5月20日凌晨二時，德軍第一批傘兵在克里特島着陸，這是空降引導小組，負責用發光信號標示空降地域，接應後續部隊的空降。
空降開始
凌晨三時，德軍第一攻擊波的官兵起牀，三時三十分開始登機，四時三十分運輸機和滑翔機開始起飛。因爲起飛機場是土質的野戰機場，每次起飛都會揚起漫天塵土，所以德軍預先在機場跑道上用灑水車灑水，但依然無濟於事，六個出發機場上由於連續不斷的起飛作業，揚起的塵土竟然高達近百米，給起飛造成了不小困難。運輸機以12架爲一隊，在空中編隊後，以300米高度220公里時速向克里特島飛去。接近目標時，飛機下降到30米的低空，貼着海面飛臨空降地域。
五時，德軍第8航空軍向克里特島的馬拉馬、伊臘克林機場和幹尼亞市區進行了猛烈的航空火力準備。
七時許，運載西部戰鬥羣的機羣飛臨馬拉馬機場。該戰鬥羣是由邁恩德爾上校指揮的滑翔突擊團組成，突擊團共轄四個營，其中的第1、第3營乘滑翔機着陸，第1營選擇的着陸地點是塔威拉尼蒂斯河河谷，英軍認爲這片河谷比較狹窄，而且到處是石塊，不可能作爲着陸場，所以沒有設防。德軍滑翔機以60公里時速側滑着陸，河谷高低不平，又多石塊，德軍80架滑翔機有部分在着陸中墜毀，但大部成功着陸，傘兵隨即集合起來，主力從西面向機場發起攻擊，另一部分則向塔威拉尼蒂斯河大橋攻擊，該橋是橫跨塔威拉尼蒂斯河，連接東西海岸的唯一一條公路上的唯一一座橋樑，具有非常重要的價值，七時三十分，德軍經過激戰，終於奪下了大橋。
第3營在機場以東的公路上着陸，此處正是新西蘭軍第22營和第23營的預設陣地，德軍在着陸時遭到了密集的火力射擊，傷亡異常慘重，全營的所有軍官和三分之二的士兵陣亡，完全喪失了戰鬥力。
第2、第4營乘運輸機在機場附近實施傘降，傘兵在時速185公里120米高度跳傘，英軍用20毫米機關炮、機槍、步槍甚至手槍，向空中緩緩下降的傘兵猛烈射擊，德軍傘兵則用隨身攜帶的手槍、衝鋒槍向地面還擊，着陸後立即陷入了激烈的戰鬥，根本無法集合成建制單位，到處是單兵或小分隊的混戰，傘兵傷亡巨大，情況被動。
西部戰鬥羣的指揮官邁恩德爾上校在着陸時負了重傷，但他仍堅持指揮戰鬥，原計劃是在機場東西兩翼着陸實施鉗形夾擊，但由於第3營幾乎全軍覆沒，邁恩德爾上校只得改變計劃，調整部署，先攻擊機場附近的制高點107高地，再居高臨下攻擊機場。107高地由新西蘭第22營防禦，該營在高地上構築了大量巧妙僞裝的陣地和火力點，德軍戰前的空中偵察根本沒有發現，現在傘兵的攻擊遭到了極爲頑強的抵抗，損失很大，卻毫無進展。
第一批空降的部隊還有在克里特島首府幹尼亞附近的加拉圖斯地區着陸的中部戰鬥羣的傘兵第3團，該團由第7空降師師長薩斯曼中將親自率領，誰知起飛才二十分鐘，薩斯曼和師部乘坐的滑翔機拖索被一架戰鬥機撞斷，滑翔機失控墜毀，薩斯曼和師部成員全部喪生。薩斯曼從滑翔突擊團臨時借來兩個連，用於奪取幹尼亞附近的高炮陣地，其中一個連遭到猛烈炮火射擊，有3架滑翔機被擊落，其餘滑翔機也降落的非常分散，着陸後無法集合起部隊完成任務。另一個連5架滑翔機降落在高炮陣地附近，機上的官兵經過慘烈的白刃搏鬥才奪取了高炮陣地，而餘下的3架滑翔機竟然降落在幹尼亞市中心，官兵拼死苦戰殺到了高炮陣地才與主力會合。
