蘇聯的胃口，遠遠不是那個小小的波蘭能夠滿足的。在斯大林看來，還有一個國家，也背棄了俄國，這就是芬蘭。
芬蘭人的歷史，在早期頗有一些模糊之處。說起來，芬蘭人應該是瑞典人的一支，說的本來也是帶有地方口音的瑞典語。到了18世紀初期，芬蘭卻成爲瑞典和俄羅斯交戰的前線。當時的俄國沙皇彼得大帝致力於在北方獲得出海口，與瑞典大戰21年，最後奪去了涅瓦河口地區，建立了俄羅斯帝國的新都城——聖彼得堡。
在此之後，芬蘭人的自身意識慢慢覺醒，芬蘭人也逐漸成爲一個獨立的民族。當拿破崙席捲歐洲的時候，芬蘭卻選擇從瑞典脫離，選擇俄羅斯帝國沙皇亞歷山大一世作爲自己的庇護者。從此，芬蘭成爲俄羅斯帝國內的一個獨立個體。在這一百年裏，芬蘭的許多人士都進入俄羅斯帝國的政界，演繹出一段段傳奇。
在1917年十月革命之後，蘇俄實力大損，內憂外患接踵而來，這種情況下，沒有遭受戰火併且經濟狀況較好的芬蘭，伺機便宣佈獨立了。列寧爲了不多樹敵，同時也由於芬蘭人和俄國人的血緣較遠，故而承認了芬蘭的獨立。
到了斯大林時期，雖然沒有吞併芬蘭的想法，但是有些地方，斯大林還是需要的。當時芬蘭邊界逼近俄羅斯第二大城市列寧格勒，同時芬蘭人擁有芬蘭灣中羣島的所有權，使得蘇聯駐紮在列寧格勒的海軍無法出海，限制很大。爲此，從1932年開始，蘇聯便開始與芬蘭談判，試圖利用領土交換的方式，緩解列寧格勒的地緣政治壓力。
當時蘇聯計劃用兩倍的領土，換取靠近列寧格勒的維堡地區和芬蘭灣中的幾個小島，同時試圖租借芬蘭漢科半島的海軍基地。芬蘭人對於這種領土交換感到很棘手，首先，維堡是芬蘭當時的第二大城市，人口衆多，而蘇聯用來換的土地，都是靠北的荒涼地區;其次，芬蘭灣中的幾個小島，對芬蘭有着重要的歷史意義;此外，漢科半島毗鄰首都赫爾辛基，是芬蘭的軍事要地，萬萬不可讓與他人。於是，芬蘭與蘇聯談判了好幾年，一直沒有什麼結果。
斯大林顧忌的，是歐洲國家對此事的干預，尤其是德國。在戰前，德國對北歐諸國都百般拉攏，關係雖稱不上親密，但姿態還是有的。等到《蘇德互不侵犯條約》簽訂之後，斯大林就完全放下了心頭的顧慮：德國已經認可了蘇聯在芬蘭的利益，而英法已經向德國宣戰了，美國秉持中立主義，日本不管歐洲事務。所以，斯大林毫不客氣地向芬蘭下達了最後通知：要麼答應蘇聯的領土交換要求，要麼就迎接戰爭吧。
芬蘭的軍方領導人物，是一代傳奇統帥曼納海姆。這位將軍曾經在俄國軍隊中服役，之後又成爲俄軍高層，最後成爲俄國沙皇尼古拉二世的貼身侍衛。他曾經觀摩過俄國的許多戰爭，遊歷過俄國和當時還是清朝的中國，對於俄羅斯的軍事和政治極爲熟悉。芬蘭獨立之後，在他的主導之下，芬蘭人在維堡地區的狹窄地帶，構建了一條堅固的防線，這就是著名的曼納海姆防線。
斯大林對芬蘭如此頑固的態度十分憤怒——這是統帥的憤怒，不是元首的憤怒。統帥一怒，百萬蘇聯紅軍便開進了芬蘭。不過，斯大林着實不懂軍事的巨大疏漏，就此暴露出來了。
當時的蘇聯剛剛經歷完大清洗，軍隊中也經受了這次清洗。清洗後的結果十分慘重，由於紅軍是由托洛茨基組建起來的，紅軍早期的許多軍官，都是當年的沙俄軍隊中的軍官。不管是沙俄軍官，還是托洛茨基，都是斯大林憎惡的對象。於是，沒有斯大林背景的許多軍官，就這樣成爲斯大林清洗的對象，五個元帥被斯大林殺了三個，大量的中高級軍官被無辜殺害，軍隊中只好依靠低級軍官來維持。緊急提拔的許多軍官，能力都嚴重不足，甚至只好讓一個連長來擔任師長的職務。
在戰術思想方面，曾經走在全球前列的軍官，不是在內戰中戰死，就是死在了斯大林的手中，代表人物就是圖哈列夫斯基。他曾經是歐洲最早提出機械化部隊集羣使用的人物，致力於蘇軍的機械化改造。可是當他死後，以布哈林爲首的騎兵出身的人物，無視在波蘭戰場上波蘭騎兵悲哀的下場，仍然在鼓吹建立騎兵的重要性，真是一幫頑固的老古董。
蘇軍官兵戰鬥能力極差，統帥也很是無能。斯大林錯誤地以爲，這場戰爭很快便會結束，於是他選擇了在11月儘快進攻。可是在北緯60°以上作戰，蘇軍遭到了嚴寒的打擊，準備不足的蘇軍在大雪天裏吃足了苦頭，選擇的前進方向也是針葉林密佈的地區，完全不利於大規模部隊的展開作戰。
與之相反的是，芬蘭軍隊雖然只有幾萬人，可是他們在全國人民同仇敵愾之下，獲得了絕大的鼓勵。當時蘇聯空軍轟炸芬蘭首都赫爾辛基，之後莫洛托夫卻死不承認，說那是給城內起義的工人空投麪包，因此空投炸彈便得到了一個外號“莫洛托夫的麪包籃”。憤怒的芬蘭人制造了許多的燃燒瓶，也給他起了個外號，“莫洛托夫的雞尾酒”。
芬蘭軍隊一方面依靠曼納海姆防線，頑強抵抗正面的蘇軍;另一方面，芬蘭人招募了許多的獵人入伍，這些獵人長期在森林裏打獵，熟悉森林裏的地形，同時槍法驚人。這些游擊隊員身披白布，在芬蘭的森林裏以小股部隊的方式運動，專門給蘇聯人放冷槍。入侵的蘇軍完全捕捉不到這些獵人的蹤跡，很快便被隱藏起來的游擊隊員一個個用子彈點名。所以，這些芬蘭人得到了一個“白色死神”的稱呼，名震歐洲。
雖然芬蘭人的抵抗十分英勇，但是雙方之間的實力差距還是太大了。蘇聯在付出極大的代價之後，終於迫使芬蘭人求和，答應了蘇聯極其苛刻的條件。整個芬蘭八分之一的領土，就這樣併入了蘇聯的領土。爲這些領土付出的代價，是蘇聯紅軍數十萬人的傷亡。朱可夫曾經說過，我們獲得的領土，還不足以掩埋我們死亡的士兵。
這場冬季戰爭，蘇聯獲得一片染血的領土，可是這僅僅是起點。蘇軍的顢頇無能，使得希特勒更加堅定了侵略蘇聯的決心。在兩年後，這片新得來的土地上，又一次吸收了更多的鮮血。
