說起來似乎有些讓人難以置信，張愛玲出身貴族家庭，天資過人，六歲就能寫小說，但卻走過了一條極爲艱難的求學之路。她不僅曾因國文考試不及格，只能先進大學補習班，而且由於經濟拮据，最終大學未能畢業，成爲終其一生沒有文憑的作家。
張愛玲的求學之路一開始就不順利。五歲那年，父親爲她請來了私塾先生，除教她識文斷字外，主要是要她學習四書五經之類，母親從歐洲回來後卻堅決反對，執意要送女兒進美國教會主辦的新式學堂，兩人爲此發生多次爭執。
其原因也很簡單，上教會學堂較之在家念私塾開銷要大得多，她父親大概不願支付這筆花費，所以一拖再拖。面對丈夫的阻撓，張愛玲的母親倒是體現出了一種新女性的勇氣。在張愛玲八歲那年，她不再與丈夫爭吵，毅然將其送進了當時美國教會在上海主辦的黃氏小學，插班讀六年級。
然而，艱難曲折還在後頭。在當時的上海，富家子弟讀完中學後大都熱衷於出國留學。張愛玲在十七歲那年，從聖瑪麗亞女中畢業，同樣向父親提出了到英國留學的要求，但卻遭到了父親的斷然反對。不久，滿是怨氣的張愛玲與後母發生了一次較大的衝突，結果她遭到父親的一頓痛打，並被關進了家裏的一間空房半年之久。曾經滿懷抱負的張愛玲，這時承受的是一場極爲痛苦的煎熬。然而，正是這場煎熬中，她大膽地做出了一個決定，逃出這個讓她生恨的家。她要獨自“赤裸裸地站在天底下”，去尋找屬於自己的留學夢。
從父親家逃出後，她住進了母親的家，開始準備考大學。在她十九歲那年，英國倫敦大學遠東地區的考試在上海舉行，張愛玲以這個地區第一名的成績取得入學資格。然而，由於第二次世界大戰的爆發，她卻無法成行，只能就近改入當時英國主辦的香港大學就讀。按當時英國的規定，張愛玲從香港大學畢業後便可免費直接進入牛津大學就讀。然而，命運之神好像就是要再次作弄張愛玲似的。在她大三那年，隨着戰爭的迅速蔓延，香港淪陷，英國政府被迫撤出，香港大學亦隨之停辦。
從香港返回上海後，她計劃轉學美國教會在上海主辦的聖約翰大學繼續完成學業。這時她與母親已經失去聯繫，只好硬着頭皮去找家境已顯衰敗的父親。這次父親要算是相當寬容了，答應其支付學費。
然而，令她十分尷尬的是，轉學考試國文卻不及格，只能先進補習班。這對於從小國文功底就很不錯的張愛玲來說，不能不說是一次沉重打擊。然而，讓她更爲苦惱的卻是，學費雖有父親提供，但生活費卻仍無着落。她是一個倔強的女孩，不願意求助於他人，哪怕自己的親人。“喝西北風”怎麼能夠去讀大學?所以，入學不久，張愛玲便自動退學了。就此，張愛玲的求學之路以大學肄業爲終結。
衆所周知，張愛玲雖然未能圓就自己的學求之夢，但她在中國現代文學史上卻有着自己不凡的一頁。天命難違，道路可擇。命運不給她的所求，但她通過自身的努力，最終取得了超乎原先所求的所求。
