筒井重臣爲義出奔
島左近雖然名滿天下，但是前半生卻平淡無奇，默默無聞。1570年，島左近入侍筒井家擔任家老一職，與家中的另一位猛將鬆倉重信被後世稱爲筒井左右近。
筒井家是大和一地的名門望族，在筒井順慶父親順昭時代，幾乎完成了對大和的統一。而筒井順昭死後，繼位的筒井順慶卻不敵鬆永久秀，特別是在久秀向織田信長表示臣服後，在信長的強大壓力下，順慶曾兩度被趕出了筒井家一直以來的居城筒井城。迫不得已，筒井順慶只得同樣臣服織田信長。臣服信長後，筒井順慶被劃分到明智光秀的軍團，由於兩人都精通和歌、連歌、茶道、花道等，興趣愛好相同因此很快成爲莫逆之交，順慶之子定次還娶了明智光秀的女兒，並在在光秀的支持下筒井順慶成爲了新任大和守護。鬆永久秀背叛信長，被織田信忠、羽柴秀吉、筒井順慶大軍圍攻，懷抱名茶器“平蜘蛛”自爆身亡後，1581年筒井順慶將原是吐田氏的領地一千石賜予島左近。據《多聞院日記》記載同年筒井順慶應光秀邀請參加伊賀合戰，島左近作戰勇猛，並且在戰鬥中負傷。這次戰鬥也是有記載的，島左近最後一次代表筒井家參加戰鬥。
1582年本能寺之變天下大亂，明智光秀理所當然成爲織田家臣的討伐對象，羽柴大軍佔據有利形勢時，筒井順慶不顧舊友明智光秀的多次請求，按兵不動隔岸觀望，最終導致明智光秀戰敗身亡。筒井順慶的不義之舉，讓島左近極爲失望。雖然心懷不滿，但島左近仍然盡忠盡義，直到1584年筒井順慶去世。在順慶的葬禮上，左近作爲家中筆頭家臣擔當了幡持的角色。或許是筒井順慶的繼承人筒井定次更差勁，早已不滿的島左近終於在四年後離開了自己侍奉多年的筒井家，之後侍奉了羽柴秀吉、豐臣秀保等人，但這些主君並非明主，最後左近成爲浪人隱居在近江。
人生轉折出仕三成
島左近半生操勞也沒能找到真正胸懷忠義的主君，只得在近江落魄度日。然而上天並不會將明珠封存，不久之後島左近便遇到了自己爲之拋棄生命的真正明主—石田三成。雖然有很多大名都希望能將島左近招募到自己麾下，但是島左近都一一拒絕，也多次拒絕了石田三成的邀請。爲了彌補自己軍事上的不足，三成竟然拿出自己俸祿的二分之一兩萬石招募島左近。二一添作五，君臣同俸祿，以自己俸祿的一半來招募一名浪人，在當時就是一件不可思議的事，連豐臣秀吉都爲之驚訝。對此，石田的解釋是，島左近的價值豈在於區區兩萬石，給他兩萬，他能爲我掙回的豈止這個數目所能比擬。島左近終於爲之感動，答應了三成的請求，成爲石田家的筆頭家老。
1598年豐臣秀吉逝世，德川家康開始着手奪取天下，並且利用文治派和武斷派的矛盾大做文章。雖然石田三成不善戰術，但是卻對家康的陰謀心知肚明，部署應對之策略，島左近奉命擴建佐和山城作爲據點，並將佐和山城建設成爲一座易守難攻的堅固要塞。此外還有傳說島左近意識到西軍可能戰敗，因此向石田三成提出暗殺德川家康的計劃，但是由於西軍人數上佔優，石田三成認爲勝券在握，並未同意左近的意見，從此島左近做好了爲三成徇死的準備。
關原合戰霧隨風散
