在我國古代的文獻及傳說中，“女扮男裝”的傳奇故事膾炙人口：花木蘭代父從軍，謝小娥傭保復仇，黃崇嘏賦詩辭婚，以及韓氏女、李傑妹馳騁疆場，孟麗君、馮素貞奪魁科場等佳話廣爲流傳。而我們再考稽歷代文獻，可以發現也存在許多“男扮女裝”的現象。
然而兩相比較後我們卻發現，在“女扮男裝”的故事中，主人公大多爲動機純正、行爲端謹、可歌可泣的巾幗女傑；而歸納“男扮女裝”的事例，除戲曲表演中的“男旦”之外，當事者卻多屬於動機不軌、舉止怪誕、心理扭曲的可鄙可憫之人。我們不妨從歷代文獻中鉤稽若干實例，考察這一現象的不同類型及其背後所折射出的社會歷史和文化因素。
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在我國古代以男性爲主導的社會裏，女扮男裝的行爲是對男尊女卑的世俗觀念的一種挑戰，是不得已而爲之的。在一般人看來，生身爲男乃是一種幸運與驕傲，《列子·天瑞》中所稱榮啓期的“人生三樂”，生身爲男就是其中的第二樂。那麼在以男爲貴的古代社會裏，一名男子偏偏要放棄尊貴的性別身份，裝扮成女性，妖冶婦飾，這其中如果不是有什麼難言之隱或患有異服癖的話，就一定懷有某種不可告人的目的了。
第一類屬於宮廷內的齷齪勾當。古代一些作風腐化、心理怪異的君主往往寵愛男色，有“龍陽”之癖。文獻記載中有名的男嬖如齊桓公時的易牙，晉獻公時的優施，戰國魏侯的龍陽君，漢高祖時的籍孺，惠帝時的閎孺，文帝時的鄧通，武帝時的韓嫣等。但這些男寵們只是容貌姣好，善作媚態，基本還是男子裝束；而到了漢哀帝時的董賢，便不顧羞恥地女裝取媚了。《漢書·佞幸傳》記載：董賢字聖卿，爲人美麗自喜，哀帝悅其儀貌，寵愛日甚，出則參乘，入御左右，“賢亦性柔和便辟，媚以自固”。有一次哀帝與董賢同牀晝寢，董賢的身軀壓住了哀帝的衣袖，哀帝起牀時生怕驚醒了熟睡的董賢，便用刀割斷了自己的袍袖。
自此“斷袖”便成了古代同性戀的代名詞。又據王嘉《拾遺記》卷六說：“哀帝尚淫奢，多進諂佞。幸愛之臣，競以裝飾妖麗，巧言取容。董賢以霧綃單衣，飄若蟬翼。帝入宴息之房，命筵卿（按齊治平校注本日：毛校作“聖卿”，近是）易輕衣小袖，不用奢帶修裙，故使宛轉便易也。宮人皆效其斷袖。”錢鍾書先生在《管錐編》第二冊（《太平廣記》第160則）中對董賢身着“輕衣小袖”的說明是：“則亦謂婦服爾。”的確，“霧綃單衣，飄若蟬翼”，非女裝而何？
在古代的宮廷之中，不僅帝王妃嬪衆多，兼寵男嬖，生活糜爛不堪，就連后妃公主也深受淫靡之風的影響，各類醜聞史不絕書。劉宋時山陰公主置“面首”三十人以及武則天時後宮淫亂的史實是衆所周知的。另據《西京雜記》卷二記載：漢成帝時皇后趙飛燕因無子，便借祈禱之名，在宮中別開一室，閒人不得進入，偷偷用一種帶帷幕的軿車載輕薄少年，着女子服，進入後宮密室與趙飛燕通淫。
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每天女裝入富的青年男子有十幾人，輪番替代，無時休息，然最終趙皇后還是沒能生出皇子來。又據《晉書·后妃傳》所載，晉惠帝的皇后賈南風身矮而醜黑，性情酷虐嫉妒，生活荒淫放恣。她常使老宮女外出物色少年男子，用帷車密載入宮與之通淫。這些男子事後大都被處死，只有一個賈后特別喜愛的洛陽小吏得以全活。只是這些男子入宮時常以簏箱盛載，是否着女裝以掩人耳目，《晉書》並未明言。例以趙飛燕和金代定哥之事，料想亦當如此吧。
金代的海陵王是歷史上有名的荒淫之君，他常強佔臣下妻女爲妃嬪，其貴妃定哥就是他強行霸佔的節度使烏帶之妻。後來海陵王嬖寵漸多，定哥復遭冷遇，於是不甘寂寞的定哥便暗地裏引舊情人閆乞兒入宮。她先以大竹箱裝褻衣騙過守宮閽者，然後偷載乞兒進宮，讓他穿上婦人衣服，冒充宮女，每天朝入暮出，一連十餘日。最後因人告發而事敗，定哥與乞兒皆被誅殺。這是《金史·后妃傳》所記載的後宮醜聞之一。
第二類則屬於民間的詐騙行徑，即青年男子自幼女裝，以教習女工針黹爲幌子，出入民家閨閣，趁機騙奸良家婦女。此類案例明代史料中記載較多，可能與當時的社會風習有關。如謝肇淛《五雜俎》卷八記載：“國朝成化間，太原府石州人桑（羽中）自少纏足，習女工，作寡婦裝，遊行平陽、真定、順德、濟南等四十五州縣。凡人家有好女子，即以教女工爲名，密處誘戲，與之姦淫。有不從者，即以迷藥噴其身，唸咒語使不得動，如是數夕，輒移他處，故久而不敗，聞男子聲輒奔避。如是十餘年，奸室女以數百。”
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後來桑（羽中）的行徑敗露，被擒送官，他供出了同黨十幾人，而且都是同一師傅教出來的。最後，這個分散流動作案的犯罪團伙被全部正法了，但該案所反映的行騙手段令人驚異，前所未聞，後世亦不多見。它一方面反映了明代的社會治安存在嚴重隱患，另一方面也折射出明代民間的享樂奢靡風氣。後來馮夢龍在其話本小說《劉小官雌雄兄弟》中，還將此案例改寫爲入話部分，可見這在明代是一件十分轟動且影響深遠的社會新聞。
在明人陸容的《菽園雜記》卷七中，除了有與桑（羽中）案件同類的事例之外，還記載了當時的多種騙婚現象：有以醜女調換美貌者，有以出嫁爲名裹挾男家財物逃走者，“又有幼男詐爲女子，敷粉纏足，其態逼真。過門時，承其不意，即逸去”者。其中“裹挾男家財物”是至今仍然存在的詐騙現象，明代名日“挈殃兒”，今天稱爲“放鴿子”，只是新娘都是女騙子（也有被人販子所迫者）。至於男扮女裝的騙婚案件，在今日則基本不復存在了。
