東晉時期的鄢陵虞氏家族在政治上迎來了最輝煌的時代，以庾亮爲代表的庾氏家族與其他優秀的大家族一起，共同輔佐司馬氏江左政權的穩定發展。庾亮的妹妹庾文君更是成爲了晉明帝的皇后，庾氏家族在東晉政治生活中佔據着重要的地位。當時的庾氏家族也是個書法世家，庾亮、庾懌、庾冰、庾翼四兄弟都擅長書法，其中庾翼在書法藝術上最負盛名。
庾亮擅長行書與草書，他的書法最顯著的特徵是“骨逸”，這也是東晉書法最典型的風格，而庾翼的書法則屬於分隸遺留的舊體字。庾翼最擅長的是草隸，最初甚至能在書法藝術上與王羲之一較長短，這點是王羲之本人都承認的。《宣和書譜》中稱庾翼“善草隸，與王羲之並馳爭先。”
後來王羲之掙脫了分隸的束縛，書法取得重大突破，在開創新書風后，書法水平逐漸超越庾翼，躍居成爲當時書法界的第一人，時人都以臨摹學習王羲之的書法爲流行。庾翼在發現自己的子侄們不再學習自己的書法，改爲學習王羲之後，一度十分不滿。但在看過王羲之寫給庾亮的一封信後，大爲震驚，發現王羲之的書藝確實已經登峯造極，便爲之折服，還讚譽王羲之的書法爲神作，彷彿能與張芝的作品有的一拼。
可惜的是，雖然庾翼的書法筆力遒勁、神采飛動，但知音難覓，收藏他作品的人很少，流傳至今的墨跡更是少數。《宣和書譜》中收錄有庾翼的草書《步徵帖》、行書《盛事帖》。根據《全晉文》的記載，庾翼的文集有二十二卷，其中包括《表陳男夷事》《與王羲之書》《北伐至夏口上表》等。保存至今的作品只剩下收錄在《淳化閣帖》中的《故吏帖》，共七行六十字。
