衆所周知，藤堂高虎是伊勢津藩三十二萬三千九百石的藩祖。而後世把藤堂高虎評價爲追從者、裹切者、戰國的寢業師。 實際上，不是名家出身的藤堂高虎成爲大大名的道路決非平坦，但也決非清廉。不過，高虎出生在動盪的戰國時代，爲了實現對金錢、對地位的野心，爲了生存不擇手段，卻也是無可非議的。
弘治二年，藤堂高虎出生在近江國犬上郡藤堂村。他是當地的鄉士藤堂源助虎高的嫡子。有名右衛門。成年後的高虎擁有日本人所很少具有的高大身材，身長六尺三寸(約190cm)。
高虎十三歲時和他的父親一同出仕淺井長政，十五歲時參加姊川合戰。然而這次合戰是以淺井、朝倉聯軍的最終敗北而告終，高虎也隨敗兵逃回近江。此後，高虎出仕的淺井家就不斷受到織田家的壓迫。
對政治有着相當的敏感度的高虎並沒有靜靜的守護主家的衰亡。就在淺井滅亡後的天正元年(1570年)八月，高虎被織田信長的侄子織田信澄以八十石招至麾下。不久，高虎又投到了織田軍團的幹部丹羽長秀的門下。
但是不知道爲什麼，高虎沒有繼續留在織田家，而是轉入流浪生活。高虎又出仕了阿閉家、磯野家等各地的大名、豪族。相傳，高虎在流浪時腹中飢餓，遇到好心的茶店老闆娘給他餅吃，後來藤堂家在作戰時就使用“黑餅”、“白餅”紋路的壓陣軍旗。
很快，藤堂高虎就結束了自己不長的流浪生活。天正四年(1573年)十一月，高虎被當時還是豐臣秀吉幕下的木下秀長所招，領取食祿三百石。之後，高虎跟隨秀長轉戰各地，開始慢慢出世。到天正九年(1578年)，高虎的祿高已經達到三千三百石，任侍大將。 從那時開始，藤堂高虎已經不再僅僅會在戰場上出生入死，出仕秀長後的高虎在弁說、建築技術、都市設計方面的才能得到了充分的發揮。高虎成爲秀長手下所不可缺少的人才。
天正十年(1582年)，本能寺之變爆發。秀長的兄長秀吉很快竄上了天下人的寶座，而秀長則是竭力促成了羽柴政權的最終確立。高虎跟隨秀長出徵紀州，並以此軍功得到了一萬石的大封。高虎終於從一個流浪的武士，變成了領取萬石的大名。
天正十九年(1591年)正月，高虎發誓效忠的主上秀長病死。然而，高虎並沒有忘記秀長的對他的大恩大德，他作爲家老繼續輔佐秀長的養子羽柴秀俊。
天正十八年(1590年)，高虎跟隨羽柴秀俊出陣小田原城。朝鮮之役時，高虎爲肥前名護屋城的普請助役。傳說他爲了醫治身上的疾病跳入吉野十津川裏游泳。文祿四年(1595年)四月秀俊十七歲時，被他的叔父以沒有子嗣的藉口沒收了所有的領地。
高虎自責沒有盡到自己的職責，辭退了家老職，剃髮隱居在高野山。但是高虎的才能並沒有就此埋沒在高野山上。在高野山入山一個月後，高虎被秀吉招出，並賜以領地伊代板島七萬石。藤堂高虎又一次出仕，是年四十歲。
算上秀吉，高虎已經換了七個主君。此時的高虎正用他敏銳的觀察力尋找着下一個時代的實力者，而他的視線最終停留在德川家康的身上。
在秀吉死前，高虎就開始極爲露骨的接近家康。關原合戰時，高虎從屬東軍，並擔當對朽木元綱等人的內應工作。戰後，高虎得到了伊予今治二十四萬石的大封，成爲德川家配下的大名。高虎從在淺井家仕官到出仕家康，實質上一共有八個不同的主君，而家康是最後的一個。 《德川實記》中記載，高虎每日登城晉見江戶城內的德川家康，並進行進物。高虎每日的晉見加上他築城名人的稱號和出色的口才，使他作爲一個外樣大名得到家康的極大的信賴。
此時，高虎將藤堂家的宗派從法華宗改爲淨土宗。甚至有他“希望死後依舊出仕上樣”的傳聞。之後，高虎在和家康的談笑間提出“堺拜領”的要求，家康大笑將堺所在地的和泉守的稱號賜予高虎。可見，家康本身對高虎也是十分器重的。家康還對他的對手放出“討伐德川敵對的勢力，藤堂高虎乃爲先陣”這樣的話來，因此家康對高虎可以說是有着的信任。
慶長十年(1605年)八月，家康把高虎從今治移封至伊勢的津。家康把心腹藤堂高虎配置在東海地方的交通要衝津，爲的是警戒大阪的豐臣家勢力。慶長十九年，在家康的策劃下，大阪之陣勃發。高虎也跟隨家康一同出陣。夏之陣中，高虎率軍在五月六日八尾的戰鬥裏面對長宗我部盛親隊奮戰，手下重臣戰死多達六人。大阪之陣結束後，高虎因軍功得到五萬石的增封，他的弟弟正高也得到下總的領地。此時的藤堂家所領總石高達到三十二萬三千九百石。 戰後，高虎作爲近世大名開始進行領國經營。入封時的津只是一個五百軒的小町，高虎以以前的領主富田氏的居城爲中心，重新進行都市規劃。在高虎治理下的津成爲比富田時代大出兩倍以上的大都市。津的城下町發展成宿場町，成爲伊勢街道上最重要的一站，有“伊勢的津，津的伊勢”的美稱。同時，高虎將壟斷鹽的買賣的商人追放出藩外，防止市場價格的混亂。由於他出色的領國經營，高虎深受受到家臣、領民的愛戴，可稱的上是一位名君。
作爲都市設計的名手，高虎還參加了江戶城的設計佈局。之後，高虎受家康和秀忠的邀請住在江戶，數十年沒有回到自己的領地。高虎賜以有功的家臣藤堂姓，列於一門衆。相傳他每日流淚參拜戰死的家臣牌位，但以“家康公的命令”嚴禁家臣在他死後殉死。
高虎進入晚年後，輔助德川秀忠的女兒和子作爲出使朝廷的使者繼續參與幕政。高虎出仕德川三代，是少有的受幕府重用的外樣大名。
寬永七年(1630年)十月五日，七十五歲的藤堂高虎去世。幫他淨身的年輕近習發現高虎全身遍部槍傷、刀傷後大驚。高虎從年輕時就開始在戰場拼殺，用滿身創痍換來了這最後三十二萬石的領地。
作爲戰國時代的武士，改變主君並不是什麼惡行。但是到了江戶時代，人們受到儒家思想的影響，“忠臣不仕二主”。高虎就這樣背上了“裹切者”、“寢業師”的罪名。作爲在戰國的那種迷失的時代，爲了讓自己生存下去，爲了一族的繁榮，武士就必須擁有分清主君能力。高虎憑藉自己的非凡才能，從一個土豪的小卒變成三十二萬石的大名，他將自己的個人美學發揮到了及至。從藤堂藩在幕藩體制中巧妙的處理各個事件，一直到幕末的鳥羽伏見之戰中跟隨朝廷軍，都可以看到藩祖藤堂高虎所留下來的他那“生存的美學”。
