唐太宗李世民是我國古代的著名帝王，他也因爲締造了"貞觀之治"而被歷朝歷代的人們認爲是賢明的英主。不過，正所謂"家家有本難唸的經"，即使貴爲天子，李世民也和普通百姓一樣面臨着巨大的教子難題。最初，李世民對長子李承乾寄予厚望，但他年長後逐漸變得叛逆兇殘，甚至還策劃着起兵逼宮李世民奪位，因此被判充軍。
李承乾無法繼承大統，李世民又將目光投向了其他幾個兒子。
當時，李世民和長孫皇后有三個兒子，分別是李承乾、李泰和李治。除去李承乾，就只剩下李泰、李治這對相差八歲的兄弟了。經過一番權衡利弊，李世民最終選擇李治爲接班人，因爲他性格仁慈，繼位後不會做出手足相殘的舉動。
其實，除了李泰、李治，李世民也曾考慮過自己很欣賞的三子李恪。不過，李恪最終卻因其母是隋煬之女，不僅與皇位無緣，最終還悲慘地死去。
唐武德二年(619)，李恪出生於隴西狄道，也就是今甘肅臨洮縣一帶。據《舊唐書》記載，年僅兩歲時，他便被封爲長沙王，而八歲那年他又被改封爲了漢中王。
等到李世民正式登基建元貞觀，李恪被升爲漢王，所受待遇十分優厚。
第二年，李世民再將李恪"封蜀王，授益州大都督"。不過，其實直到貞觀七年(633)，李恪被任命爲齊州刺史後才真正離開京城前往地方上，這之前都並沒有赴任。
貞觀十年(636)，李世民下達了《荊王元景等子孫代襲刺史詔》，想要通過分封弟弟、兒子們的方式維護大唐的安寧。於是李恪被改封爲吳王，不久後前往安州上任。
然而，剛剛到任不久李恪便被御史柳範所舉報，說他外出遊獵毀壞了莊稼。對於這種錯誤，李世民是非常不能忍的，所以即使李恪倍受喜愛，也遭到了免官的處罰。
兩年後，李世民認爲反省期已到，便又任命李恪爲安州都督，臨行前，這位君王以父親的口吻寫下了《誡吳王恪書》，囑咐李恪"以義制事，以禮制心"，好好管束自己的一言一行。過了幾年，李世民禁不住朝臣們的一致反對，宣佈取消了原本計劃的分封念頭，李恪也因此改封他處。
貞觀十七年(643)，一件大事在宮中爆發，這件大事就是太子李承乾密謀逼宮敗露。
李承乾被廢后，李世民原本許諾讓最寵愛的嫡次子李泰當儲君，但李承乾聲稱是李泰想要奪取太子之位才逼得自己不得不先下手爲強。另一方面，重臣長孫無忌也極力推薦嫡三子李治爲太子。
正如上文所說， 李世民想到"泰立，承乾、晉王皆不存;晉王立，泰共承乾可無恙也"，爲了能夠保全三兄弟的性命，便選擇了立仁慈的李治爲儲君。
不過，事情到這裏還沒完。
據《新唐書》記載，封了李治爲太子後，李世民又開始後悔起來。一來他認爲李治過於懦弱，恐怕難以治理好大唐帝國;二來除了一個嫡子的身份，其實李治各方面能力都比不上從小就聰慧過人的李恪;三來李恪被李世民認爲是"英果類我"，也就是英武過人，和自己年輕的時候非常像。
想到這些，李世民心中動起了改立李恪的想法。但當他和長孫無忌討論此事時，後者卻十分反對。
儘管李世民提出李恪很像自己，能力、性格等方面更加適合成爲大唐新君，但長孫無忌卻以李治仁厚、太子之位不能輕易變動爲由拒絕。
最終，李世民只好維持了原本的決定，而長孫無忌因爲李恪威脅到了外甥李治的儲君之位，對其十分厭惡。
李世民去世後，李治順利繼位，而作爲在世諸王中年紀最大者，李恪的地位也成爲了最高的一個，他被拜爲司空、梁州都督，不久又加官爲太子太師。
永徽四年(653)，隨着高陽公主爲了加害房玄齡長子房遺愛，好讓自己丈夫房遺直承襲爵位而告其對自己無理一案爆發，許多皇親國戚受到牽連，這其中就包括了李恪。
當時，房遺愛爲求自保，只好求助於位高權重的長孫無忌，而長孫無忌素來想除掉李恪，所以房遺愛便順其心意誣告李恪謀反。
最終，李恪被縊殺於長安，而其子則被盡數流放嶺南。
一種說法認爲，當初長孫無忌反對李恪當太子，很重要的一個原因是李恪之母是隋煬帝的女兒。作爲長孫皇后的哥哥，他當然希望是自己的親外甥繼位，所以李恪與皇權擦肩而過。
如果李恪被立太子、成功繼位，後來含冤身死也就不會發生了。所以，其母並非長孫皇后，是李恪冤死的重要因素。
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