戰役開始
在邊境地區一系列戰鬥和杜布諾—盧茨克—羅夫諾坦克交戰失利後，蘇聯紅軍最高統帥部認爲西南方向是德軍進攻的主要方向，因而把蘇聯紅軍大部分兵力部署在烏克蘭，有西南方面軍(第5，第6、第26、第12集團軍)、南方面軍(第18、第9集團軍)計6個集團軍，69個步兵師、11個騎兵師和28個裝甲旅，由西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼指揮。蘇聯紅軍西南方面軍遵照最高統帥部大本營的號令，於1941年6月30日開始從西烏克蘭退卻。方面軍的任務是在1941年7月9日前以野戰軍隊佔領構築於舊國界的科羅斯堅、沃倫斯基新城、舍佩托夫卡、舊康斯坦丁諾夫、普羅斯庫羅夫等築壘地域，並在這一線組織堅固防禦。預定在基輔方向行動的德軍“南方”集團軍羣(坦克第1集羣—司令爲克萊斯特上將，第6、第17集團軍—司令分別爲賴歇瑙上將、施普拉格上將)基本兵力的目的，是突破蘇聯紅軍在舊築壘地域一線的正面，前出至基輔地域，奪取第聶伯河的登陸場。然後突擊集團轉向東南進攻，以阻止西南方面軍主力向第聶伯河對岸退卻，並從後方實施突擊將其消滅。
西南方面軍有44個也已在戰鬥中嚴重削弱的師與德軍40個師(內有10個坦克師和摩托化師)對峙。德軍步兵、火炮和迫擊炮比蘇聯紅軍多1倍多，飛機多50%。1941年7月5日，德軍開始進攻，在主要突擊方向，德軍在該方面軍完成退卻和在築壘地域一線展開前即已到達。早在1941年7月7日，德軍以坦克兵團爲第一梯隊，突破了蘇聯紅軍在新米羅波爾以北的防禦，傍晚奪佔了別爾季切夫。次日。又在沃倫斯基新城以南實施突破，1941年7月9日，奪佔了日托米爾。
1941年7月11日，坦克第1集羣先遣部隊在兩晝夜內前進110公里，進抵基輔以西15—20公里的伊爾片河。在此，坦克和摩托化步兵被蘇聯紅軍阻於基輔築壘地域的外層圍郭。德軍從行進間奪取基輔的企圖被打破。
此時，蘇聯紅軍總參謀長朱可夫大將建議斯大林放棄基輔，將西南方面軍撤到第聶伯河對岸，以避免被德軍合圍，然後全力保衛莫斯科。但被斯大林斷然拒絕，朱可夫被解除總參謀長職務，擔任預備隊方面軍司令員。
1941年7月16日，德國中央集團軍羣古德里安的第2裝甲兵團攻佔了斯摩棱斯克，扣開了通往莫斯科的大門。正當古德里安等德軍官兵躊躇滿志地準備殺向莫斯科時，希特勒卻決定暫時放棄莫斯科方向的作戰，而以烏克蘭和列寧格勒爲主要目標，他始終認爲這兩個目標要比莫斯科具有更大的重要性。他不顧他的將軍們的再三勸說，發佈了第與南方集團軍羣合作，對基輔附近的蘇軍進行一個大包圍戰。 自對蘇開戰以來，倫斯德的德南方集團軍羣進展不如中央集團軍羣那樣順利，雖然克萊斯特的第1裝甲兵團一路向東南挺進，取得了卓越的成就，但左翼第6集團軍卻在基輔前方的第聶伯河西岸被阻。
千里奔襲大合圍
擔任包圍作戰任務的是德南方集團軍羣和中央集團軍羣的兩個增援部隊。古德里安的第2裝甲兵團軍從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆尼;中央集團軍羣的第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護古德里安的右翼。克萊斯特的第1裝甲兵團則從第聶伯河河灣上的克里門巧格向北進攻，與古德里安在羅姆尼附近會合;南方集團軍羣的第17集團軍則負責把蘇軍牽制在切爾卡賽以北第聶伯河河灣，同時掩護克萊斯特的左翼。與此同時，南方集團軍羣的第6集團軍向東運動，渡過第聶伯河，進攻基輔。
德軍深遠的正面突擊和隨後的翼側突擊，把方面軍割裂成幾個孤立集團。基輔西北該方面軍右翼的第5集團軍，在科羅斯堅築壘地域陣地戰鬥約一個半月，以其行動牽制德軍共約10個師。該集團軍對直接進攻基輔的德軍集團翼側實施的反突擊，大大改善了守城蘇聯紅軍的處境。遵照最高統帥部大本營的指示，集團軍在1941年8月下旬退守基輔以北新的防禦地區。第6、第12集團軍及第18集團軍一部共20個師在基輔西南、方面軍左翼進行苦戰。
1941年8月3日，德軍以兩翼突擊在烏曼地域合圍了該集團。1941年8月8日，“烏曼口袋”被消除，德軍俘虜了103000名蘇聯紅軍，內有第6集團軍司令穆濟琴科中將和第12集團軍司令波涅傑林少將，德軍繳獲317輛坦克、858門火炮。戰鬥行動在這裏延續到1941年8月13日。這些行動的失利，使西南方面軍和南方面軍(第6、第12集團軍自1941年7月25日起改隸南方面軍，成爲其右翼)接合部的情況極端複雜化。在中央防守的是第37、第26集團軍(前者以基輔築壘地域爲基礎組建，後者基本上由在基輔以南行動的各預備兵團組建)。