傘兵3團搭乘容克-52運輸機在加拉圖斯的傘降情形也很不妙，由於守軍施放的煙幕和地面飛揚的塵土，加上猛烈的對空火力，使得飛行員無法找到預定的空降地域，致使傘兵的着陸散佈面積非常分散，而且降落過程中一面受到了密集火力的射擊，一面是在崎嶇不平的山地上着陸，損失頗大。
傘兵第3團3營正降落在新西蘭軍第4旅的防區，幾乎被全殲。1營和2營雖未遭到滅頂之災，但也在英軍的壓力下被迫就地構築工事，只有防守之功，全無進攻之力。
下午，新西蘭軍第4旅以一個營的兵力向德軍殘部發動了反擊，但未能奏效。
由於通信中斷，在雅典的斯徒登特根本不知道德軍的第一攻擊波遭受了嚴重挫折，他只能按照預定計劃組織第二攻擊波，向雷西姆農和伊臘克林實施空降攻擊。
空降增援
運送第一攻擊波的493架運輸機只有7架被英軍擊落，其餘飛機於九時後陸續返回了出發機場，但因爲要降落的飛機又多又集中，機場設施又簡易，很多飛機只得在空中盤旋等待，一些在戰鬥中負傷的飛機終因傷勢太重而紛紛墜毀，另一些飛機因燃料即將耗盡而不顧一切降落，一時間降落秩序大亂，有幾架墜毀的飛機堵塞了跑道，更是影響了後續飛機的着陸，在降落的過程中損失的飛機大大多於戰鬥中的損失。
斯徒登特的司令部不斷呼叫克里特島的部隊，始終沒有迴應。中午時分，德軍運送馬拉馬機場管理分隊的飛機到達馬拉馬機場上空，飛行員見機場附近有德軍的旗幟，以爲機場已被德軍佔領，便準備降落，不料遭到了地面火力的迎頭痛擊，飛行員只好拉起機頭帶着滿身的彈痕返航。斯徒登特這才知道原來馬拉馬機場還在英軍手中，不久又收到了在幹尼亞地區空降部隊的報告，知道中部戰鬥羣因傷亡慘重停止了進攻。斯徒登特現在才明白，戰況極不樂觀。必須儘快組織第二攻擊波進行增援。
但德軍的第二攻擊波組織情況一片混亂，機場上漫天的塵埃大大影響了飛機起飛的準備工作，墜毀在跑道上的飛機又嚴重妨礙了飛機的起飛，直到十六時，即比預定起飛晚了三小時，大部分飛機還在機場上!整個第二攻擊波起飛秩序一片雜亂，因而到達克裏特島上空時也是零零落落，而且空投時間持續很長，斷斷續續達三個多小時，還有一些飛機找不到空降地點。擔負空中掩護的戰鬥機和轟炸機則是按照原計劃到達，當運輸機到達時，戰鬥機轟炸機已經返航了，因此第二攻擊波是在沒有空中掩護的情況下實施，遭到了比第一攻擊波更慘重的損失。
中部戰鬥羣在雷西姆農空降，原計劃傘兵第2團的第1、第3營分別在機場的東西兩側着陸，對機場實施向心攻擊。160架運輸機一齊到達目標上空，造成了空中非常擁擠，加上地面火力異常猛烈，德軍有7架飛機被擊落，還有2架在躲避防空火力時相撞而墜毀，傘兵着陸散佈非常分散，1營只有一個連在預定降落地點着陸，團長斯利姆上校和團部及直屬的兩個連降落在澳大利亞軍陣地，死傷過半。直至黃昏，該團傷亡超過400人，卻未奪取機場。
