，裝扮成女性，妖冶婦飾，這其中如果不是有什麼難言之隱或患有異服癖的話，就一定懷有某種不可告人的目的了。
考察古代男扮女裝的現象，大致可以分爲如下幾類情況。
第一類屬於宮廷內的齷齪勾當。古代一些作風腐化、心理怪異的君主往往寵愛男色，有“龍陽”之癖。文獻記載中有名的男嬖如齊桓公時的易牙，晉獻公時的優施，戰國魏侯的龍陽君，漢高祖時的籍孺，惠帝時的閎孺，文帝時的鄧通，武帝時的韓嫣等。但這些男寵們只是容貌姣好，善作媚態，基本還是男子裝束;而到了漢哀帝時的董賢，便不顧羞恥地女裝取媚了。《漢書·佞幸傳》記載：董賢字聖卿，爲人美麗自喜，哀帝悅其儀貌，寵愛日甚，出則參乘，入御左右，“賢亦性柔和便辟，媚以自固”。有一次哀帝與董賢同牀晝寢，董賢的身軀壓住了哀帝的衣袖，哀帝起牀時生怕驚醒了熟睡的董賢，便用刀割斷了自己的袍袖。自此“斷袖”便成了古代同性戀的代名詞。又據王嘉《拾遺記》卷六說：“哀帝尚淫奢，多進諂佞。幸愛之臣，競以裝飾妖麗，巧言取容。董賢以霧綃單衣，飄若蟬翼。帝入宴息之房，命筵卿(按齊治平校注本日：毛校作“聖卿”，近是)易輕衣小袖，不用奢帶修裙，故使宛轉便易也。宮人皆效其斷袖。”錢鍾書先生在《管錐編》第二冊(《太平廣記》第160則)中對董賢身着“輕衣小袖”的說明是：“則亦謂婦服爾。”的確，“霧綃單衣，飄若蟬翼”，非女裝而何?
在古代的宮廷之中，不僅帝王妃嬪衆多，兼寵男嬖，生活糜爛不堪，就連后妃公主也深受淫靡之風的影響，各類醜聞史不絕書。劉宋時山陰公主置“面首”三十人以及武則天時後宮淫亂的史實是衆所周知的。另據《西京雜記》卷二記載：漢成帝時皇后趙飛燕因無子，便借祈禱之名，在宮中別開一室，閒人不得進入，偷偷用一種帶帷幕的軿車載輕薄少年，着女子服，進入後宮密室與趙飛燕通淫。每天女裝入富的青年男子有十幾人，輪番替代，無時休息，然最終趙皇后還是沒能生出皇子來。又據《晉書·后妃傳》所載，晉惠帝的皇后賈南風身矮而醜黑，性情酷虐嫉妒，生活荒淫放恣。她常使老宮女外出物色少年男子，用帷車密載入宮與之通淫。這些男子事後大都被處死，只有一個賈后特別喜愛的洛陽小吏得以全活。只是這些男子入宮時常以簏箱盛載，是否着女裝以掩人耳目，《晉書》並未明言。例以趙飛燕和金代定哥之事，料想亦當如此吧。
金代的海陵王是歷史上有名的荒淫之君，他常強佔臣下妻女爲妃嬪，其貴妃定哥就是他強行霸佔的節度使烏帶之妻。後來海陵王嬖寵漸多，定哥復遭冷遇，於是不甘寂寞的定哥便暗地裏引舊情人閆乞兒入宮。她先以大竹箱裝褻衣騙過守宮閽者，然後偷載乞兒進宮，讓他穿上婦人衣服，冒充宮女，每天朝入暮出，一連十餘日。最後因人告發而事敗，定哥與乞兒皆被誅殺。這是《金史·后妃傳》所記載的後宮醜聞之一。
第二類則屬於民間的詐騙行徑，即青年男子自幼女裝，以教習女工針黹爲幌子，出入民家閨閣，趁機騙奸良家婦女。此類案例明代史料中記載較多，可能與當時的社會風習有關。如謝肇淛《五雜俎》卷八記載：“國朝成化間，太原府石州人桑(羽中)自少纏足，習女工，作寡婦裝，遊行平陽、真定、順德、濟南等四十五州縣。凡人家有好女子，即以教女工爲名，密處誘戲，與之姦淫。有不從者，即以迷藥噴其身，唸咒語使不得動，如是數夕，輒移他處，故久而不敗，聞男子聲輒奔避。如是十餘年，奸室女以數百。”後來桑(羽中)的行徑敗露，被擒送官，他供出了同黨十幾人，而且都是同一師傅教出來的。最後，這個分散流動作案的犯罪團伙被全部正法了，但該案所反映的行騙手段令人驚異，前所未聞，後世亦不多見。它一方面反映了明代的社會治安存在嚴重隱患，另一方面也折射出明代民間的享樂奢靡風氣。後來馮夢龍在其話本小說《劉小官雌雄兄弟》中，還將此案例改寫爲入話部分，可見這在明代是一件十分轟動且影響深遠的社會新聞。
