《紅樓夢》裏的女子似乎都能喝幾杯老酒，連病鬼林黛玉吃螃蟹時，也要燙壺黃酒熱熱地喝上一口。“壽怡紅羣芳開夜宴”一節中，小姐丫頭全都喝起酒來。要問紅樓女子中誰最愛喝酒，想必看過《紅樓夢》的人都會異口同聲地說：“史湘雲!”
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像林妹妹這樣的弱質美人，也有“晚來天欲雪、能飲一杯無”的情調，到了史湘雲這裏，就成了“斗酒十千恣歡謔”了。湘雲不愛行令，嫌那樣太文縐縐。寶玉和寶琴做壽，大家行令，“湘雲等不得，早和寶玉三五亂叫，划起拳來。”
湘雲喝起酒來，放懷暢飲，毫無節制。以至“吃醉了圖涼快，在山後頭一塊青板石凳上睡着了。”衆人去看時，只見史湘雲臥于山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣，四面芍藥花飛了一身，滿頭臉衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一羣蜂蝶鬧哄哄的圍着她。
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衆人看了，又是愛，又是笑，忙上來推喚攙扶。史湘雲口內猶作醉語說酒令：“泉香而酒冽，玉碗盛來琥珀光，直飲到梅梢月上，醉扶歸，宜會親友。”這一醉別有情趣，史湘雲從此走進了人們的視野裏。
林黛玉內斂成了孤標傲世，史湘雲則外化成了豪邁放縱。如果說黛玉追求的是一種出世的超脫，湘雲身上更多的則是一種入世的情趣，這種對比在蘆雪亭聯詩中表現得十分鮮明：下了場大雪，大家商議作詩，衆人來到蘆雪庭，獨不見了寶玉和湘雲，原來二人計算那塊鹿肉去了，找到他們時寶琴說：“怪髒的”。黛玉說：“今日蘆雪庭遭劫，生生被雲丫頭作踐了。我爲蘆雪亭一大哭。”史湘雲卻說：“我吃了這個方愛吃酒，吃了酒纔有詩。若不是這鹿肉，今兒斷不能作詩。”……“你知道什麼!‘是真名士自風流’，你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥羶大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。”
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史湘雲身上那種豪邁的情致，沒有給人以粗野之感。清代塗瀛《史湘雲贊》中的一段評論文字：“青絲拖於枕畔，白臂撂於牀沿，夢態決裂，豪睡可人，至大燒大嚼，裀藥酣眠，尤有千仞振衣、萬里濯足之慨，更覺豪之豪也。”史湘雲的放懷暢飲好像有點好酒成癖。酒對於史湘雲來說不再是舉杯消愁的代名詞，而是暢享世間快意生活的寫意畫，她是不是活得很瀟灑?