東部戰鬥羣由布勞爾上校指揮，由傘兵第1團和第2團2營組成，共4個營的兵力，奪取伊臘克林市區和機場，布勞爾計劃各使用1個營攻擊市區和機場，另2個營分別在東西兩翼進行側翼掩護。但起飛時間比雷西姆農更晚，而且還有600人因爲飛機損失而滯留在出發機場。降落持續了兩個多小時，着陸分散，建制混亂，布勞爾直到十九時才着陸，他見情況十分糟糕，便改變了計劃，放棄了對市區的攻擊，集中攻擊機場，但直至天黑，仍毫無進展。
攻佔機場
在雅典的斯徒登特意識到戰局非常不利，三個機場無一得手，已經着陸的部隊因爲第7空降師師長的喪生而失去了統一指揮，而且傷亡慘重，極有可能遭到全軍覆沒，要扭轉戰局的關鍵是迅速投入後續部隊--第5山地師，而投入援軍的關鍵是必須控制一個機場。他認爲當務之急是要儘快奪取距離希臘最近的馬拉馬機場，可是與島上通信聯絡不暢，對島上具體的戰鬥進程一無所知，對馬拉馬機場的情況更是毫不瞭解，因此他命令軍部的情報參謀克萊上尉於21日拂曉搭乘空投補給品的飛機前往馬拉馬機場查清情況。
此刻馬拉馬機場的情況是，德軍一直在攻擊機場南部的制高點107高地，防守機場的是安德魯中校指揮的新西蘭軍第22營，共四個步兵連，其中兩個連守機場，兩個連守高地，營部設在107高地上。激戰中，機場守軍與高地守軍失去了聯繫，僅有的兩輛坦克也在反擊塔威拉尼蒂斯河大橋時被擊毀。下午，高地的守軍受到了德軍的巨大壓力被迫撤向山頂，安德魯向附近的新西蘭軍第21營求援，但21營正與德軍的傘兵酣戰，無法抽調兵力，安德魯這位曾在一次世界大戰中因爲作戰英勇而榮獲英國最高勳章“維多利亞十字勳章”的勇士，此時卻已筋疲力盡，悲觀動搖，只是根據高地的不利局面，便作出了無法堅守機場的判斷，於十八時向上級請求撤退，獲得批准後就率殘部借夜色掩護悄然退往第23營的陣地，而此時，機場上的兩個連仍在浴血苦戰，頑強抗擊着德軍的攻擊。--安德魯的這一行爲給以後的戰局帶來了巨大的影響。107高地的得失直接影響了馬拉馬機場的得失，馬拉馬機場的得失又直接決定了克里特島的勝負!
同一時間，德軍的西部戰鬥羣處境也是非常困難，指揮官邁恩德爾上校身負重傷，1900人的空降部隊只剩下不足600人，不得不停止了進攻。午夜，不甘心失敗的邁恩德爾上校竭盡全力拼湊最後力量做最後一擊，已經無力發動強攻，只好兵分兩路從西、南兩翼偷襲，不料當德軍悄悄摸上高地時，簡直不敢相信--高地上已空無一人!就這樣，德軍不費吹灰之力拿下了至關重要的107高地，天亮後，德軍居高臨下一舉攻佔了馬拉馬機場。
德軍猛烈的空襲致使英軍的通信系統遭到了嚴重破壞，弗賴伯格沒有能及時獲悉馬拉馬機場失守，也就沒能立即組織力量發動反擊，從而錯過了奪回機場的良機。
