二戰盟軍的一段失敗的戰役，只因邱吉爾的私心造成的。在怎樣在歐洲大陸開闢第二戰場，英美聯軍一直傷透腦筋考慮這個問題。邱吉爾想從巴爾幹半島登陸，免得以後這裏被蘇聯先佔領。由於邱吉爾性格強硬固執，美國也就答應在意大利登陸。而希特納並不擔心這裏的戰事，仍把陸軍主力放在蘇聯戰場上，原因是從這裏進攻德國需要跨越阿爾卑斯山。讓他真正擔心的是，從英吉利海峽登陸到法國，這樣就會一路平川直插德國本土。後來的事實證明了，意大利戰役純粹是多餘的，因而犯下戰略上的錯誤。關於這場戰役最殘酷的是蒙特卡西諾戰役，亦被稱爲羅馬戰役及卡西諾戰役。
也有另一種說法，1943年，盟軍成功地在西西島登陸，奪取了進軍歐洲大陸的橋頭堡。爲了將德軍的注意力吸引在意大利方向，爲準備中的諾曼第登陸爭取時間。
在1943年9月盟軍登陸意大利後，兩個盟軍軍團在意大利盟軍司令哈羅德•亞歷山大將軍指揮下，在兩條戰線上向北前進，每邊一個軍團及以意大利中央山脈形成的“脊樑”爲分界線。在西部戰線，美國第5軍團，在馬克•克拉克中將指揮下(因指揮不力後來受到軍事法庭審判)，逐漸從那不勒斯的主要基地向意大利的“長靴”前進;在東部由伯納德•蒙哥馬利爵士指揮的英國第8軍團進至亞得里亞海海岸。
在面對困難的地形、潮溼的天氣和經驗豐富的德國守軍下，第5軍團進展緩慢。德國人在一系列的準備好的防禦位置上進行戰鬥，旨在造成最大的破壞，然後撤走，以換取時間在羅馬以南建設冬季防線的防禦陣地。原來的估計，羅馬將在1943年10月陷落被證明是過於樂觀。
雖然在東部，冬季防線已經被在亞得里亞海戰線上之英國第8軍團突破和奧托納被攻佔，但地面上的進攻在12月底卻因冬季暴風雪而陷於停頓，近距離的空中支援和鋸齒狀地形上推進是不可能的。從東部使用5號公路進入羅馬的路線的可行性因此被排除，使用從那不勒斯到羅馬的6號和7號公路是唯一的可能方法;7號公路(古羅馬的阿皮安路)，沿西海岸向北行，但在羅馬以南進入腦橋沼澤區卻被德國人淹沒。6號公路橫跨利裏河谷，站在這河谷南面大門是在山背後的卡西諾鎮。能否打通6號公路進軍羅馬成爲整個戰役的中心問題。
在1944年初，冬季防線的西半部是德軍堅守的萊皮多、利裏和加里利亞諾河谷和周圍的一些山峯，被統稱爲古斯塔夫防線。從數個山上的山峯可令德國守軍觀察發現盟軍行動、阻擊盟軍向北的進攻及直接對盟軍單位實施炮擊。
阻擋盟軍前進路線的是湍急的萊皮多河，它源自亞平寧山脈中央，流經卡西諾和流入利裏河谷入口(在這裏利裏河與萊皮多河會合)，之後河段的名稱爲加里利亞諾河(盟軍通常稱之爲“加里”)，並繼續流向大海。憑藉其戒備森嚴的山地防禦，盟軍難以渡河(不僅是湍急的河流，而且德軍暫時將萊皮多河引道至河谷頂部，做成河谷氾濫，對進攻部隊做成最困難的情況)。
古斯塔夫防線是德軍建立的一條橫貫意大利中部的預設防線，由凱塞林元帥指揮的C集團軍據守。古斯塔夫防線的中樞和制高點是卡西諾山，山腳下有一座小鎮--卡西諾鎮。卡西諾山峯頂部築有一個始建於中世紀的古老的卡西諾修道院，是意大利著名的古蹟之一。卡西諾山地扼守着通向羅馬的6號高速公路和鐵路，盟軍要進軍羅馬，則必須拿下卡西諾山地。於是卡西諾山和周邊的山峯最終成爲進攻者和防禦者爭奪的焦點。卡西諾是古斯塔夫防線的關鍵，這是冬季防線最可怕的防禦陣地。從1944年1月17日至5月18日，盟軍部隊向古斯塔夫防線發起4次大規模進攻。