關原合戰決戰前日(1600年9月14日),爲鼓舞西軍將士低落的士氣,島左近請命出戰,得三成應諾,率部五百出陣。在杭瀨川一線設下埋伏後，徑直來到東軍陣前，假意收割麥子,藉機挑撥中村一榮部。面對西軍的挑釁，中村一榮麾下家老野一色賴母忍無可忍下，帶騎兵隊出擊。結果中了島左近的誘敵之計，被引至杭瀨川草叢處。西軍伏兵突然出現，截斷中村部後路，島左近掉轉馬頭前後夾擊。激戰中， 野一色賴母被左近部下擊斃。而與中村部同行的有馬豐氏見情況不對，帶兵增援，兩軍混戰不分勝負。而此時設本陣於岡山的德川家康目睹了全過程，也不得不歎服左近之謀略：“對手的行動可謂十分漂亮。”下令有馬、中村兩部撤退。島左近也收兵回陣。此戰東軍損失將領野一色賴母及其部下三十餘人，西軍士氣高昂。而“杭瀨川之戰”卻是西軍在關原大戰中唯一的一次勝利，由此戰足以看出島左近在軍事上的才能。
翌日關原合戰爆發，本來西軍形勢大好，但因小早川秀秋突然背叛陷入絕境。石田三成軍本陣從一開戰就成爲東軍猛攻的靶子，島左近率領五百士兵以死捍衛三成本陣。面前儘管是黑田長政的兩千人馬，敵我比例爲1：4，形勢對島左近相當不利。但早已下定決心以死報主的島左近毫不畏懼，擺出背水一戰的陣勢，連同蒲生鄉舍部對黑田長政和田中吉政發起猛攻。雖然黑田部四倍於左近部，但卻硬是被逼退兩百步，簡直就是奇恥大辱。合戰後田中吉政評價左近“見之如見死兵”，黑田家的武將甚至在戰後一想起左近便渾身動彈不得，連黑田家的名將後藤右兵衛、母裏太兵衛也不得不稱島左近爲真正的豪傑。
而黑田長政並不甘心這樣失敗，命令鐵炮部隊向島左近部猛烈射擊，島左近被黑田軍銃頭狙擊，身負重傷退出戰鬥，從此下落不明。而關於島左近在關原戰場上的傳說還都是黑田家士兵傳出來的。最有意思的是竟然沒有黑田家士兵能清楚形容出島左近的軍裝，最後還是召集石田家的舊臣，才得出島左近頭戴沖天帽、身着淺黃色木棉披風的結論。正因爲黑田軍在戰鬥中只感受到了島左近的恐怖，而完全沒有精力去注意他的服飾，直到合戰結束多年以後，黑田家的武士一聽到島左近的名字，便是全身發毛心驚肉跳。歷史公認島左近在受到鐵炮突襲後退軍，是否生還則是千古之謎……
經歷
出物於對馬或是近畿地方。較可信的說法是平安時代以後的豪族島氏每代擁有的清興和勝猛。是筒井順慶的家老，在當時與鬆倉重信稱爲左近和右近。順慶死後，同筒井定次繼承家位，但是因爲意見與定次不合，最後出走，期間也成爲了羽柴秀次和羽柴秀保的家臣。於1583年，受到石田三成的邀請。以兩萬石去拉攏他，當時三成領地只有四萬石高，是擁有五成的破格待遇，目的是擔當三成的軍事顧問。後來增封至六萬，比例是相當高的人物。
前期戰歷
1569年 永祿十二年 遠江袋井之戰 追擊德川家康《天元實記》
有一段時間左近曾前往甲斐武田處，在信玄的部將山縣昌景手下供職。期間參與了遠江袋井的作戰，並追擊了德川家康。這些記錄是左近自己曾提到的，此外沒有任何其他旁證。但是，左近曾經在武田家任職這一點卻也似乎不應該莽撞地加以否定。
武田信玄當時就是武士們崇敬的對象，山縣昌景也是猛將中的猛將。家康等對即使是敵人的信玄也像師傅一樣景仰，對山縣的武勇讚歎不已。左近的名聲很早就開始震響，或許真是因爲在山縣軍中的戰鬥經歷吧。
1582年天正十年六月 山城山崎會戰 洞ヶ峠的決斷
島左近在筒井氏擔當家老一職，與鬆倉右近勝重(重信)並稱爲“筒井的右近左近”之勇士。之後在與鬆永久秀爭奪信貴山城的激戰中，島氏、鬆倉和森氏成爲“筒井的三老”。
天正五年(1577年)十月鬆永久秀攜名器平蜘蛛(每次提到這件茶器，我就忍不住笑……^_^)自爆身亡。之後筒井氏歸順了織田信長，在支援播磨上月城山中鹿之介的援軍名單上也曾經出現了島左近的名字。