21日一早，德軍的運輸機向馬拉馬機場的部隊空投了補給品，克萊上尉的座機於八時許冒着紛飛的炮火在機場上降落，克萊隨即跳下飛機與傘兵的軍官進行了簡短的談話，瞭解機場的具體情況，英軍的炮彈不時在周圍爆炸，幸運的是克萊的飛機雖然多處被彈片擊中，但發動機毫髮無損，克萊問清情況便登機起飛，飛機剛一升空，他就向斯徒登特發回了報告，斯徒登特立即命令所有機場上的運輸機起飛，將每一個能徵集到的士兵都投入馬拉馬!昨天因飛機數量不夠而滯留在機場的600名傘兵首先登機，十五時在馬拉馬降落，其中一半偏離了着陸點，降落在新西蘭軍隊的陣地上，遭受了慘重的傷亡，但另一半在預定着陸地點降落，與滑翔突擊團的餘部會合，這是雪中送炭的增援，從而保障了德軍對馬拉馬機場的確實控制，十六時，第5山地師的部隊乘座飛機陸續到達，儘管英軍對機場進行了猛烈的炮火壓制，每一架着陸的飛機都經歷了炮火的洗禮，幾乎有三分之一的飛機被擊毀或擊傷，但畢竟向島上運來了急需的援軍和重裝備，至日落時分，德軍第5山地師已有一個團的部隊機降着陸，馬拉馬地區的德軍實力得到了顯著的增強，戰局開始向有利於德軍的方向轉變。
弗賴伯格終於知道了馬拉馬的情況，命令新西蘭軍第5旅以兩個營的部隊連夜實施反擊，由於這一命令沒能及時傳達到部隊，而且反擊部隊運動到出擊位置又浪費了寶貴的時間，當發起反擊時已經是22日天亮以後了，反擊部隊在機場附近的公路上遭到了德軍航空兵的猛烈攻擊，遭受了巨大傷亡，反擊沒能奏效。下午，弗賴伯格又命令第5旅集中全部兵力實施反擊，務必奪回機場!但一方面德軍在機場的力量已經大大增強，另一方面德軍航空兵部隊也加強了對機場的航空火力支援，新西蘭軍第5旅無力奪回機場被迫撤出戰鬥。德軍確實掌握了機場後，立即開展搶修工作，不久就能以每小時起降20架次的速度運送兵力和物資。
在雷西姆農和伊臘克林方向，德軍依然沒有取得轉機，上述兩地的機場仍在英軍控制下，指揮雷西姆農德軍的傘兵第2團團長斯利姆上校也在戰鬥中被俘。
阻擊英軍
22日夜間，德軍一支摩托艇隊運送第5山地師的一個營企圖藉助夜色掩護增援克里特島，在航行途中遇到了英國海軍的攔截，15艘摩托艇被擊沉，所運載部隊大半約400人落海喪生，僅有小部分船隻得以躲過英艦的攔截到達克裏特島。英國海軍地中海艦隊爲配合克里特島的抗登陸作戰，以驅逐艦和巡洋艦組成了兩個編隊，部署在克里特島東、西海域，以阻止德軍的海上增援;以“可畏”號航母、“勇士”號、“厭戰”號戰列艦、1艘巡洋艦和8艘驅逐艦組成主力編隊，負責全面海上支援。但英軍的航空兵力量只有“可畏”號的50架艦載機，來對抗德軍在該地區的多達1500架飛機，實在是相差懸殊。
23日天亮後，德國空軍對英軍艦隊進行了連續的攻擊，英軍有2艘巡洋艦和1艘驅逐艦被擊沉，還有2艘巡洋艦和2艘戰列艦被擊傷，儘管英國海軍在克里特島附近海域的積極活動，阻止了德軍的海上增援，但如此沉重的代價是英國海軍難以承受的，在德國空軍的巨大壓力下，英國海軍地中海艦隊司令坎寧安上將被迫命令艦隊撤向亞歷山大港，在撤退途中，又有2艘驅逐艦被德機炸沉。失去了海軍的支援，克里特島上的英軍處境更爲艱難;德軍憑藉其制空權進而掌握了制海權，隨即從海上向克里特島運送重裝備和部隊，使得島上的戰局向進一步有利於德軍的方向發展。