卡西諾山地戰雖然就其規模比不上在東線和歐洲戰場上的那些重大的戰役，但是其慘烈程度卻堪與那些重大戰役媲美，甚至有過之而無不及。在這4個月裏，雙方在小小的卡西諾山地這一彈丸之地投入重兵，反覆廝殺，盟軍沿20英里長的戰線集中20個師35萬兵力發起進攻，先後發起了4次攻勢，付出了犧牲25000多人和成千上萬噸的炸藥後，終於佔領了這個通向羅馬的據點。而德軍也付出了傷亡20000多人的代價。
參加卡西諾山地戰的德國第3傘兵團2營連長舒斯特中尉的回憶：“飛機引擎的嗡嗡聲從和爆炸的轟鳴聲交織在一起，發出的回聲在山谷中迴盪。這是一種難以形容、令人發瘋的聲音，就像是地獄的召喚。整個大地都在顫動、撞擊、搖晃着。我們緊靠在一起，轟炸似乎持續不斷，時間彷彿靜止了一般，一切都像是幻覺。碎石和塵土紛紛落到我們頭上，呼吸也變得困難起來。我們不得不十分小心，以避免窒息或被活埋。”
第一次戰役
美國第5軍團司令克拉克將軍的計劃是英國第10軍和自由法國部隊，於1944年1月17日在左邊的一條20英里(30 公里)的戰線上，發起攻擊，在靠近海岸地區渡過加里利亞諾河(英軍第5和第56步兵師)。爲了從後方襲擊古斯塔夫防線，此次行動被邱吉爾成爲“野貓”戰役。其意圖是爲了將古斯塔夫防線正面的德軍主力引開，以配合盟軍突破該防線。人們希望，1月22日，在安齊奧的登陸，可以造成突然性，並迅速向內陸的阿爾班山推進，從這裏可控制6號和7號公路，可威脅古斯塔夫防線守軍之後方及補給線，對德軍指揮官做成震撼，並迫使他們從古斯塔夫防撤向羅馬以北的陣地。雖然德軍一直維持其戰術共3個月，盟軍情報機關不理解該退卻戰略是唯一的戰略以爭取時間修築古斯塔夫防線，德軍並打算在此堅守。盟軍對前景的情報評估是過於樂觀。
然而由於美軍第6軍登陸後沒有及時向內陸推進，被及時趕到的德軍第14集團軍壓縮在登陸灘頭，如果不是依賴盟軍強大的艦炮火力和空軍掩護，那裏差點兒成爲第二個敦克爾克。不但其後方襲擊古斯塔夫防線的計劃破產，反而需要進攻古斯塔夫防線的盟軍突破防線前往救援，實在是令人尷尬。英國第10軍的3個師在第一次戰役共付出4000人傷亡的代價。美軍第36師在48小時內共有2100陣亡、受傷及失蹤。法國師在蒙特卡洛麗周圍的戰事中共有大約2,500人傷亡。只佔據了卡西諾峯周圍的一些小陣地、部分高地和山峯的斜坡，並沒有撼動德軍的防線，德軍仍舊牢牢地控制着卡西諾峯及周圍地區。令負責冬季防線西南後古斯塔夫防線防務的德國第14裝甲軍司令馮•森格爾將軍，十分關注德軍第94步兵師是否有能力堅守該線。爲迴應森格爾的關注，凱塞林下令第29和第90裝甲擲彈兵師從羅馬地區增援。
第二次戰役
