對於項羽的結局，很多人是抱着爲其感到遺憾的心態的，晚唐詩人杜牧在《題烏江亭》中寫道：“勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。”認爲項羽缺乏堅忍不拔的毅力和決心，對他自刎烏江的決定作出了惋惜和失望的評價。
那麼項羽當年爲什麼選擇了自刎，而不是過江呢?
根據最早的記錄，項羽是因爲無臉面見江東父老而自殺。據《史記·項羽本紀》記載，楚漢戰爭中項羽被劉邦打敗後，項羽帶領八百人馬突出重圍，來到烏江江畔，這時烏江亭長勸項羽趕快渡江，以圖東山再起、報仇雪恨，可是項羽卻笑着說：“天之亡我，我何渡爲!且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之!縱彼不言，籍獨不愧於心乎!”於是拔劍自刎而死。
這種說法出自太史公司馬遷之手，距項羽之死年代較爲接近，描寫得非常慷慨激昂，因而流傳最爲廣泛，後世關於項羽自刎的傳說大多源於此。
在這種說法中，虞姬之死起到了重要的推助作用。據《史記》記載，項羽被漢軍圍困於垓下，夜聞四面楚歌，非常吃驚，便起身飲酒，此時“有美人名虞，常幸從，駿馬名騅，常騎之。於是項王乃悲歌慷慨，自爲詩曰：‘力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何?’歌數闕，美人和之。”據漢初陸賈的《楚漢春秋》記載，虞姬當時愴然拔劍起舞，並和歌曰：“漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。”歌罷揮劍自刎。
項羽是個爭強好勝、死要面子的人，自己最心愛的侍妾被逼自殺，心中既傷心絕望，又十分羞愧，自尊心受到強烈打擊，再加上當時楚軍傷亡慘重，“虞姬死而子弟散”，所以當項羽帶着殘兵敗將逃至烏江畔時，頓覺羞恥難當，沒有臉面去見江東父老，於是選擇一死了之。
還有一種說法認爲項羽自殺是想結束戰爭，消除百姓因戰亂帶來的痛苦。據《史記》記載，楚漢戰爭中劉邦和項羽僵持不下，“丁壯苦軍旅，老弱罷鞍漕”，於是項羽對劉邦說：“天下匈奴長歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子爲也。”意思是想通過兩個人的決鬥一決雌雄，不要再讓天下百姓跟着受苦，說明項羽的確有可憐天下蒼生的情懷。
當項羽率殘兵敗將突出重圍來到烏江時，想到渡江以後還要捲土重來，重新進行一次楚漢戰爭，給百姓帶來更大的災難，於是選擇犧牲性命來結束連綿數年的殘殺，還天下一個太平世界。
但這種說法帶有太多的猜測成分，也與項羽的好戰殘暴性格不符。項羽當年曾經坑殺二十萬秦兵，火燒阿房宮三個月，是一個非常暴虐的人，不大可能爲了免除百姓疾苦而至自殺身亡。他之所以要約劉邦單打獨鬥、一決勝負，很可能是出於一種計謀，因爲以項羽的個人能力，打敗劉邦簡直就是易如反掌，不過劉邦也沒有上當。
當項羽失敗逃至烏江時，萬念俱灰、狼狽不堪，心中不免感慨萬千，此情此景下重新喚起他可憐天下蒼生，願意以一己之死來結束戰爭的念頭也有可能，但這頂多是項羽走投無路又放不下臉面時的一種自我安慰，將它視爲項羽自殺的主要原因卻是不妥的。
還有一種說法，認爲項羽不是不想過江，而是根本沒有機會過江。我國著名學者馮其庸在其文章《項羽不死於烏江考》中，詳細論證了《史記》、《漢書》、《楚漢春秋》關於項羽之死的描述，指出《史記》有關項羽之死的全部文字，除《項羽本紀》中有“於是項王乃欲東渡烏江，烏江亭長船待”兩處涉及烏江外，其餘無一處寫到項羽烏江自刎。反倒是明確提到：項羽“身死東城”，“使騎將灌嬰追殺項羽東城”等。
他還通過《括地誌》和《江表傳》等篇章作了關於地理位置的考察，經過實地查勘考證，項羽確死於東城，即今天的安徽定遠縣，此地離烏江有120千米。至於《項羽本紀》中兩處涉及烏江的記述，馮先生認爲是司馬遷記敘上的錯誤，並導致了以後的以訛傳訛。
這種觀點得到了很多人的支持，計正山先生依據《史記》、《漢書》中的“灌嬰傳”，認爲項羽並非在烏江“自刎而死”，而是在定遠東城就被“搏殺而死”。
垓下之圍中項羽倉皇失措，帶領八百兵馬突出重圍，往江東方向逃跑。長江以南是項羽的勢力範圍，是他發跡崛起的地方，即使在楚漢戰爭後期，衡山王吳芮、臨江王共尉等依然服從項羽，聽從項羽調遣，尤其是南楚臨江王共氏，直到項羽死後仍忠於項王，抗拒劉邦。
如果項羽順利渡江，完全可以重整旗鼓、捲土重來，再一次擊敗劉邦。所以項羽的目標非常明確，就是渡過烏江，但逃至東城時被漢軍包圍，混戰中即被灌嬰殺死，而烏江離東城還有120千米，所以項羽根本沒有渡江的機會，也不是自刎而死。
但這種說法同樣充滿了推測和猜想，遭到許多學者的反對。根據《太平寰宇記》等資料記載，兩漢時期的東城縣，是江淮之間的一個轄境廣闊的大縣。
