家繼繼位兩年後，正德五年，大奧發生了生島事件(全稱生島繪島事件)。
事件經過
正德五年(公元1715年)正月，繪島代表月光院參謁芝增上寺，迴轉歸城的路上與代參上野寬永寺的同僚--女中宮路一起，停留在“山村座”觀戲(一說是吳服商後藤縫殿助接待了繪島一行人，安排到芝居町觀戲)。並且與歌舞伎男優生島新五郎熟識，產生了一段有悖當時倫理的戀情，及至私通。
演出結束後，繪島遲遲未歸，甚至錯過了大奧的門禁時間。這個事件，傳入打算糾正大奧的風紀的老中秋元喬知之耳，繪島被告發，受到調查，結果判處死刑。由於月光院的請求免於一死，改處“遠島”(流放)，同年3月遣送至信州高遠藩內藤家。生島新五郎則被流放三宅島(一說八丈島)。受事件的牽連，繪島之兄白井平右衛門勝昌被判死刑。劇團“山村座”被毀，1500名關係人員遭受處罰，成爲當時的大事件，又稱“大奧肅清事件”。
事件影響
此後爲了擺脫醜聞不良影響，月光院下令給予江島等人嚴厲處罰，另一方面她更加嚴格地約束和管制大奧女傭，禁止她們使用京都方言，並帶頭薄施脂粉，對濃妝豔抹者嚴厲處分。然而該事件被六代將軍德川家宣正室天英院利用。她藉以處罰月光院的側近女中繪島，以達到打擊以將軍側用人間部詮房和新井白石爲首的月光院勢力之目的，撞碎了月光院企圖執掌大奧天下，躋身政界的野心。
