公元前209年，項梁項羽會稽起義後，因爲項梁的家世和個人威望，周邊起義軍紛紛相投，劉邦也投在項梁旗下。范增提議爲了保證起義軍的穩定，尋找楚懷王嫡系做旗幟，項梁認同，於是從民間找到羋心擁立爲楚王。
公元前208年，項梁領軍東阿擊敗了章邯的秦軍後，繼續西進，在定陶再次打敗秦軍，各地起義軍也捷報不斷，項梁及其士兵因此而驕傲，宋義勸住不能有驕傲怠惰之心，否則必敗，項梁不聽。後項樑中章邯計，項梁戰死，楚軍大敗。
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宋義掌權
項梁在楚軍中威望高，大部分將領都信服項梁，儘管死去，因爲項羽與項梁的關係及個人戰功，也受到將領的親近，楚懷王爲了平衡政權，任命宋義爲楚軍上將軍，統領軍隊，劉邦部直接西征，不需要北上救趙。
從整體戰略來說，楚懷王派遣劉邦西征是正確的，而任命宋義爲主將卻犯了錯誤，宋義本人有才能，但只能作爲軍事輔佐性作用，況且對於下級將領來說，項羽具有天然的優勢。這位後來項羽搶奪軍權埋下隱患。
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項羽奪權
公元前208年，秦將章邯大敗項梁後，認爲楚軍再無可懼，直接渡過黃河，與王離部匯合共四十萬大軍圍攻趙國，楚懷王答應了趙國使者的要求，命宋義帶領楚軍支援趙國。
宋義認爲如果秦軍攻下趙國，軍隊損失肯定會很大，楚軍在趁機攻擊，勝算會比較大。如果秦軍攻不下趙國，待秦軍疲憊之時，楚軍再趁機攻擊，勝算也會很大，比這樣直接進攻要好得多，於是楚軍行至安陽時停頓了四十六天，項羽不同意坐山觀虎鬥，犧牲朋友而獲得勝利的方法，與宋義爭辯，宋義隨後下令全軍：猛如虎，狠如羊，貪如狼。如果有人膽敢像這些動物那樣，自行其是，不聽從命令的話，都要斬首。
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宋義認爲這道軍令應該可以壓制項羽，於是藉着送兒子出使齊國之際大吃大喝，而正逢冬季的楚軍大多挨凍受餓，項羽隨後與部將商量自己的看法，得到部將的支持。項羽佈置妥當後，於是一天早上面見宋義，趁宋義毫無防範下，在軍帳中殺了宋義，隨後項羽向軍中發佈命令：宋義派他兒子宋襄去齊國是聯合反對楚懷王，楚懷王命令我祕密殺了宋義，任命我爲上將軍，接管部隊。因爲事先作了籌劃，楚軍軍心穩定。
事後，楚懷王知道此事，無奈的正式命令項羽爲上將軍，統帥楚軍。
