天正十四年(1586)，島津軍如龍捲風一般掃蕩着九州，爲了在這羣雄逐鹿的亂世之末再作最後一搏。薩摩雄兵旌麾所向之處，大小豪族無人能逆其鋒芒。北九州沒落的豪門大友氏在此重壓之下，只得屈身於豐臣氏，降格爲臣，以求得天下人秀吉的支援。
歷史背景
此時的豐臣家在取得德川家方面形式上的的臣伏之後，立時失去了掣肘之患。於是，在大友宗麟再三的懇請之下，以中國、四國各路大名爲先鋒，下達了九州出陣的命令。
戰前形勢
首先，豐臣家命令大友和毛利這一對長年以來的宿敵議和，並立下了從此以後齊心在豐臣麾下效力的誓言。之後，在中國地方以黑田如水、宮木豐盛作爲監察使(相當於監軍、都督，有總領決斷的權利)，伊予的小早川隆景軍勢10000餘人由長門渡海，與吉川元春的20000大軍合流後，於八月十六日在豐前登陸。毛利軍總大將毛利輝元率領毛利軍本隊20000人也於十六日從廣島城出發，於門司地方登陸，在長府等地佈陣，爲接應豐臣大軍渡海做準備。
在毛利的先遣軍從豐前登陸之後，立即着手渡過筑後川，面對早已侵入筑前的島津軍的島津忠長、新納忠元、伊集院忠棟、野村忠敦等部，開始了針鋒相對的用兵。
另一方面，在四國地方，仙石秀久被任命爲監察使。長宗我部元親、信親父子率領長宗我部軍3000，加上讃岐的仙石秀久、十河存保領兵3000從伊予的今治港出發，經海路於豐後的衝之濱登陸。九月十三日，各部在上野原集結，由仙石秀久爲總指揮，由日向口攻入豐後，其鋒芒直指正在進攻諸城的島津軍。
島津方面，八月二十八日，正在對陣大友庶家、南郡衆的志賀親益的新納忠元，瞭解到了豐臣大軍出陣，以及大友義統和中國、四國方面軍兵船的登陸意欲向島津發起攻擊的情報，於是在得到了親益的兒子作爲人質後停止了進攻。(『上井覚兼日記』)
八月二十五日，豐臣家向大友義統送出文書，做出對島津作戰的指示:
"島津氏聚集九州的亂臣賊子，進出雙方邊境。即使其有合戰之意圖，亦不必理會，堅守即可，只等四國、中國兩方面的兵船着岸。在此期間，切勿輕舉妄動。"(《大友家文書錄》)
然而，大友義統卻違背了此項指示，離開豐後向豐前出兵。結果，其所領的宇佐郡內發生了大規模的叛亂，不得不先着手平定了叛亂。在花費了大量精力平亂之後，義統與仙石、長宗我部的四國軍約定，於十月三日共同出兵。
"讃岐國主(仙石秀久)率軍來援豐後，但卻並不參與防守，反而不聽從弗朗索瓦(宗麟)的建議，與宗麟之子大友家家督(義統)密謀，兩人輕率地一起侵入了豐前國。另一方，薩摩國主利用了這次機會，乘豐後國空虛，攻入豐後" (『日本西教史』)
果然，島津家的當主義久得知大友·豐臣聯軍由豐後的府內城向豐前出陣的消息之後，立即傳令全軍向豐後中心地帶全力侵攻。當時，東、西兩方面的島津軍都做出了進攻豐後的決定--在豐臣軍登陸九州之後，停止進攻立花城的島津忠長軍撤退至八代鎮進行了重編;於出水城佈陣，防備豐臣軍南下的島津義弘、島津家久軍則分別於肥後口、日向口與豐臣軍的先頭部隊交鋒，展開了激烈的白刃戰!已經向豐前出陣的大友、四國聯軍聽到了豐後軍情危急的消息，急忙於十一月初返回府內城。
自從天正十五年於日向大敗而歸之後，昔日"鎮西之霸王"大友宗麟返回了丹生島(臼杵)城居住，休養生息。藉着此次戰敗，宗麟重新把戰略目標由向外侵攻轉移到平定領內的任務上來了。爲了平定國內爆發的叛亂，宗麟曾經多次出城作戰。
