衆所周知，雖然蘇聯在慘烈的蘇德戰爭中笑到了最後，但蘇聯付出的代價，絲毫不比德國要低。尤其是從1941年6月22日戰爭爆發，到1942年的斯大林格勒戰役期間，蘇軍在與德軍的鬥爭中處於下風，在防線上每堅持一天，都會付出異常慘烈的代價。在“偉大的衛國戰爭”中存在這樣一場戰役，蘇軍不僅人數佔優，裝備佔優，還有源源不斷的兵力支援，但最後還是被德軍死死困住，戰役遭遇慘敗。蘇軍外表強大實則戰鬥素養較低、指揮混亂的實質被暴露無遺，它也被蘇聯高層視爲二戰中“最無法接受的失敗”之一。這場戰役就是發生在1941年7月的基輔戰役。
作爲蘇聯的軍事重鎮、蘇聯的“糧倉”，基輔自然駐有規模龐大的駐軍。基輔戰役爆發前，當地有蘇聯精銳的西南方面軍100餘萬人，配備先進的武器裝備，還有強大的裝甲部隊。這種規模的防衛力量，換做任何一國都無法在短時間內將基輔攻佔，因此，斯大林對基輔的局勢還比較樂觀。但具有卓越戰略眼光的朱可夫很快便從不久前的明斯克戰役中，發現了基輔存在的隱患。
在明斯克戰役中，德軍的第2、3裝甲集羣分別從兩個方向發動突擊，對明斯克形成鉗形攻勢。隨後跟進的第4、第9集團軍完成對明斯克蘇軍主力的合圍。而朱可夫認爲，如今德軍的部署與明斯克戰役非常相像，基輔的蘇軍力量雖然強大，但一旦被德軍完成合圍，切斷補給，百萬大軍會不戰自亂，後患無窮。出於這種考慮，身爲蘇軍總參謀長的朱可夫建議斯大林放棄基輔，使蘇軍主力提前撤出。
然而，基輔作爲俄羅斯文明的發源地、蘇聯第三大城市，擁有強大的軍工生產能力。無論從政治角度還是實用角度考慮，基輔都擁有極其重要的戰略意義，不戰而退對蘇聯領導層來說是完全無法接受的。爲此，朱可夫也失去了總參謀長的職位，被降職去指揮預備軍。
1941年7月7日開始，德軍裝甲部隊就開始從兩個方向向基輔東、南兩個方向推進，而負責基輔防禦任務的布瓊尼元帥根本沒有意識到德軍的戰略企圖，因此，1941年9月16日，當馮·克萊斯特指揮的德國第2裝甲集羣和古德里安指揮的德國第2裝甲集羣在基輔以東200公里的洛赫維察完成包圍時，蘇聯高層才意識到局勢已經完全失去控制了。
9月17日，經過反覆猶豫後，斯大林終於同意基輔守軍從基輔撤離。然而，指揮官對毫無準備的蘇聯士兵甚至沒有組織起有效的突圍。17日起，德軍按照計劃，開始集中兵力向基輔的蘇軍發動進攻，企圖實現分割包圍。18日，蘇軍集中強大的裝甲部隊，配合步兵向德軍包圍圈發動猛攻，蘇軍士兵甚至提前給步槍裝上了刺刀，以便在子彈耗盡時可以繼續戰鬥。然而，雖然戰鬥異常慘烈，德軍也蒙受了巨大的損失，但隨着德軍增援部隊趕到，蘇軍的突圍戰以失敗而告終。
18日下午，蘇軍集合一個騎兵師和2個坦克旅的兵力再次發動突圍，對德軍第二裝甲集羣的陣地發動衝擊。這次突圍戰一度突破了德軍的包圍圈，一部分西南方面軍高層得以逃脫，這其中包括布瓊尼元帥、鐵木辛哥元帥和蘇聯政治委員赫魯曉夫。
在西南方面軍失去核心領導後，蘇聯最高統帥部終於下達了放棄基輔的命令。然而突圍無望的蘇軍此時只能放棄外圍的城防工事，並炸燬第聶伯河上的所有橋樑，退守城內等待支援。9月20日，困在城內的守軍發動了最後的突圍攻擊，但士氣低落的蘇軍士兵無法扭轉戰局，這次圖爲再次以失敗告終，並決定了基輔蘇軍的結局。與此同時，爲了不徹底失去西南方面軍，鐵木辛哥積極調動附近的幾個集團軍兵力，試圖打破德軍的包圍。然而，這些援軍遭到德國第17集團軍的頑強抵抗，甚至不能向基輔方向前進半步。
此時，基輔城內的局勢開始愈發惡化。由於敗局已定加上補給中斷，蘇軍彈藥漸漸耗盡，士氣低落。因爲沒有燃油，大批坦克成爲廢鐵。蘇軍軍官用擴音器播放斯大林的講話，試圖以此振奮士氣。不願投降的蘇聯士兵成營地向德軍發動突擊，當然這已經無關痛癢。而更多的蘇軍士兵則呆在原地，放下武器等待投降。
1941年9月26日，德軍徹底佔領基輔，基輔戰役就此結束。蘇軍第5、第21、第37、第26集團軍大部，第40、第38集團軍大部被殲滅，近20萬人死亡，65萬人被俘，僅有1.5萬人突圍成功。蘇聯西南方面軍幾乎喪失戰鬥力，而德軍僅付出15萬人(傷亡)的代價。此役給蘇聯領導層以極深的震撼，蘇軍在人數佔優、裝甲部隊絲毫不落下風的情況下，由於戰略戰術上的失誤，導致戰鬥變成一邊倒的大屠殺。德軍攻入基輔後，開始對城內的猶太人展開慘無人道的滅絕政策，僅9月29日、30日兩天，就有超過3萬名猶太人被殺。
基輔戰役被歷史專家認爲是人類歷史上規模最大的合圍戰，它也被很多蘇聯學者稱爲“二戰中最大的失敗”之一，被認爲是蘇聯紅軍有史以來表現最爲丟臉的一場戰役。蘇聯許多高級指揮官的戰略素養欠缺、戰術理念落後、士兵作戰素養較差的弊端，通過這場戰役暴露無遺。