1941年7月19—29日，第26集團軍企圖進行一個戰役來破壞德軍坦克第1集羣的包圍機動，但僅阻住該集羣數天，隨後在德軍突擊下亦被迫退卻。德軍突至基輔近郊彼羅戈夫、茹利亞內、梅舍洛夫卡、霍羅斯伊夫森林，以及林業工程學院和農業學院。但是，蘇聯紅軍實施的反突擊使沿築壘地域外層圍郭的戰線在1941年8月15日前幾乎完全恢復。其中的主要反擊有，駐守在茹利亞內機場的第5空降旅(由亞歷山大·羅季姆採夫率領)在夜間對德軍的突襲，將德軍戰線擊退了2至3公里;以及新組建的第37集團軍在1941年8月上半月成功地擊退了德軍重兵集團爲攻佔烏克蘭首都而從西南實施的強大突擊。基輔市民及附近居民積極參加保衛城市。根據烏克蘭共產黨(布)中央委員會、共和國最高蘇維埃主席團和人民委員會的決定，成立了城防司令部。短期內，有20萬基輔人志願參加了蘇聯紅軍。
蘇聯紅軍的頑強抵抗和多次反突擊，使“南”集團軍羣左翼的進攻受到長時間的遲滯，迫使德軍統帥部從莫斯科方向調“中央”集團軍羣的一大部分兵力——第2集團軍(司令爲魏克斯上將)和坦克第2集羣(司令爲古德里安上將)來對付西南方面軍。德軍的計劃是，坦克第2集羣從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆內;第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護坦克第2集羣的右翼;坦克第1集羣則從第聶伯河河灣上的克列緬丘格向北進攻，與坦克第2集羣在羅姆內和洛赫維察地區會合，把第聶伯河西岸的蘇聯紅軍切斷在大河曲一帶;第17集團軍負責把蘇聯紅軍牽制在切爾卡瑟以北第聶伯河河灣，同時掩護坦克第1集羣的左翼;第6集團軍向東，渡過第聶伯河，進入基輔，並開始圍殲這批蘇聯紅軍重兵集團。1941年7月21日，德軍統帥部下令加強蘇德戰場南北兩翼的攻勢，並從北、南兩面沿第聶伯河東岸對方面軍進行深遠迂迴。
1941年8月8日，德軍坦克第2集羣和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾託普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。此時，蘇聯紅軍識破了德軍企圖，於1941年8月19日命令將西南方面軍各集團軍撤至第聶伯河對岸，沿東岸組織防禦。在西岸，蘇聯紅軍僅應堅守基輔地域的陣地。爲了掩護方面軍右翼，由其他地段撤下來的兵團重新組建的第40集團軍，在科諾託普以北沿傑斯納河展開。大本營責成布良斯克方面軍防止德軍從北面突向西南方面軍後方。但該方面軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。1941年9月初，德軍進抵傑斯納河，並在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。1941年9月10日，坦克第2集羣先遣部隊在西南方面軍後方奪取了羅姆內市(該市距離克列緬丘格據點足有180公里)。
1941年9月11日，蘇聯紅軍西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔(後來證明這是個傳言，斯大林並沒有固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他只是對撤退提出了要求，他們必須沿第聶伯河一線保持防禦，並對前進中的古德里安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批准，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋樑)。13日，斯大林認爲布瓊尼消極避戰，將其免職，由西方向總司令和西方方面軍司令員蘇聯元帥鐵木辛哥接替他的指揮。
在蘇聯紅軍西南方面軍南翼，德軍於1941年8月30日晚強渡了第聶伯河，並在克列緬丘格地域奪取了一個登陸場(後來被稱作是克列緬丘格據點)。在此地行動的第38集團軍(由大本營預備隊轉隸該方面軍)未能清除這個登陸場。1941年9月12日，坦克第1集羣從該登陸場向盧布內總方向發起進攻。蘇聯紅軍此時面臨被合圍的危險，蘇聯紅軍西南方面軍司令員基爾波諾斯上將爲保存蘇聯紅軍有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線後撤，但這一命令卻很快被蘇聯紅軍最高統帥部給撤銷了，蘇聯紅軍最高統帥反而要求西南方面軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻。蘇聯紅軍錯過了最後時機。1941年9月16日，由於布良斯克方面軍的葉廖緬科未能實現他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保證，古德里安與克萊斯特的裝甲集羣在洛赫維察會師，西南方面軍被德軍合圍。於是，西南方面軍4個集團軍，即第21(1941年9月6日由布良斯克方面軍轉隸西南方面軍)、第5、第37、第26集團軍，陷入了合圍。
