項羽的死，純粹死於偶然。項羽帶着最後的二十八騎，與劉邦的追兵周旋，最後來到了烏江邊上(今安徽和縣境內)，正好看見岸邊有條船，船伕自報名號，是項羽治下的烏江亭長，早就在岸邊等候，要載項羽過江。這本來是好事，結果他的一番話把項羽推上了死路。我們…項羽的死，純粹死於偶然。項羽帶着最後的二十八騎，與劉邦的追兵周旋，最後來到了烏江邊上(今安徽和縣境內)，正好看見岸邊有條船，船伕自報名號，是項羽治下的烏江亭長，早就在岸邊等候，要載項羽過江。這本來是好事，結果他的一番話把項羽推上了死路。我們來看看他是怎樣說的。
烏江亭長對項羽說：“江東雖小，地方千里，衆數十萬人，亦足王也。原(願)大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。”
意思不難理解：江東地方雖然不大，但也有方圓千里，民衆數十萬，滿可以成爲一方之主，大王趕緊上船，讓我載你渡江。現在這裏只有我這一條船，即便漢軍追到，他們也沒法渡江。
這是一個規劃，一個很完美的規劃。既解決了項羽眼前脫身的問題，也對項羽今後的道路做出了安排。可謂周到之至。
然而項羽對這個規劃的反應卻很冷淡，他笑着對烏江亭長說：“天之亡我，我何渡爲!且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之?縱彼不言，籍獨不愧於心乎?”
這是老天要讓我亡，我就是渡過江去還有啥用?當初我帶了江東八千子弟去打天下，現在卻一個人不剩，即便江東父老兄弟仍然擁戴我爲王，我有什麼臉面對他們?即便他們什麼都不說，我怎麼能做到問心無愧呢?
這個結果是出乎意料的，這番感慨也很突然，因爲項羽本意是想過江，《史記》說得很清楚：“項王乃欲東渡烏江。”而且在事實上，項羽如果真不想過江的話，也就沒必要顛顛地跑到烏江邊上去了，這點毋庸置疑。那麼項羽爲什麼又突然改變主意了呢?原因就在於烏江亭長這番話。他傷到了項羽的痛處。
首先，他傷了項羽的自尊心。什麼叫“江東雖小，地方千里，衆數十萬人，亦足王也”，這明顯降低了項羽的身份，而且讓項羽想到了自己現在的落拓。那項羽是什麼人啊，不可一世的西楚霸王，號令諸侯，莫敢不從，是當個幾十萬人的草頭王就能滿足的嗎?吃不上白麪窩頭也不錯，合着我項羽就這點出息唄?
第二，他讓項羽感到慚愧。當年項羽滿腹豪情離開江東，就是爲了打出一片天地。有機會在沃野千里的關中定都人家都不定，硬要回彭城，不就是想在父老鄉親面前顯擺一下嗎?現在光桿司令了回到江東，這臉往哪擱?這種心情是難以言表的。猶如一個躊躇滿志、熱情奔放的孩子外出闖蕩，臨走前父母對他說，等着我回來你們享清福吧。結果就差光着屁股回來了，你說他好意思進家門嗎?
第三，他讓項羽很沒面子。沒面子的表現就是小視了項羽的膽量，你看這亭長說的，“原(願)大王急渡，今獨臣有船，漢軍至，無以渡”。這話本身就矛盾，就你有船，漢軍追來也沒法過河，那你還讓項羽“急渡”個什麼勁兒啊。
“急渡”當然也是必須的，這畢竟不是演戲，講究個張力，還是早到對面早安全。可你不能這樣說啊，什麼叫泰山崩於前而面不改?那纔是帝王的本色，你以爲是草寇啊?項羽霸氣慣了，這輩子都是別人怕他，他就沒怕過別人，你這樣說不是打他的臉呢嗎?合着我項羽就那麼怕死啊!哥們兒，俺力拔山兮哎，跑這麼狼狽像話嗎?難不成我項羽就怕了他們不成!大不了是個死，死了也比受這窩囊氣好。你看，順着思路往下走了不是?
正是因爲這樣的心態，項羽才說了那番話，發出那番豪言壯語，覺得自己敗得很丟人，無顏再見江東父老。不過話又說回來，烏江亭長的話是刺激了項羽，但說到底還是項羽的自尊心在作怪，他要是有人家劉邦化妝出城請救兵，或是讓紀信和一幫老孃們兒替他擋槍子兒的二皮臉勁兒，也絕不會產生如此慷慨激昂的想法，早麻溜地過河了。
這件事其實也存在着兩個疑點：
疑點之一：人。人自然就是烏江亭長，這個沒問題，問題的是這個烏江亭長是怎麼冒出來的?又怎麼知道項羽會在此時在此處過江?他的消息爲何如此靈通?以至於老早就在這專門等候了?
疑點之二：船。就是烏江亭長劃的船，劃的船也沒問題，問題是爲什麼就他一條船。咱們排除第一個疑點，就算這個亭長從別處得到了消息，是專門跑過來接項羽的，那爲何不多準備幾條船?彼時的船不過就是划槳的那種打漁船，載不了幾個人，且莫說項羽手下人怎麼過河，就是項羽本人加上他那匹戰馬這船都未必載得動，就是載動了也未必劃得動。難道項羽能扔下跟他出生入死的弟兄自己坐船逃跑嗎?這也太藐視項羽的人性了。既然早就在這等候了，應該想到這一層，作爲一個亭長，弄幾條船還是有辦法的。
這些問題《史記》中沒有詳細交代，也可能是覺得沒必要交代。其他正史或野史中有沒有介紹過咱也不清楚，不過這些都不重要，我們也不必在意。無論在事實上還是在感情上，我們都完全可以相信：烏江亭長是出於一番好意。
他說那番話，或許是沒話找話，不至於讓氣氛緊張尷尬。或許是爲了巴結項羽，賣個好，大老遠早巴巴地趕來，得機會總得說上幾句話吧。總而言之，他是想安慰一下項羽，勸他不要爲了暫時的失利而失去信心，回到江東一樣可以重整旗鼓、重新來過。他把所有問題都考慮到了，唯一沒有考慮的就是項羽的自尊。這大概就是我們平時常說的好心辦壞事。
好心辦壞事的人在生活中也是數見不鮮的。比如，一個領導被明升暗降，從一個大的地方調到一個小的地方，平調，職務沒變，心裏很憋屈。作爲朋友，你好心去安慰，說一通你這下可輕省了、不用再像以前那麼累什麼的話，他心裏肯定認爲你在諷刺他。
可惜烏江亭長經驗不足，不知道項羽的心思。他不說話還好，結果一番噓寒問暖，傷了項羽的自尊心，本來一番快馬加鞭，躲避敵人的追擊，腦袋裏顧不上想什麼，這下可好，心底的憋屈全給勾上來了，視死如歸的豪情壯志也給激發出來了。