在明人陸容的《菽園雜記》卷七中，除了有與桑(羽中)案件同類的事例之外，還記載了當時的多種騙婚現象：有以醜女調換美貌者，有以出嫁爲名裹挾男家財物逃走者，“又有幼男詐爲女子，敷粉纏足，其態逼真。過門時，承其不意，即逸去”者。其中“裹挾男家財物”是至今仍然存在的詐騙現象，明代名日“挈殃兒”，今天稱爲“放鴿子”，只是新娘都是女騙子(也有被人販子所迫者)。至於男扮女裝的騙婚案件，在今日則基本不復存在了。
第三類可視爲古代男嬖的流風。在我國曆史的某些時期，社會上曾出現過女裝打扮的某一類男子羣體，這其實是此類人畸形生存狀態或病態審美心理的反映，如《荀子·非相篇》中指出的“今世俗之亂民，鄉曲之儇子，莫不美麗姚冶，奇衣婦飾，血氣態度，擬於女子”。雖然這種妖冶的裝束也一度引得女性的追捧，但最終是遭到了社會大衆的鄙棄，並受到了刑法的制裁。此外，古代國君寵幸男嬖，多蓄倡優的風氣到後世也逐漸波及民間。據宋代周密的《癸辛雜識後集》“禁男娼”條所載：“聞東都(筆者按：此指北宋)盛時，無賴男子亦用此以圖衣食。政和中，始立法告捕，男子爲娼者杖一百，賞(疑應作“罰”)錢五十貫。吳俗此風尤盛，新門外乃其巢穴。皆傅脂粉，盛裝飾，善針指，呼謂亦如婦人，以之求食……凡官府有不男之訟，則呼使驗之。敗壞風俗，莫甚於此。”雖然這種傷風敗俗的現象自古便遭到社會輿論的指斥或是官方的取締，但卻禁而不止，一直蔓延到明清時期。當時的文獻及小說中還時常出現青衣、孌童一類人，他們雖然未必女裝，但這既是古來男嬖惡俗的流毒，也是封建末世窳敗世風的折射。
與上述情形類似的還有魏晉時代的男子女裝。當時的貴族男子往往追求一種女性化的美，他們日常不僅面敷粉黛，腰佩香囊，行步顧影自憐，而且有人還愛着女裝。這在今天被稱爲“異服癖”，是一種性心理障礙，但在魏晉時期則被某些人視爲時尚。如《世說新語》中形容男性美常用“玉人”、“玉山”、“玉樹臨風”等詞彙。還有大名士何晏，他“美姿儀，面至白”，平日裏“動靜粉白不去手”(《三國志》裴注引《魏略》)，而且還“好服婦人之服”(《宋書·五行志一》)。這種病態畸形的柔弱之美，自然也反映出一種缺乏陽剛之氣的時代風尚。
第四類屬於我國戲曲表演中的“男旦”藝術。中國戲曲史上早期的演員大多爲男性，如先秦時代的優孟、優旃，兩漢百戲中的倡優，直到唐代宮廷的黃幡綽、張野狐等。不過發展到唐代，宮廷和民間都盛行歌舞戲和參軍戲，這時的演員既有男亦有女，既可女飾男，也可男扮女。但由於心理因素，人們對其中男優扮女的表演還是頗存非議的，例如韓愈在《辭唱歌》中，先是對身材曼妙的女伶的歌唱倍加讚揚，然後對男優的歌唱予以嘲諷：“豈有長直夫，喉中聲雌雌。君心豈無恥?君豈是女兒?”這裏所苛責的顯然是男優扮女的表演。元明時代，戲曲舞臺上涌現出一批批優秀的坤旦，然男旦藝術也獲得了長足的發展，至清代，男伶逐漸佔據旦行的主流。清人李鬥在《揚州畫舫錄》中就記載了衆多的男旦演員，其表演藝術已達到了較高水準。同書卷九還說：“揚州花鼓，扮昭君、漁婆之類，皆男子爲之。”其後再發展到近代的戲曲舞臺，無論是崑曲劇社還是花部戲班中，都不乏男旦的表演。尤其是經過幾代京劇藝人的努力，男優表演已逐漸升華爲一種高雅的“男旦”藝術，而且名伶輩出，爲國粹添光彩、傳佳話了。需要說明的是，歷代男伶的女裝表演屬於一種舞臺藝術，與其他類型的男扮女裝本質上決然不同。而且男旦的女裝僅限於舞臺或藝術照，日常生活中他們仍是男性裝束。
