歷史上劉、關、張三兄弟(後世杜撰，實際上並沒有結拜，只是說三人情同手足)最有文化的肯定是劉備，關羽次之，張飛妥妥一莽漢。有人說張飛書畫一絕，那都是明代僞造，做不得真，下面會詳細論述。
一、劉備
劉備自稱是漢景帝之子中山靖王劉勝的後裔，而《典略》上記載，劉備原本是東漢臨邑侯的支脈，不管是哪種說法，總之劉備是大漢皇室子弟應該沒錯，畢竟之後漢獻帝親自確認了皇叔身份。這樣看來，他的起點要比關羽、張飛高得多。
劉備的祖父劉雄被舉爲孝廉，官至一縣父母官。雖然因爲父親劉弘早亡，家道開始衰落，他與母親兩人不得不以織蓆販履爲業，但官宦世家子弟的底蘊猶在，其同宗叔父劉元起常常資助劉備學業，到了15歲時，劉備出外遊學與公孫瓚一起拜當時大儒盧植爲師，一學就是數年時間。
少語言，善下人，喜怒不形於色。好交結豪俠，年少爭附之。劉備學到了什麼呢?除了平常學業，劉備還學到了一生受用的本領“收買人心”。中山大商人張世平、蘇雙就是在那時與劉備結識，並資助其千金，用來結交人脈，收攬黨羽。可讀《漢書》、《禮記》， 間暇歷觀諸子及《六韜》、《商君書》，益人意智。
從早年不好讀書、只擅交往的公子哥，到成長爲一國之主君，劉備在崛起的過程中應該沒少讀書。從其臨終給劉禪的遺言讓其讀各種書籍，可知，劉備讀書廣泛，以實用爲主，和鑽研經句的儒生不同。
二、關羽
江表傳曰：羽好左氏傳，諷誦略皆上口。關公三國演義中熟讀《春秋》，便是有典於此處。關羽的出身在三兄弟中是最低的，早年因犯罪不得不流落外鄉，直到黃金之亂，劉備招募鄉勇，才加入劉備勢力，開啓了傳奇人生。
作爲劉備勢力的頭號大將，關羽的文化水平應該不低，從其獨立領軍坐鎮荊州來看，其應該是文武全才，當然比起武力，文化水平就略顯不足。只是關羽好學，從其征戰空閒，還能熟讀史書來看，其應該是自學成才，大器晚成之人。
三、張飛
《三國演義》中說，張飛屠戶出身，是當地富戶。實際歷史上並無記載，關於他的事蹟也是從與關羽一起加入劉備軍平叛黃巾之亂開始的。
《三國志》記載，蜀國文士劉巴在拒絕與張飛相交時說：“大丈夫處世，當交四海英雄，如何與兵子共語乎? ”可見。當時的“文化人”並不把張飛當同類，即使張飛素來敬重士大夫，想積極融入文士階層，可惜，一直沒成功。
爲何後世流傳出張飛書畫一絕呢?還要從明代卓爾昌《畫髓元詮》的記載說起，張飛既擅長畫美人，又擅長草書。元代畫家吳鎮還曾作詩對張飛的書法極其推崇，說當時的書法大家鍾繇在書法上的造詣都難及張飛。甚至流傳出《真多山遊記》是張飛所做。但《三國志》以及後世的各類書畫著錄皆未見張飛的記錄。因此，有史學家指出所謂張飛作品盡屬明人之僞作，張飛的形象由莽撞到儒雅的轉變都是明朝人的“功勞”。
此外，《真多山遊記》中的“玉爐三澗雪”被證實改編自《西江月》的詞牌名，始創於明初全真教始祖王重陽，並非漢末之道教，此詩確定爲後世之僞作。由此可見，單論文化水平，真實歷史上劉備最高、關羽次之，張飛是立志成爲“文化人”，可始終未能如願，應當最低。
