左宗棠一生經歷坎坷。年輕時先後三次赴京趕考，卻因爲諸多原因，三次落榜，最終他離開京城。1868年，當他以陝甘總督的身份來到京城覲見時，已經過去了30年時間。左宗棠待了10天，在許下五年平亂的諾言後離開京城。1881年，左宗棠奉旨入京，不到一年，因調任兩江總督再次離開北京。1884年左宗棠再度召入京城出任軍機大臣，不久，他被任命爲欽差大臣離京赴福建主持軍處。1885年，左宗棠在福州病逝。
道光十三年(1833年)，22歲的左宗棠第一次來到京城參加會試。左宗棠首次進京，住在什麼地方，已無從稽考，很有可能就是住在胡林翼家。這次進京，左宗棠雖然落第，但得以與胡林翼結識並建立了終生的友情。
胡、左兩家是世家——左宗棠的父親左觀瀾和胡林翼的父親胡達源是嶽麓書院時的同窗。此時，胡達源正在京城爲官，全面負責實錄館(職掌修史)的事務。這次進京，左宗棠或許就在胡林翼家住過不短的時間。胡、左二人同齡，胡林翼只比左宗棠大三個多月，最難得的是志趣相投：兩人縱談古今大政，廢寢忘食。因爲擔心聲音太大而影響家人，“每風雨連牀，徹夜談古今大政”，風雨之夜，他們便將牀搬到一起，藉着雷雨聲的掩護，徹夜長談。
只是遍尋《胡林翼集》和各種版本的胡林翼年譜，包括與胡達源同期爲官的翁同龢父親翁心存的日記等資料，均未能找到當初胡家所居之地。落榜之後，左宗棠將自己此番趕考的所見、所聞、所想，寫成詩《燕臺雜感》八首。在詩中，他雖然發出“窮冬走馬上燕臺”、“洛下衣冠人易老”的感嘆，但也強調“西山猿鶴我重來”的志向：與北京西山的猿鶴相約，還要來京城再看它們。從字面上來看，左宗棠在京備考的閒暇之餘，曾和朋友一起逛過西山。
進京期間，左宗棠的新婚妻子周詒端在湖南老家聽說左宗棠在京病重，不禁十分擔心、憂思成病。雖然事後得知只是謠傳，但當時交通不便，周詒端因此落下了肝氣上犯之症。道光十五年(1835年)二月，左宗棠二度進京趕考。進京之前，妻子正臨盆待產，因此左宗棠十分牽掛，抵京後頻繁給家裏寫信。從左宗棠三月二十二給周汝充的信末尾所署的“京師鐵門周宅書寄”可知，此番赴京趕考，左宗棠住在鐵門周華甫家。
今天的北京西城區，有“鐵門衚衕”，北起西草廠街，南至騾馬市大街。鐵門之名始於明代，原是虎場。後來演化爲鐵門巷，1965年改今名。左宗棠所住的鐵門，應當就是今天鐵門衚衕一帶。不巧的是，因爲水土不服，左宗棠此次進京還真得了重病。由於生病，再加上思鄉之情，左宗棠在京城過得並不如意。在給妻兄周汝充的信中，就時常有“不服水土”、“心中頗不甚舒暢。兼以客居無聊，思鄉念切”、“興會索然”等詞句。
這次會試，左宗棠自我感覺還不錯。發榜時，他被初選爲第15名。但沒想到湖南多錄取了1名，揭曉時就將左宗棠的試卷撤下，把名額撥給了湖北，左宗棠只被取爲“謄錄”。謄錄主要工作是爲編撰皇帝實錄擔任抄寫工作，即相當於文書之類。雖然將來如果表現好，也能外放做小官，但左宗棠不甘屈就，返鄉準備第三次科考。
道光十七年(1837年)十二月初，左宗棠第三次進京。路過漢口，他遇見歐陽曉岑(字兆熊)，兩人結伴而行。左宗棠那首被評爲氣度豪邁的著名對聯——“迢遙旅路三千，我原過客;管領重湖八百，君亦書生”就是在這一年寫的。歐陽曉岑在《水窗春囈》中記載了左宗棠此後廣爲引用的一件逸事：在漢口渡船上，左宗棠給妻子的信中說“舟中遇盜，談笑卻之”，告訴妻子自己在談笑間趕跑了上船的盜賊。同住一船的歐陽便問左宗棠的僕人在什麼地方遇到強盜?僕人說沒有，只是左宗棠夢中遇見賊人而已。不過，歐陽曉岑的記載，只是用來開左宗棠愛吹牛的玩笑，並非史實。因爲當年左宗棠進京，他並沒有帶僕人，而且遍查左宗棠給妻子的信，也無關於遇到盜賊的敘述。
道光十八年(1838年)二月，左宗棠抵達京城，依然入住鐵門周華甫家。這次趕考之前的大部分時間，左宗棠致力於研究古今地理沿革，並花費了大量的精力繪製自己研究的全國地圖。換言之，他並沒有認真準備八股文等科場應試題目，用他自己的話來說是“孟浪進京，全無佳想”。再加上他到了京城之後，天天和胡林翼等朋友喝酒遊宴，“幾置試事於度外矣”。因此，最終落榜也在情理之中。
左宗棠此番進京，除參加科考之外，還爲給守寡多年的岳母申請旌表、參加實錄官考試(考中後，可由謄錄外放爲教諭，以掙錢安身和補貼家用)，前前後後在北京待了一年多：從道光十八年(1838年)二月抵京，一直到道光十九年(1839年)纔回到家。
由於在京城待的時間延長，所帶的盤纏不夠，道光十八年(1838年)五月，左宗棠被迫向同來參加會試的老鄉陳堯農借銀近百兩。借款時說好月底在長沙交還，由於家裏一時湊不到這麼多錢，左宗棠只好先請周汝充幫忙償還。之後，欠周汝充的錢也未能在約定的九月份還上，左宗棠不得不寫信向周汝充致歉。
除了落第、缺錢等不順心的事，在京期間，左宗棠又得了重病。此時的左宗棠，可謂窮困潦倒，“心緒極其無聊”。或許正是這樣的痛苦經歷，使得左宗棠決意不再參加會試。從此直到同治七年(1868年)，近30年間，左宗棠再也沒有來到北京。
