成就
在上官雲相的反共生涯中，他對蔣介石作出最大貢獻的莫過於“皖南事變”了。1937年7月日本向中國發動大規模進攻以後，大敵當前，全國各黨各派結成了抗日民族統一戰線，來對付共同的敵人日本侵略者。可是蔣介石卻始終沒有忘記他的“限共”、“溶共”甚至反共的政策，這種政策的集中表現便是1941年1月發生的國民黨軍隊襲擊共產黨領導的新四軍的事件-“皖南事變”，這次事變的直接指揮者便是上官雲相。
這次對新四軍的襲擊是國民黨反動派蓄謀發動的，蔣介石和顧祝同原預想在3個月內解決新四軍，而上官雲相只用半個月就把皖南新四軍消滅，因此他得到國民黨最高當局的特別嘉獎：獎三十二集團軍總部及特別出力的二十五軍各法幣5萬元，立功人員可報請勳章、獎章。事後上官雲相在在一次慶功宴會上得意地說：“這次消滅新四軍，作戰非常順利，似有天助，正在作戰時，連下幾天雨，新四軍困在山谷，進退不得。”次年，蔣介石在重慶召開各軍參謀長會議，上官雲相總部的參謀處長建議將消滅新四軍的戰報材料列入報告，上官雲相慌忙說：“不行，不要列入。這次全國參謀長會議，一定有八路軍的人員參加，若在會上談到對新四軍作戰的情況，豈不是白找沒趣!這是內戰，在抗日戰爭民族大義是理屈的，擺不到桌面上的事，怎能列入報告呢?”看來上官雲相還是有自知之明的，他知道自己做了錯事。
人物評價
從20年代末上官雲相倒向北伐軍成爲國民革命軍的師長以後，他的戎馬生涯便和蔣介石、“剿匪”交織在一起。從30年代初到1949年蔣介石集團被趕出大陸，20年間上官雲相沒有停止過對中國共產黨及其紅軍的“圍剿”，哪怕是國共合作的抗日戰爭時期也是如此。有人提出：上官雲相既不是浙江人，又不是黃埔軍官學校畢業，更與蔣介石沒什麼姻親瓜葛，而是半路投效的“北洋餘孽”，但卻得到蔣介石的重用，這究竟是爲了什麼?沒有人問過上官雲相，他是否與蔣介石談過他們是保定軍校的校友。但可以肯定的是：蔣介石定然知道上官雲相是保定軍校畢業的。這是因爲蔣介石歷來用人是注重姻親、同鄉，同學這類關係的。跟蔣介石同出身一個軍事學校無疑會給蔣留下一個良好的印象。除此以外，上官雲相跟國民黨的高官還有一些姻親關係，比如他的妹妹便是曾任國民黨廣東省政府主席、第四路軍總司令餘漢謀的如夫人。“一損俱損，一榮俱榮”這條《紅樓夢》式的人事定律，對上官雲相的宦海沉浮也許適用。不管是哪種原因在起作用吧，反正上官雲相從30年代開始仕途便一路順風，屢被委以重任，從旅長、師長到總司令、司令長官，從少將、中將，從大陸敗逃臺後追贈爲上將
