褚國舅於永和元年獲准鎮守拱衛東南的重鎮京口，經過幾年的經營發展，褚國舅的勢力大漲。永和五年，後趙石虎終於斷氣去見兒子石宣了。得到消息的褚國舅馬上乘機上表 , 請伐後趙 ，並得到東晉朝廷的許可。
永和五年六月 , 徵北大將軍褚裒 “遣前鋒督護王頤之 等徑造彭城 , 示以威信 , 後 遣都護麋嶷 進軍下 邳 ” , 在北伐初期戰爭取得了一定勝利 , “河朔士 庶歸降者 日以 千計 , 裒 撫納 之 , 甚得 其 歡心”。魯郡民有 500 餘家 , 也起 兵求援於褚 裒 。但是 永和五年七月 , 褚裒進軍彭城 , 先遣督護王龕伐沛 , 軍次代陂 , 爲石遵將李農所敗 , 王龕遇害 。八月 , 褚裒退屯 廣陵 , 西中郎將陳逵焚壽春積聚 , 毀城遁還 。前後不到三個月，虎頭蛇尾，輸的糊里糊塗。褚裒退回京口 , 沒多久就憂鬱而死了 。
褚裒以及殷浩的北伐是司馬氏王室與其他輔政的世家大族用以抑制桓溫的手段 , 因而 , 褚裒 、殷浩北伐不可避免地受到桓溫牽制。荊州等八州的人力物力受桓溫控制 , 朝廷無法調用;
長久以來東晉士族內部的腐敗不守法，使得東晉的財力、物力困頓，國力較、虛竭，自守有餘進取不足。庾翼曾經拿餘姚長山遐爲例譴責過士族豪強的腐敗行爲，並認爲這都是政敵前宰相王導的過錯。“今軍破於外 , 資竭於內” , “勞役無 時 , 徵求日 重 , 以區 區吳 、 越經緯 天下十 分之 九 , 不亡何待 !”王羲之的這兩句話可謂公允;
褚國舅自己不精熟于軍事，而且前鋒這把刀也沒選好。
石虎死後，能繼續大體上保持作爲一個軍國主義政權的後趙的團結和統一的繼任者只有石遵和石斌兩人。
石斌被殺，石遵篡位後，後趙內部依然大體上維持着穩定，軍隊的戰力依然強大。等石遵一死，後趙集團的土崩瓦解也就不可避免了。褚裒北伐不早不晚挑在短暫的石遵在位期，正好踢到了鐵板。
東晉內耗不小。褚裒北伐並沒能集中足夠的力量。
褚裒本人的軍事水平暫且不提，這次北伐的起因是東晉聽說了石虎的死訊。從晉軍得知消息到出兵，北伐的準備時間非常短暫。北伐的具體戰略方針不明，整個北伐顯得馬虎又倉促。
