楊玄感被殺後，李密上了大隋的黑名單。這讓他很受傷，不得不亡命天涯。先後投奔郝孝德領導的平原郡起義軍和王薄領導的齊郡起義軍，不知是因爲長相還是其他原因，李密一直都是坐冷板凳。
受不了別人的冷落，李密只好逃往淮陽郡，改名劉智遠，當上一名私塾先生。
可能是壯志未酬吧，平時沒事時幾杯燒酒下肚，就開始發牢騷，見還是沒人關注，乾脆就寫詩。不料，不寫還好，一寫就被人揭發他寫反詩--“秦俗猶未平，漢道將何冀?”。
還好他消息靈通，屁股一翹，一溜煙跑到樑郡，暗中到妹夫樑郡雍丘令丘君明居住，之後又認識遊俠王季才，兩人相見恨晚，李密乾脆搬到他家去住了。
可能是李密這種人性格太豪爽了，得罪小人了都不知道，這不，又將妹夫丘君明的一個侄子--丘懷義得罪了。於是丘懷義又去告官，等巡捕來的時候，李密早就溜了，結果丘君明、王季才二人被殺。
這個結果，可能丘懷義也不願看到，以爲只是報復一下李密，沒想到連自己的叔叔都搭進去。這就是做小人的下場!
在兩年裏，李密大部分時間都是在逃亡路上度過的，還好，他還有幾分運氣，要是其他人，早見閻王去了。
最後，李密實在不想跑了，對天長嘆：難道大隋朝就沒有我李密立錐之地嗎?
於是，616年(隋大業十二年)，李密下定決心去瓦崗山，投奔那裏的老大翟讓。
這一年，李密三十五歲。
先說說這個翟讓，東郡韋城人，可以說是地地道道的本地人。本來是當地的一名法曹(派出所所長)，他卻知法犯法，犯了死罪。
將要秋後問斬的時候，監獄的一名公差黃君漢，愛惜他武藝高強。一天夜裏，他偷偷地對翟讓說：“翟法司，天時人事，也許是可以預料的，哪能在監獄裏等死呢?”
看到一線生機的翟讓，驚喜地說：“我翟讓，是關在圈裏的豬，生死只能聽從黃曹主的吩咐了。”
黃君漢見他如此回答，隨即給他打開鐵鏈。
翟讓立即跪下，對他三拜，說：“我蒙受您的再生之恩得以倖免，但黃曹主您怎麼辦呢?”說完，流下淚。
不料，黃君漢大怒，說：“我本以爲你是個大丈夫，可以拯救黎民百姓，所以才冒死來解救你，你怎麼卻象兒女子弟一樣以涕淚來表示感謝呢?你就努力設法逃脫吧，不要管我了!”
從鬼門關裏走一趟的翟讓，回到家鄉後，立即將鄉里的一些漁民獵手，聚集到到附近的瓦崗山，一切準備就緒後，樹起反隋旗幟(待續)。