在與鬆永久秀連年的大和爭奪中，筒井氏與肩負調停一職的明智光秀意氣相投，建立了深厚的友誼。然而在面臨無法把握的未來時，筒井順慶卻不得不爲家族的存續而考慮。
本能寺之變後，明智光秀向各地派出使者，聯絡各個反信長的勢力、與自己有親緣關係的織田系武將以及幕下的大小大名。其中就包括身爲島左近主人的筒井順慶。筒井順慶的態度一直相當曖昧。
羽柴秀吉的大軍自中國回返後，細川藤孝、高山右近等明智系大名背棄了光秀投奔羽柴筑前守，筒井順慶的大和衆成爲光秀最後的希望。
山崎會戰中，明智光秀遣人一再邀請順慶出陣，但是順慶始終不爲所動，直到光秀敗死，筒井黨也沒有派出一兵一卒。最終“洞ヶ峠的決斷”演變成了遇到大事猶豫不決，首鼠兩端的意思。
《繪本太閤記》中有記載說：筒井黨于山崎會戰時向羽柴秀吉表示歸順，明智光秀的老臣齋藤利三之弟大八郎激怒之下，率隊突入筒井順慶的本陣。島左近手持秀吉賞賜的剃刀，斬獲大八郎，解救了筒井順慶。這種說法與山崎會戰一般的傳說不符，也許是後人感懷島左近的武勇而訛傳了吧。
1583年天正十一年五月 在伊賀衆的夜襲中負傷 《多聞院日記》
該年正月，長島瀧川一益奪取關氏的伊勢龜山城，關一政通過蒲生氏鄉向秀吉求助。筒井黨遵從秀吉指令針對瀧川一益進行了伊勢侵攻。這之間島左近遭到了伊賀衆的夜襲而負傷。這段歷史一般被確認爲事實，但是具體發生了什麼事，卻已經無從查考了。
天正十二年(1584年)八月十一日，順慶歿，島左近參列葬儀，擔當執幡使。順慶的養子(其實是堂弟)筒井定次繼任當主，被秀吉轉封伊賀上野，左近也因此轉戰伊賀。期間秀吉的紀州攻伐、九州攻伐，筒井軍都有所參與，島左近理所當然地應該有從軍轉戰，但是他在戰鬥中的詳情就難以明瞭了。
天正十三年(1585年)三月秀吉紀州攻伐的時候，島左近出現在筒井定次的出陣名單中。《根來燒討太田責細記》記述了他那時的活躍。
1588年天正十六年二月
或許是對定次徹底失望，或許是認爲在領民與中坊秀佑的領民發生爭水事件時定次裁決不公，島左近離開了伊賀筒井家，回到了大和，寄食於興福寺持寶院(《增補筒井家記》)。這以後左近的生平事蹟出現了不同的說法，有人認爲不久島左近出仕豐臣秀長，1591年1月秀長死後，繼續侍奉嗣子秀保。而另一種說法認爲島左近入仕了關一政，成爲蒲生家的一員。
1590年天正十八年秀吉小田原圍城 《多聞院日記》
《多聞院日記》該年五月十七日記載說：“左近出陣遠方，爲照顧左近妻子計，北庵法印明日即將趕赴龜山城……”北庵法印是島左近妻子“おちゃちゃ”的父親，興福寺的醫師。伊勢龜山(三重縣龜山市)當時是蒲生氏鄉與力關一政的領地，上文的出陣從時間上看指秀吉的小田原圍城。所以有人認爲當時島左近應關一政所請作爲蒲生軍的一員參陣(氏鄉於第二年二月七日自伊勢鬆阪城出陣)。蒲生軍關一政隊佈陣於小田原城北久野口，天正十九年(1591年)五月三日擊退了太田氏房家臣廣澤重信的夜襲，島左近想來應該也有參與。
不過，丹波國也有一個“龜山”城(現今龜岡)，當時是前田玄以的領地，只是從各方面比較與上面那條記錄符合的可能性不高。
出仕石田
石田三成二十四歲時，被封爲水口城四萬石的城主。
在司馬遼太郎的小說裏有着這樣的描寫：三成成爲大名以後，秀吉召他到殿中問，“佐吉，你現在是大名了，應該召收自己的家臣。”
“只要有一個人就足夠了。”三成意外的回答。(出自《關原軍記大成》)
“這個人是誰?”