第五種情形則是作爲軍事行動的掩護，男扮女裝用於麻痹敵軍，屬於一種謀略。例如《舊唐書·李密傳》記載，當李密反叛唐高祖時，王伯當效忠於李密，“乃簡驍勇數十人，著婦人衣，戴黑蘺(一種四圈有幔的帽子，也稱“帷帽”，可以擋風遮面，北朝及唐代婦女出門時常戴之)，藏刀裙下，詐爲妻妾，自率之入桃林縣舍。須臾，變服突出，因據縣城”。再如《舊唐書·丘和傳》記載，在隋末的戰亂中，漢王楊諒舉兵謀叛，當時丘和奉命守蒲州(今山西永濟)。楊諒知道丘和善弓馬，得人心，要奪蒲州只能智取，於是讓手下的兵士都穿上婦女服裝，頭戴冪罱，出其不意地掩殺到城中，攻佔了蒲州。由於女性歷來與打仗廝殺關係疏遠，不易引起敵方的注意，往往能發揮出奇制勝的偷襲效果，所以被王伯當、楊諒等人一再加以利用。
此外，在古代還有一些男扮女裝的實例，或是爲躲避災禍，或是因遭受羞辱，總之多屬於被動的行爲，不得已而爲之。如《舊唐書·高宗中宗諸子傳》記載，高宗的長子李忠，最初被立爲皇太子，後因武則天得寵，李忠被廢爲樑王，改立武后之子李弘爲太子，“忠年漸長大，常恐不自安，或私衣婦人之服，以備刺客”。儘管他謹小慎微，憂慮重重，後來還是難逃遭流放、被賜死的厄運。
自古男女各有常服，不容相互淆亂。假若一位堂堂的鬚眉男兒衣婦人之服，作女兒之態，是要招致衆人的鄙棄，甚或被視爲“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋書·五行志一》在提到何晏好服婦人之服時，就引傅玄的話說：“此服妖也。”並將女着男裝和男衣婦服同加貶斥：“末嬉(夏桀之後，好衣男裝)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服婦人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基於這種觀念，古人往往借用女人服飾對懦弱的男性加以嘲諷羞辱。如據《晉書·宣帝紀》載，當司馬懿與諸葛亮在五丈原兩軍對壘時，諸葛亮欲求速戰速決，但司馬懿卻奉命以逸待勞，靜觀其變。諸葛亮多次挑戰，司馬懿就是不出戰，於是諸葛亮命人給司馬懿送去婦人衣飾，意在羞辱他膽小懦弱。要不是魏帝有令不準出戰，諸葛亮的激將法就能得逞。在《北齊書·元韶傳》中，還記載了齊文宣帝高洋殘害元魏宗室的暴行。元韶是魏室宗裔，爲人性溫順而自謙退，高洋就讓人給他剃去鬍鬚，敷以粉黛，穿上女子的衣服跟在自己身後，並對人說：“這是我的嬪妃。”把元韶當成婦女加以羞辱嘲諷。一個亡國的宗臣在新朝暴君身邊討生活，其人格尊嚴任人踐踏，實在是可悲可憫。
一般來說，古人多是給對方送婦人服飾，或是讓對方穿戴女裝以示羞辱。但也有惡作劇者，自己身着女裝，扭捏作態地戲弄他人。如《唐摭言》卷三就記載了這樣一出鬧劇：晚唐乾符四年(877年)，舉子溫定屢試不第，憂憤世風浮薄，便在中第者舉行慶祝活動之際，頭戴金翠之飾，身着婦人之服，以巾矇頭，乘坐小轎，帶領一羣與自己打扮一樣的侍婢，來到長安城東南的曲江池畔。當新科進士們乘舟遊樂之時，忽見岸邊柳蔭下徘徊着衆多佳麗，於是移舟近岸，注目調笑。正當興致方濃之際，溫定命人掀開轎簾，自己提起羅裙，露出長滿毛的小腿。衆人看後紛紛以袖掩面，頓覺大煞風景，急忙調轉船頭而去。這真如一場令人捧腹的喜劇小品，透過它，折射出的正是晚唐科場的世態人情。