2月15日開始的第二次戰役以轟炸卡西諾修道院開始。德國人並沒有佔據在蒙特卡西諾歷史上著名的山頂修道院，這是由本篤會於公元524年興建和能俯瞰卡西諾鎮和利裏及萊皮多河谷，儘管他們在修道院牆壁下面的陡峭山坡建立了防禦陣地。經過盟軍指揮部的激烈爭論後，2月15日由B-17轟炸機羣投下的重磅炸彈將這所歐洲最古老的修道院之一夷爲平地。俯瞰山下卡西諾鎮的寺院，由142架B-17空中堡壘聯同47架B-25米切爾和40架B-26掠奪者中型轟炸機執行。它們向修道院投下了1,150噸高爆炸彈和燃燒彈。這次轟炸是基於擔心修道院被德軍守軍(隨着時間演變，美軍不得不承認，德國士兵沒有駐紮在此，但有風險該寺院被佔領是合理的)用作哨站。轟炸後兩天，德軍傘兵涌進廢墟;很矛盾的是，轟炸造成的破壞和由此產生的鋸齒狀荒地的瓦礫爲這些地面部隊爲避開空軍及炮兵攻擊提供更好的掩護。盟軍不曾預料到的是，修道院變爲廢墟後，德軍反而沒有了顧忌，厚達15英尺的牆壁和廢墟成爲了德軍強有力的支撐點。
新西蘭第2師、英軍中由印度和廓爾郭士兵組成的部隊成爲第二次戰役中盟軍的主要進攻部隊。他們攻擊卡西諾城以南，奪取了山腳下的火車站，但遭到了德軍第90裝甲擲彈兵師和德國傘兵舒爾茨戰鬥羣的反擊，在付出不小的傷亡後被迫撤退。進攻於2月19日被迫取消，倖存的印度和廓爾喀士兵躲進卡西諾山地四周的掩體。
第三次戰役
3月15日晨，盟軍開始了第三次戰役。戰役以大規模的炮擊開始，炮擊給德軍帶來巨大損失，有些德軍傘兵營減員至200人左右。整個修道院和卡西諾鎮一片廢墟。一位英軍指揮官說：經過這樣的炮擊後任何生命都很難存活下來。然而當新西蘭第二師開始進攻時，一個個德國傘兵卻奇蹟般地從廢墟中爬出來並開始頑強抵抗。
經過激戰，英軍佔領了卡西諾山一側的Hangmans山。新西蘭師也攻入卡西諾鎮，但象“大陸飯店”這樣的堅固支撐點仍掌握在德軍手裏。3月19日，盟軍最高司令部命令加緊對卡西諾鎮的攻勢，務求掃清城中的德軍據點。同時廓爾喀團在得到印度部隊的增援後，對卡西諾山發起正面進攻。但德國傘兵死死地釘在了卡西諾鎮，令盟軍一愁莫展，雙方步兵在殘牆斷壁之間苦戰。不過最終新西蘭部隊終於在卡西諾城內佔得上風，盟軍的增援部隊也抵達。
3月25日盟軍放棄了對卡西諾山的正面進攻，並放棄了Hangmans山，第三次戰役的結束。
第四次戰役
5月11日深夜，盟軍的2000門火炮開始怒吼，進攻卡西諾的第四次戰役打響了。此次擔任主攻的師波蘭第3“喀爾巴阡”師。經過激戰，波蘭人佔領了卡西諾山側翼的Calvary山。經過連月苦戰，德軍已經筋疲力盡，再也抵擋不住盟軍猛烈的進攻。12日英軍、美軍和自由法國部隊也突破了各自主攻方向的德軍防線，古斯塔夫防線已經搖搖欲墜。
5月16日凱塞林元帥下令從卡西諾鎮，修道院，以及其它周圍的山頭撤退。18日清晨，波蘭部隊進入了卡西諾修道院，在廢墟上驕傲地升起了祖國的國旗。至此整個卡西諾戰役宣告結束。
雙方兵力：盟軍105,000人，德軍 80,000人;傷亡：盟軍超過100,000人傷亡，其中美軍第5軍團有90,000人傷亡，德軍最少20,000人傷亡。德軍指揮官：奧利弗•利斯 阿爾貝特•凱塞林、海因裏希•馮•維廷霍夫、弗裏多林•馮•森格爾。
頑強守衛卡西諾山的德國第一傘兵師，在克里特島失利後，在卡西諾以其不可思議的阻滯了盟軍在意大利的攻勢，並在戰鬥中表現出令人不可思議的頑強、團結和堅韌的精神，贏得了“卡西諾的綠色魔鬼”的稱號，同時也獲得了對手的尊敬。