“筒井家浪人島左近勝猛。”
秀吉一驚。
“……那你最後說服他了嗎?”秀吉問。
“是的，我早已知道不會那麼容易說服他，所以我許諾將我的知行的一半～兩萬石給他以表示我的誠心。”
“哦!主君和家臣的俸祿一樣多嗎?”秀吉不覺對三成的奇想而大笑起來。
……
以半數的知行來延攬家臣，讓秀吉發出“君臣同祿”的感慨，同樣吃驚並且感動的恐怕就是島左近了，這也許就是一直在追尋心目中明主形象的島左近至死追隨三成的原因吧。
對於當時初出茅廬的石田三成來說，“君臣同祿”可以說是一次十分精彩的個人宣傳。
雖然三成在秀吉身邊輔佐多年，但對於豐臣政權之外的大名小名來說，還只不過是個初次得到領地的小領主。石田三成通過一次“君臣同祿”的表演，就把自己的名字傳遍了全國。對於志在天下的三成來說，兩萬石的俸祿實在是相當便宜的。剛何況三成還用這兩萬石俸祿得到了島左近這等猛將的忠心。
島左近出仕三成的時間有所謂天正末期說和文祿四年(1595)說。《多聞院日記》對於島左近在侵朝戰役中的表現有所記錄，其中文祿二年(1593)閏九月九日記載說“島左近昨日回返佐和山”。從“佐和山城”判斷當時島左近已經出仕石田三成的可能性相當高。還有一種說法認爲大和大納言秀長死後島左近侍奉其子豐臣秀保，秀保於文祿三年(1594)四月死後，島左近再次成爲浪人，石田三成就是這時以半分的知行延攬左近的。再有一種說法認爲小田原圍城後蒲生氏鄉轉封奧州，島左近不願意輾轉離開故鄉，所以離開蒲生家，出仕石田三成。
由於三成的高祿延攬，島左近再次出現在歷史的舞臺上，不自覺地成爲了天下分界的主角。普遍認爲三成在擔任近江水口城四萬石的城主的時候，就用兩萬石的破格條件招攬島左近;之後石田三成擔當佐和山十九萬石的城主，島左近的知行也隨之提高。於是流傳下來“君臣同祿”的感人佳話。
關於兩萬石這個數字有着很有趣的聯想。根據《姓氏家系大辭典》(太田亮著 角川書店)所述“島左近友保、子左近友之，共爲筒井氏屬臣，與鬆倉、森氏合稱三老，領有一萬石的領地。島氏麾下柳本戒重、櫻井、生駒、萩原等共領五千石知行。島氏在筒井家是領取一萬五千石俸祿的武將。”所以說石田三成當時是按照比島氏全盛時期的標準還要高的待遇給付左近俸祿的啊。
當時，三成對於左近是絕對重用的，而左近也是忠實地報答着三成的知遇，一直擔任石田家筆頭家老的職務，並實際負責軍事方面的指揮，直到慶長五年(1600年)迎來了決定天下的關原決戰。
左近與三成的對話--《志士清談》
秀吉死後，島左近與石田三成曾經一同登上大阪城天守閣，望着城下欣欣向榮的景象，三成發出了情不自禁的讚歎。左近卻對此加以否認，他認爲王侯居城的繁華並不是因爲當政者的德政，而是因爲趨炎附勢的人對利益的自然依附罷了。
從大阪的天守望下去，透過欣欣向榮的表象，左近卻看到大多數人依然在飽嘗生活的艱辛，痛苦地忍受着艱難的時日。要想安定天下，身爲武人的島左近認爲單純依靠武力是行不通的，必須愛護武士、撫育百姓、收取人心、給大家一個可以信賴的未來。所以，雖然有顛覆豐臣天下的勢力存在，但是島左近認爲只要把感於豐臣家恩義的人團結起來，要想清除這些勢力也不是難事。
