虞姬爲了不拖累項羽，在四面楚歌之際，揮劍自殺，犧牲了自己年輕的生命。項羽也是性情中人，愛姬自殺，他生命中最愛的兩個生命去了一個，不禁悲痛萬分，大哭了一場，在虞姬的屍首旁邊久久不願起來。
經過第一次交鋒後，項羽損兵折將，十萬之衆僅剩下三成，當晚又跑的跑逃的逃，最後身邊只有區區八百鐵桿親兵。項羽此時的心情，可謂有悲有憤有恨有怨還有悔，可謂五味雜陳，各種滋味涌入心頭。然而，在這緊急當口，還是保命要緊，多想無益。於是，他匆匆埋葬虞姬後，帶了這八百親兵，乘着沉沉夜色，憑藉他的勇猛和悲憤，一番猛打猛殺，讓我者活，擋我者死，直接衝破漢軍鐵桶似的包圍，向南逃去了。天快亮的時候，劉邦才得報項羽率輕騎南逃突圍，馬上命令灌嬰帶兵五千，前去圍追堵截。
項羽逃過淮河後，部下只剩下一百多號人了。到達陰陵(今安徽定遠西北)的時候，他迷了路，跑去問一個農夫。農夫聽說是項王，估計平時恨他暴虐，故意欺騙項羽，隨手一指說：“向左。”項羽一行匆匆向左，結果陷入了一大片沼澤地。因此，漢兵隨後追上了他們。
項羽又只好轉向東，到達東城(今安徽定遠東南)，這時，他身邊僅僅剩下二十八人，而追擊而來的漢軍卻達數千。項羽估計自己難以逃脫，便對這二十八名親兵說：“我舉事至今，已有八載，親歷七十餘仗，‘所當者破，所擊者服’，從無敗績，故能稱霸天下，今天被困於此，‘此天之亡我，非戰之罪也’。今天肯定要決一死戰，痛痛快快地打一仗，保證三戰三勝，我將爲大家衝破重圍，斬首漢將，砍倒軍旗，讓大家明白今天的結局的確是天要亡我，而並非我不善作戰而造成的。”
於是，項羽將這僅剩的二十八騎在高處集中，分成四隊，面朝四個方向。漢軍把他們層層包圍了。項羽好戰心起，他對大家說：“我殺一員漢將給你們看。”他命令大家四面出擊，策馬飛奔而下，約定在東山下，分三處集中。隨即，項羽大聲疾呼着衝下山去，在衝破漢軍的包圍的過程中，漢軍就像草木隨風倒下一樣潰敗四散，恰遇一漢將，他持着長戟用力一戳，漢將登時斃命。
漢軍騎將楊喜從後面追趕上來，項羽回過頭來，瞪眼大喝一聲，楊喜嚇得屁股尿流，倒退了好幾裏。項羽與二十八人突破重圍，按照預先約定，分三處會合了。漢軍不知項羽具體在哪一處，便將兵馬分成三路分頭包圍上來。項羽迎着圍上來的漢軍衝了過去，一番長戟揮舞，又斬了一名漢軍都尉，其他漢軍騎兵被他殺死近百人，項羽與大家合併一處後一數，僅僅只損失了兩人。項王得意地對大家說：“如何?”大家都佩服地說：“正如大王所言。”
暫時擺脫漢軍以後，項羽到達烏江邊，烏江亭長正泊船岸邊，專候項羽。項羽只要東渡烏江，就能脫險，甚至東山再起也不是沒有可能。而且，亭長還開導項羽說：“江東雖小，但也縱橫千里，人口數十萬，足夠稱王。請大王快點渡江，目前岸邊只有我這一艘船，漢軍即使追上來，也沒法渡江追趕的。”
項羽聽完亭長肺腑之言的開導，突然慘然一笑說道：“天要亡我，我還渡江做什麼啊!再說，當年我與八千江東子弟渡江西征，今無一生還，即便江東父老可憐我原諒我擁戴我爲王，但我又還有什麼臉面去見他們呢?”接着，他又對亭長說：“我知道你是位忠厚長者，我無以爲報，我的坐騎烏雅馬，隨我征戰五年，我不忍心殺它，賜給你老吧。”說完，後面塵土飛揚，追兵已至，他命令大家下馬步行，與漢軍短兵相接，他又殺死漢軍數百人，自己身上也負傷十多處。戰鬥中，項羽遇到漢軍司馬呂馬童，說：“這不是我的老相識嗎?”呂馬童跟項羽打了個對臉兒，他指給王翳說：“這就是項王。”項羽哈哈一笑說：“我聽說漢王用賜千金、封萬戶來懸賞我的首級，我今天就送個大人情給你吧!”說完，項羽當場自刎而死，結束了自己年僅三十一歲的寶貴生命。
項羽寧死不肯過江東，原因其實都知道，那就是無顏見江東父老。這說明，項羽也是個死要面子的人。