丹生島城是在永祿五年(1562)到六年之間，於海中的浮島上建造的。這座城是一座東西長約420m，南北長約100m的小城，而且島的四周臨海，斷崖林立，形成了易守難攻的天然的要塞。而在退潮的時候，島的西側海水會退去，露出沙洲與陸地相連。守城一方針對這一特點，也已經做好了充分的防備。
天正十四年(1586)十一月二十五日，島津家久從鬆尾山本陣出兵2500，進攻宗麟守備的丹生島(臼杵)城。這支軍隊由伊集院美作守久宣、白浜周防守重政、野村備中守忠敦指揮，很快攻佔了平清水口。
島津的先鋒部隊藉助岩石，樹陰的掩護，接近了兔居島(現光蓮寺附近)所在的城門處。
守城的一方，以大友宗麟爲核心，集中了臼杵鎮順、古莊丹後入道、吉岡甚吉、吉田一佑等部，外加薬師寺、若林等海部衆，在城中固守。另外，城方還出動了另一殺手鐗--前些年買入的經過改進的被稱爲"國崩"的大炮。武宮武藏守奉命，使用大炮向島津軍射擊。武藏守在炮筒中一次填滿了火藥，放棄了使用鉛製的大炮彈，而把大量的小炮彈填入炮筒。然後，大友軍從大守口向島津軍隱藏的平清水方向開炮。
在巨大的響聲過後，天空中大量的炮彈紛飛，紛紛擊中兔居島的大柳樹林。遭到炮擊的大樹成片的轟然倒下，在此林中隱蔽的島津軍隊被斷木壓砸而死傷者不計其數。
遭到猛烈炮擊的島津軍的陣營一時間發生了動搖，呈現了潰敗的態勢。守城方抓住這一時機，由古莊丹後入道、葛西周防入道等部從北面出城延敵，與敵軍展開混戰。而平清水口方面的臼杵軍則遭受了一些損失，死傷不少。另一方面，在城外西南側地勢爲空曠的丘陵的仁王座口，吉岡甚吉、利光彥兵衛尉、吉田一佑與島津軍奮力交戰，陣斬數十人將敵軍擊退，戰功卓著!在那之後，戰局呈現膠着狀態，眼看攻陷城池無望得島津軍，留下一支部隊防止臼杵勢的追擊，帶領着平清水口方向來的士兵，全軍從臼杵撤軍。
丹生島城乃是天然的要塞，居高臨下，使得從南蠻引入的大炮"國崩"的威力得以充分的發揮，從而使戰局向有利於守城方的方向發展。作爲戰國名將的大友宗麟，能以少數的兵力死守住丹生島城，其能力之強可見一斑。
而作爲島津家警戒府內方向援軍的別動隊，在臼杵城久攻不下的情況下，依次撤退，與本軍合流，轉而向府內城進攻。之後，爲了能早日使得豐後降服，加快了進攻步伐的島津家久軍於十二月對大友家支城鶴(鶴賀)城進行了猛烈的攻擊。
鶴賀城又被稱爲利光城，是戶次川上游地區連接大分與臼杵的要衝，也是阻止薩摩軍攻入大分的最後防線，具有十分重要的戰略地位。
島津家久動用了一萬八千兵力包圍了鶴賀城，而守城大將利光鑑教勇字當頭，不但親自指揮兩千士兵堅守城池，甚至伺機出城逆襲，在大塔附近擊敗了薩摩軍，使得敵軍不得不向梨尾山陣地撤退。
然而不幸的是，利光鑑教卻在這場戰鬥中戰死了--
"利光宗魚身被火威鎧頭系五枚兜，上至箭樓，欲觀望敵人退至何處，不料被遠處隱藏在樹叢中的一名敵兵發現，此人彎弓搭箭，射出一箭，不幸的是此箭正中宗魚要害，宗魚疼痛難忍，不久死去"(《豐薩軍記》)
失去了總大將，守城方只得退回城中死守不出，從十二月六日到十一日進行了艱苦的城防戰。即使水源被敵軍切斷，城兵也拒不降服，繼續頑強抵抗的同時也向府內城請求援軍。