24日，德軍已完全佔領了馬拉馬地區，並開始向幹尼亞發展進攻。第5山地師師長林格爾少將抵達島上，接過了西部戰鬥羣的指揮權。當天西部戰鬥羣與中部戰鬥羣會師。
25日，林格爾指揮第5山地師的一個團和滑翔突擊團、第3傘兵團的餘部向幹尼亞發動了全力進攻，但英軍得到夜間上島生力軍的增援，奮力抗擊，終將德軍的攻勢粉碎。
26日德軍清除了馬拉馬機場跑道上的飛機殘骸，大大加快了飛機的起降速度，第5山地師又一個團到達，德軍在島上的力量大爲增強，林格爾再次發動攻擊，終於突破了英軍在幹尼亞地區的防線。
英軍反擊
英軍爲挽回島上的不利局面，決心集中航空兵力量突擊馬拉馬機場，從亞歷山大出航的“無畏”號航母遭到了德軍大批飛機的攻擊，“無畏”號航母和1艘戰列艦、1艘驅逐艦都被炸成重傷，被迫放棄原定計劃撤回亞歷山大港。而從埃及起飛的戰鬥機儘管攜帶了副油箱，但仍受到航程的限制，只能在克里特島上空停留很短的時間，因此作用很小。
弗賴伯格見敗局已定，要求撤出島上部隊以保存實力。但丘吉爾首相認爲堅持克里特島戰鬥的每一小時對於當前的戰爭都是絕對必要的!拒絕了他的要求。
27日，德軍攻佔了幹尼亞市區。並且創造性地使用拖船拖帶運載坦克的駁船，到達克裏特島，更是增強了德軍的突擊力量。
英國海軍竭盡全力組織對克里特島的增援，但由於德軍掌握了絕對的空中優勢，英國海軍只得以軍艦利用夜色掩護向島上運送部隊，但每次只能送上島數百人，杯水車薪，無濟於事。
弗賴伯格向中東英軍總司令韋維爾上將再次請求撤出克里特島守軍，表示島上的部隊已經到了山窮水盡的地步，儘早組織撤退還能挽救部分部隊。丘吉爾終於接受現實，同意了這一請求。
佔領全島
28日，意大利一個加強團在克里特島東海岸的希提亞登陸，未遭到英軍抵抗，上島後隨即向西推進，加入了島上的作戰。
當天德軍還佔領了島上最重要的港口--蘇達灣。
當晚，島上英軍開始撤退，由於北部港口均被德軍佔領，英軍只得穿越田野，從南部的斯法基亞登船，英軍必須從一條險峻的羊腸小道翻越幾乎垂直懸崖，才能到達海灘，路上還不時會遭到德機的空襲，這條退路因此被弗賴伯格稱爲“悲慘之路”。
29日德軍又佔領了雷西姆農，並與伊臘克林附近的空降部隊會合。
從5月28日夜間至31日夜間，英軍用一支由巡洋艦、驅逐艦和商船組成的船隊在四個夜間撤出了1.7萬人，能夠在每晚短暫的數小時裏從險峻的海灘撤出這麼多人，無疑是個奇蹟。這既要歸功於26日晚上島增援的由萊科克上校指揮的兩個突擊營，這支精銳部隊擔負着後衛的任務，拼死苦戰，有力掩護了英軍在馬拉馬和幹尼亞地區殘部撤往南部;又要歸功於海軍的不懈努力，坎寧安上將表示絕不拋下陸軍不管，從28日起，每晚都出動艦隊接運陸軍撤退，海軍在撤退過程中也付出了巨大代價--1艘巡洋艦和3艘驅逐艦被擊沉，2艘巡洋艦和1艘驅逐艦被重創，3艘巡洋艦和2艘驅逐艦被擊傷。
6月1日，希臘軍殘部6000餘人來不及撤走，全部被俘。
6月2日，德軍佔領了整個克里特島。
